Schülerversuch; 45 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Hinweis
Abweichend vom technischen Verfahren wird hier nicht mit alkoholischer Natronlauge gearbeitet. Auf den Alkoholzusatz wird vor allem deshalb verzichtet, damit das Reaktionsprodukt Ethylenglykol nachgewiesen werden kann.

Geräte
Rundkolben (250 ml), Zweihalsaufsatz, Schliffstopfen, Rückflusskühler, Magnetrührer, Heizpilz, Bechergläser (400 ml), Saugflasche mit Nutsche, Filtriervorrichtung, Sublimationsvorrichtung, Glasstab, Schlifffett.

Chemikalien
Stücke von Polyethylenterephthalat von einer Getränkeflasche, Natronlauge (w = 40 %) (C), konzentrierte Salzsäure (C), farblose Salpetersäure (w = 50 %) (C), Cerammoniumnitrat-Reagenz (Herstellung: 1 g Ce(SO₄)₂ oder (NH₄)₂[Ce(NO₃)₆] in 2,5 ml Salpetersäure (c = 2 mol/l) lösen) (Xi), pH-Papier.

Durchführung (Schutzbrille!)

1 Hydrolyse von Polyethylenterephthalat
In der Rückfluss-Apparatur mit gut gefetteten Schliffen bringst du 100 ml Natronlauge zum Sieden. Anschließend füllst du etwa 5 g kleingeschnittene Polyethylenterephthalat-Stücke ein und verschließt. Rühre gut um.
Nach wenigen Minuten beginnt der Kunststoff, sich aufzulösen. Ein Teil des Natriumsalzes der Terephthalsäure scheidet sich als weißer Schlamm ab. Halte noch 20 min am Sieden, entferne dann die Heizquelle und lasse abkühlen.

2 Nachweis der Produkte
Filtriere für die Nachweise einige Milliliter der abgekühlten Reaktionsmischung und verteile sie auf zwei Reagenzgläser.

Terephthalsäure
Säuere eine Probe des Filtrats vorsichtig mit konzentrierter Salzsäure an (Schutzbrille). Es scheidet sich ein milchiger oder weißer Brei ab. Bei Zugabe von Natronlauge geht der Niederschlag wieder in Lösung. Dies ist ein Hinweis auf das Vorliegen einer schwerlöslichen Säure, die mit Natronlauge unter Bildung löslicher Salze reagiert.

Ethylenglykol
Die zweite Probe wird mit halbkonz. Salpetersäure deutlich sauer eingestellt. (Nicht Salzsäure nehmen, da diese mit dem Nachweisreagenz für Alkohole ebenfalls farbige Komplexe bildet.) Mit pH-Papier prüfen. Die ausfallende Terephthalsäure wird abfiltriert. Zum Nachweis muss die Lösung gekühlt werden.
Tropfe dann Cerammoniumnitrat-Reagenz im Überschuss (!) zu. Die Lösung färbt sich unter Bildung eines Cer(IV)-Alkohol-Komplexes deutlich tiefrot. Die Farbe ist nicht lange stabil. Zum besseren Erkennen wird in einer Blindprobe das Reagenz zu der gleichen Menge von destilliertem Wasser gegeben.

3 Isolierung der Terephthalsäure
10 ml der Reaktionsmischung werden in 50 ml Wasser gegossen und gerührt. Dann wird filtriert. Säuere das Filtrat mit Salzsäure an. Die ausflockende Terephthalsäure wird abfiltriert, gewaschen und anschließend getrocknet. Die Säure kann durch Sublimation gereinigt werden.
Das in der Mutterlauge befindliche Ethylenglykol wird im Schulversuch nicht isoliert.

Hintergründe zum Experiment

Literatur