Schmelz- und Siedepunkte der Alkane
Experimente:
Versuch: Destillation von Erdöl
Betrachtet man die physikalischen Eigenschaften innerhalb der homologen Reihe der
Vom Methan (CH4) ausgehend steigen Schmelz- und Siedepunkt mit der wachsenden Anzahl der CH2-Gruppen. Daher sind die kurzkettigen Alkane Methan, Ethan, Propan und Butan unter Normalbedingungen gasförmig. Ab einer Kettenlänge von C6 (Hexan) sind die Alkane jedoch bereits flüssig, wobei die Viskosität bei weiter zunehmender Kettenlänge immer stärker zunimmt. Das Octadecan (C18) ist unter Normalbedingungen schon ein Feststoff:
Name | Formel (CnH2n+2) | Schmelzpunkt in °C |
Siedepunkt in °C |
Zustand bei Normalbedingungen | Spez. Gewicht der flüssigen Form (g/ml) |
Methan | CH4 | -182,6 | -161,7 | gasförmig | 0,4240 |
Ethan | C2H6 | -172,0 | -88,6 | gasförmig | 0,5462 |
Propan | C3H8 | -187,1 | -42,2 | gasförmig | 0,5824 |
n-Butan | C4H10 | -135,0 | -0,5 | gasförmig | 0,5788 |
n-Pentan | C5H12 | -129,7 | 36,1 | flüssig | 0,6264 |
n-Hexan | C6H14 | -94,0 | 68,7 | flüssig | 0,6594 |
n-Heptan | C7H16 | -90,5 | 98,4 | flüssig | 0,6837 |
n-Octan | C8H18 | -56,8 | 125,6 | flüssig | 0,7028 |
n-Nonan | C9H20 | -53,7 | 150,7 | flüssig | 0,7179 |
n-Decan | C10H22 | -29,7 | 174,0 | flüssig | 0,7298 |
n-Undecan | C11H24 | -25,6 | 195,8 | flüssig | 0,7404 |
n-Dodecan | C12H26 | -9,6 | 216,3 | flüssig | 0,7493 |
n-Tridecan | C13H28 | -6,0 | 230,0 | flüssig | 0,7568 |
n-Tetradecan | C14H30 | 5,5 | 251,0 | flüssig | 0,7636 |
n-Pentadecan | C15H32 | 10,0 | 268,0 | flüssig | 0,7688 |
n-Hexadecan | C16H34 | 18,1 | 280,0 | flüssig | 0,7749 |
n-Heptadecan | C17H36 | 22,0 | 303,0 | flüssig | 0,7767 |
n-Octadecan | C18H38 | 28,0 | 308,0 | fest | 0,7767 |
n-Nonadecan | C19H40 | 32,0 | 330,0 | fest | 0,7776 |
n-Eicosan | C20H42 | 36,4 | fest | 0,7777 | |
n-Heneicosan | C21H44 | 40,4 | fest | 0,7782 | |
n-Docosan | C22H46 | 44,4 | fest | 0,7778 | |
n-Tricosan | C23H48 | 47,4 | fest | 0,7797 | |
n-Tetracosan | C24H50 | 51,1 | fest | 0,7786 | |
n-Pentacosan | C25H52 | 53,3 | fest |
Trägt man die Siedepunkte der ersten fünfzehn Alkane (Methan bis n-Pentadecan) in einem Diagramm gegen die Anzahl der enthaltenen Kohlenstoffatome auf, ist eine kontinuierliche Zunahme der Siedepunkttemperaturen zu erkennen.
Die Kräfte, die die Moleküle zusammenhalten, nehmen also gleichmäßig mit der Kettenlänge zu.
Welche Kräfte wirken zwischen einzelnen Kohlenwasserstoffmolekülen? Ihre Bindungen weisen keinerlei
Polarität auf.
Wie kann man sich erklären, dass der Zusammenhalt zwischen länger werdenden Ketten trotz fehlender
Polarität doch immer größer wird?
Die Antwort auf diese Fragen liegt in einer Bindungsart, die man nach dem Niederländer Van der Waals als Van-der-Waals-Bindungen bezeichnet. Er konnte 1873 zwar noch nicht die genauen Hintergründe erklären. Das tun wir auf einer besonderen Webseite.
Aufgrund der unterschiedlichen Siedepunkte lassen sich Alkane verschiedener Kettenlängen durch eine fraktionierte Destillation von Erdöl gewinnen. Diese Stoffe sind nicht nur als Grundlagen der Treibstoffchemie anzusehen, sondern stellen auch wichtige Ausgangsstoffe der chemischen Kunststoffindustrie dar.
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