Reaktionen an der Doppelbindung
Experimente:
Versuch: Reaktion von Cyclohexen und Cyclohexan mit Bromwasser
Versuch: Baeyer-Probe auf Doppelbindungen
Die Doppelbindung eines Alkenmoleküls ist sein Reaktionszentrum. Die große
Elektronenwolke der π-Bindung oberhalb und unterhalb der C-C-Bindung ist leicht
polarisierbar. Ähnlich wie an einem freien Elektronenpaar können an dieser Stelle
elektrophile ("elektronenliebende") Moleküle angreifen und addiert werden. Dabei
wird eine Gruppe A-B an die Doppelbindung angelagert und die π-Bindung aufgelöst.
Das Produkt ist also ein gesättigtes Kohlenwasserstoffmolekül mit einer C-C-Einfachbindung
und zwei neuen, zusätzlich gebundenen Gruppen A und B.
Die häufigste Reaktion an der Doppelbindung ist die elektrophile Addition. Verbindungen des Typs (A-B) sind z. B. Halogenwasserstoff-Säuren (H-X) und molekulare Halogene (X-X). Aber auch Reagenzien mit einem Elektronenmangelzentrum wie das Kaliumpermanganat-Ion können elektrophil an die Doppelbindung angreifen.
Obwohl die Reaktion zwar immer nach oben stehender Reaktionsgleichung verläuft, sind bei einigen Additionen jedoch noch bestimmte Besonderheiten zu beachten. Dabei geht es auch um verschiedene Konfigurationen. Hier sind die wichtigsten elektrophilen Additionen an die Doppelbindung vorgestellt:
Die Addition von elementarem Brom und die Baeyer-Probe mit Kaliumpermanganat sind die beiden wichtigsten Nachweisreaktionen für den ungesättigten Charakter von Kohlenwasserstoffverbindungen.
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