Reaktionen an der Doppelbindung

Experimente:
Versuch: Reaktion von Cyclohexen und Cyclohexan mit Bromwasser
Versuch: Baeyer-Probe auf Doppelbindungen


Die Doppelbindung eines Alkenmoleküls ist sein Reaktionszentrum. Die große Elektronenwolke der π-Bindung oberhalb und unterhalb der C-C-Bindung ist leicht polarisierbar. Ähnlich wie an einem freien Elektronenpaar können an dieser Stelle elektrophile ("elektronenliebende") Moleküle angreifen und addiert werden. Dabei wird eine Gruppe A-B an die Doppelbindung angelagert und die π-Bindung aufgelöst. Das Produkt ist also ein gesättigtes Kohlenwasserstoffmolekül mit einer C-C-Einfachbindung und zwei neuen, zusätzlich gebundenen Gruppen A und B.

Die häufigste Reaktion an der Doppelbindung ist die elektrophile Addition. Verbindungen des Typs (A-B) sind z. B. Halogenwasserstoff-Säuren (H-X) und molekulare Halogene (X-X). Aber auch Reagenzien mit einem Elektronenmangelzentrum wie das Kaliumpermanganat-Ion können elektrophil an die Doppelbindung angreifen.

Obwohl die Reaktion zwar immer nach oben stehender Reaktionsgleichung verläuft, sind bei einigen Additionen jedoch noch bestimmte Besonderheiten zu beachten. Dabei geht es auch um verschiedene Konfigurationen. Hier sind die wichtigsten elektrophilen Additionen an die Doppelbindung vorgestellt:

Die Addition von elementarem Brom und die Baeyer-Probe mit Kaliumpermanganat sind die beiden wichtigsten Nachweisreaktionen für den ungesättigten Charakter von Kohlenwasserstoffverbindungen.


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Letzte Überarbeitung: 19. Februar 2007, Dagmar Wiechoczek