"Cis und trans" oder "Diesseits und gegenüber"

In Molekülen mit einer C-C-Doppelbindung ist die Drehbarkeit um die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsachse durch die Ausbildung der π-Bindung aufgehoben.
Tragen nun die Kohlenstoffatome der Doppelbindung verschiedene Atome oder Reste, führt das zu Isomeren mit unterschiedlicher räumlicher Anordnung der Atome. Man spricht von cis-trans-Isomerie.

Ein Beispiel ist das 1,2-Dibromethen.

Die Konfiguration, bei der die beiden Bromatome auf derselben Seite der Doppelbindung zu finden sind, ist die cis-Form.

Stehen sie sich gegenüber, spricht man von der trans-Form.

Auch hier war die lateinische Sprache wieder namensgebend. Denn cis lässt sich als "diesseits" und trans als "gegenüber" übersetzen.

Das linke Molekül oben ist also das cis-1,2-Dibromethen, das rechte das trans-1,2-Dibromethen.

Bild 1: Kalottenmodelle. Links: cis-1,2-Dichlorethen; rechts: trans-1,2-Dichlorethen
(Foto: Daggi)

Die cis-trans-Isomerie ist sehr wichtig, z. B. für die Chemie der ungesättigten Fettsäuren. Diese enthalten bis zu drei Doppelbindungen, die alle in der cis-Konfiguration angelegt sind. Deshalb weisen die langen Molekülketten an dieser Stelle einen Knick auf. Folglich wird die Kristallisation dieser Fettsäuren erschwert; sie sind deshalb bei Zimmertemperatur flüssig. Gleiches gilt auch für die Fette, die diese ungesättigten Fettsäuren enthalten. Dies sind die fetten Öle.

Bild 2: Gesättigte und ungesättigte Fettsäure im Vergleich
(Quelle: Cornelsen)


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Letzte Überarbeitung: 15. Februar 2007, Dagmar Wiechoczek