Schmelz- und Siedepunkte der Alkane

Experimente:
Versuch: Destillation von Erdöl

Betrachtet man die physikalischen Eigenschaften innerhalb der homologen Reihe der n-Alkane in unten stehender Tabelle, wird folgendes deutlich:

Vom Methan (CH4) ausgehend steigen Schmelz- und Siedepunkt mit der wachsenden Anzahl der CH2-Gruppen. Daher sind die kurzkettigen Alkane Methan, Ethan, Propan und Butan unter Normalbedingungen gasförmig. Ab einer Kettenlänge von C6 (Hexan) sind die Alkane jedoch bereits flüssig, wobei die Viskosität bei weiter zunehmender Kettenlänge immer stärker zunimmt. Das Octadecan (C18) ist unter Normalbedingungen schon ein Feststoff:

Name Formel (CnH2n+2) Schmelzpunkt
in °C
Siedepunkt
in °C
Zustand bei Normalbedingungen Spez. Gewicht der flüssigen Form
(g/ml)
Methan CH4 -182,6 -161,7 gasförmig 0,4240
Ethan C2H6 -172,0 -88,6 gasförmig 0,5462
Propan C3H8 -187,1 -42,2 gasförmig 0,5824
n-Butan C4H10 -135,0 -0,5 gasförmig 0,5788
n-Pentan C5H12 -129,7 36,1 flüssig 0,6264
n-Hexan C6H14 -94,0 68,7 flüssig 0,6594
n-Heptan C7H16 -90,5 98,4 flüssig 0,6837
n-Octan C8H18 -56,8 125,6 flüssig 0,7028
n-Nonan C9H20 -53,7 150,7 flüssig 0,7179
n-Decan C10H22 -29,7 174,0 flüssig 0,7298
n-Undecan C11H24 -25,6 195,8 flüssig 0,7404
n-Dodecan C12H26 -9,6 216,3 flüssig 0,7493
n-Tridecan C13H28 -6,0 230,0 flüssig 0,7568
n-Tetradecan C14H30 5,5 251,0 flüssig 0,7636
n-Pentadecan C15H32 10,0 268,0 flüssig 0,7688
n-Hexadecan C16H34 18,1 280,0 flüssig 0,7749
n-Heptadecan C17H36 22,0 303,0 flüssig 0,7767
n-Octadecan C18H38 28,0 308,0 fest 0,7767
n-Nonadecan C19H40 32,0 330,0 fest 0,7776
n-Eicosan C20H42 36,4   fest 0,7777
n-Heneicosan C21H44 40,4   fest 0,7782
n-Docosan C22H46 44,4   fest 0,7778
n-Tricosan C23H48 47,4   fest 0,7797
n-Tetracosan C24H50 51,1   fest 0,7786
n-Pentacosan C25H52 53,3   fest  

Trägt man die Siedepunkte der ersten fünfzehn Alkane (Methan bis n-Pentadecan) in einem Diagramm gegen die Anzahl der enthaltenen Kohlenstoffatome auf, ist eine kontinuierliche Zunahme der Siedepunkttemperaturen zu erkennen.

Die Kräfte, die die Moleküle zusammenhalten, nehmen also gleichmäßig mit der Kettenlänge zu.

Welche Kräfte wirken zwischen einzelnen Kohlenwasserstoffmolekülen? Ihre Bindungen weisen keinerlei Polarität auf.
Wie kann man sich erklären, dass der Zusammenhalt zwischen länger werdenden Ketten trotz fehlender Polarität doch immer größer wird?

Die Antwort auf diese Fragen liegt in einer Bindungsart, die man nach dem Niederländer Van der Waals als Van-der-Waals-Bindungen bezeichnet. Er konnte 1873 zwar noch nicht die genauen Hintergründe erklären. Das tun wir auf einer besonderen Webseite.

Aufgrund der unterschiedlichen Siedepunkte lassen sich Alkane verschiedener Kettenlängen durch eine fraktionierte Destillation von Erdöl gewinnen. Diese Stoffe sind nicht nur als Grundlagen der Treibstoffchemie anzusehen, sondern stellen auch wichtige Ausgangsstoffe der chemischen Kunststoffindustrie dar.


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Letzte Überarbeitung: 19. Februar 2007, Dagmar Wiechoczek