Versuch: Bromierung im Kern des Toluols im Vergleich zu der Bromierung der Seitenkette

Lehrerversuch; 10 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Sicherheitshinweis: Der Versuch muss unter dem Abzug durchgeführt werden. Achtung: Es entsteht ein Tränengas.

Geräte
2 Reagenzgläser, Reagenzglashalter.

Chemikalien
Toluol (Xn,F), Brom (T+,C), Eisenfeilspäne, Universalindikatorpapier.

Durchführung
1 Bromierung am Kern
In einem völlig trockenen Reagenzglas werden 2 ml Toluol mit etwa 0,5 g Eisenfeilspänen als Katalysator und 5 Tropfen Brom versetzt. Wenn die Stoffe völlig trocken sind, setzt die Reaktion sofort ein, ansonsten muss etwas erwärmt werden. Nun wird vor die Öffnung des Reagenzglases ein Stück feuchtes Indikatorpapier gehalten.

2 Bromierung der Seitenkette
In einem zweiten Reagenzglas werden etwa 2 ml Toluol mit 3 Tropfen Brom versetzt und vorsichtig erhitzt. Hierbei entsteht ein Tränengas. Dann wird vor die Öffnung des Reagenzglases ein Stück feuchtes Indikatorpapier gehalten.

Ergebnisse
Beide Stoffgemische entfärben sich. Es entweicht ein Gas. Das Indikatorpapier färbt sich rot.

Hintergründe zum Experiment


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Letzte Überarbeitung: 21. Februar 2007, Dagmar Wiechoczek