Acrolein entsteht nicht nur in der Bratpfanne
Experimente:
Versuch: Herstellen und Nachweis von Acrolein
Beim Oxidieren von Kohlenwasserstoffen bei gleichzeitigem Cracken der
Kohlenstoffketten und radikalischer Abspaltung von Wasserstoffatomen entsteht auch
Acrolein. Das kann einerseits im Motor geschehen, so dass
Acrolein in den Autoabgasen in Spuren vorkommt.
Die Hauptmenge entsteht jedoch bei den Crackprozessen im Fotosmog
bei der bodennahen Ozonbildung. Hierher rührt der Eindruck, dass sich im Fotosmog
Tränengas befindet.
Acrolein kennen wir alle als Zersetzungsprodukt von Triglyceriden, also den Fetten. Daher rührt der stechende Geruch überhitzter Fette.
Acrolein
Man kann diesen Stoff auch gewinnen, indem man aus dem Glycerinmolekül zwei Moleküle Wasser abspaltet (-> Versuch). Dabei wirkt Kaliumhydrogensulfat als Dehydratisierungs-Katalysator.
Der Nachweis des Vorliegens dieses Schadstoffs gelingt mit Schiff-Reagenz (fuchsinschweflige Säure). Man kann auch die reduzierende Wirkung des Aldehyds bei der Reaktion mit ammoniakalischer Silbernitratlösung ausnutzen. Die Doppelbindung wird durch Addition von Brom nachgewiesen.
Das Oxidationsprodukt von Acrolein ist die Acrylsäure, die bei vielen Kunststoffsynthesen (Polyacrylate) eine wichtige Rolle spielt.
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