Versuch: Nachweis von aromatischen Verbindungen im Zigarettenrauch

Schülerversuch; 10 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Saugfinger, durchbohrter Stopfen mit gebogenem Glasrohr, Schlauchstück, Wasserstrahlpumpe, Reagenzgläser, Tropfpipette, Spatel, Bunsenbrenner.

Apparatur zum Untersuchen des Tabakrauchs


Chemikalien
Wasserfreies Aluminiumchlorid (AlCl3) (C), Toluol (F,Xn), Chloroform (Xn), Naphthalin (Xn), Anthracen (Xn), filterlose Zigaretten.

Durchführung
1 Demonstration des Aromatennachweises
Erhitze in einem trockenen Reagenzglas eine Spatelspitze wasserfreies Aluminiumchlorid. Dieses sublimiert und schlägt sich an den kälteren Stellen des Reagenzglases nieder. Anschließend tropfst du ein wenig Toluol, welches zuvor mit etwas Chloroform versetzt wurde, auf frisch sublimiertes Aluminiumchlorid. Es bildet sich ein tiefroter Farbstoff. Mit Naphthalin erhältst du einen gelboliven, mit Anthracen einen blauschwarzen Farbstoff.

2 Nachweis im Zigarettenrauch
Baue die Apparatur wie in der obigen Abbildung gezeigt zusammen, stecke die filterlose Zigarette an und sauge den Rauch langsam durch Chloroform. Dieses färbt sich dabei schwach gelb. Der anschließende Aromaten-Nachweis wird deutlicher, wenn du den Rauch mehrerer Zigaretten durch die gleiche Lösung ziehst.
Bei der Einwirkung dieser Chloroformlösung auf frisch sublimiertes Aluminiumchlorid entsteht eine hellrote bis braune Färbung.

Hinweis
Die braune Färbung weist auf das Vorliegen einer Mischung von vielen verschiedenen Aromaten hin, deren Farben sich zu Braun "addieren".

Hintergründe zum Experiment


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Letzte Überarbeitung: 21. Dezember 2004, Dagmar Wiechoczek