Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Ungesättigt bedeutet, dass nicht alle Kohlenstoffatome mit der maximalen Anzahl an Wasserstoffatomen gebunden sind. Deshalb haben diese C-Atome jeweils ein Elektron über. Folglich gehen benachbarte Kohlenstoffatome im Molekül Doppelbindungen miteinander ein, an denen jeweils vier Bindungselektronen beteiligt sind (klicke hier).

Kalottenmodell von Ethen
(Foto: Daggi)

Zunächst bildet sich eine C-C-Bindung unter Beteiligung zweier Hybridorbitale aus. Dann gibt es aber eine Schwierigkeit: Bei einer C-C-Bindung über eines der vier sp³-Hybridorbitale des Kohlenstoffs wären drei Orbitale viel zu weit von einander entfernt, als dass sie die zweite C-C-Bindung durch Überlappung eingehen könnten. Erinnern wir uns an das Luftballonmodell beim Methan! Aber waren da nicht die Cycloalkane mit ihren gering ausgeprägten sp³-Orbital-Überlappungen? Sogar das Molekül Cyclopropan mit seinen wenig überlappenden sp³-Orbitalen hielt - wenn auch nicht gerade besonders gut. Aber hier ist des Guten zuviel: Ein Alken aus sp³-Hybridorbitalen würde nicht halten.
Deshalb kann sich mindestens ein Elektron nicht im sp³-Hybridorbital-System befinden, sondern muss draußen vor bleiben. Das ist ein sowieso schon weiter ausladendes 2p-Orbital. Es ist aber nicht weit ausladend wie ein sp³-Orbital. Folglich müssen die Atomkerne der beiden C-Atome näher zueinander kommen. Sie stoßen sich deshalb eher ab - was zu einer gewissen Instabilität der C-C-Doppelbindung und einer höheren Reaktivität der Alkene (verglichen mit den Alkanen) führt.

Die Doppelbindung eines Alkens besteht aus zwei verschiedenen Bindungsarten
An der Hybridisierung sind dann auch nur das 2s-und zwei der drei 2p-Atomorbitale beteiligt. Man spricht deshalb von einer sp²-Hybridisierung. (Eigentlich müsste man s¹p²-Orbital schreiben.)

Es entstehen dadurch drei identische Hybridorbitale. Erinnern wir uns: Bei den sp³-Orbitalen ragen die vier Orbitale in die Ecken eines Tetraeders. Die drei sp²-Hybridorbitale sind dagegen trigonal-planar in einer Ebene angeordnet und stehen in einem Winkel von 120° zueinander.

Diese Hybridorbitale bilden mit ihrem jeweiligen Bindungspartner (C oder H) durch Überlappung eine σ-Bindung, die Elektronen heißen σ-Elektronen.

Die an der π-Bindung beteiligten Elektronen bezeichnet man als π-Elektronen. Die Bindungen der p_z-Orbitale sind schwächer als die σ-Bindungen, da sie weniger gut überlappen. Damit sind π-Bindungen auch erheblich weniger stabil, können also leichter aufgespalten werden, was die Alkene weitaus reaktionsfähiger als Alkane macht. Sie sind auch durch weniger energiereiche elektromagnetische Strahlung leichter anregbar als die σ-Elektronen.

Die wichtigsten Reaktionen, die an diesem "Reaktionszentrum" der Alkene ablaufen können, findet man auf der Webseite Reaktionen an der Doppelbindung.

Die sp²-Hybridisierung gilt auch gegenüber anderen Bindungspartnern wie den Wasserstoffatomen. Die C-H-Bindungsabstände sind deshalb bei den Alkenen ebenfalls kürzer als die im Methan.

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