Experiment:
Versuch: Polymerisation von Citronensäure
Versuch: Polyester aus Citronensäure und Ricinusöl
Versuch: Polyester aus Citronensäure und Sorbit

(Foto: Daggi)

Wusstest du, dass Citronensäure ein nachwachsender Rohstoff ist, aus dem man bestimmte Kunststoffe, nämlich Polyester, herstellen kann?

Einen Polyester stellt man im Prinzip genauso her wie einen normalen Ester, also eine Verbindung aus einer Säure und einem Alkohol. Der große Unterschied besteht darin, dass man für einen Polyester mehrprotonige Säuren und mehrwertige Alkohole verwendet, so dass jedes Säuremolekül Esterbindungen zu mehreren Alkoholmolekülen eingehen und jedes Alkoholmolekül sich mit mehreren Säuremolekülen verbinden kann. Auf diese Weise entstehen lange Ketten oder auch dreidimensionale Netze. Diese Polymere sind allerdings so kompliziert aufgebaut, dass man keine Strukturformeln angeben kann.

Anstelle eines Alkohols kann man Polyester auch mit einigen anderen organischen Stoffen bilden, zum Beispiel mit Ricinusöl (-> Versuch) oder mit bestimmten Zuckern oder Zuckeralkoholen wie Sorbit (-> Versuch). Diese verfügen wie mehrwertige Alkohole über mehrere OH-Gruppen, mit denen die Säure Esterbindungen ausbilden kann.

Die Citronensäure hat übrigens die interessante Fähigkeit, mit sich selbst einen Polyester zu bilden (-> Versuch): Jedes Citronensäuremolekül verfügt über drei Carboxylgruppen und eine Hydroxylgruppe. Zwischen der Hydroxylgruppe eines Moleküls und einer Carboxylgruppe eines anderen Citronensäuremoleküls kann sich also eine Esterbindung ausbilden.

Polyester aus Citronensäure haben allerdings zwei Nachteile: Sie sind recht klebrig und zum Teil wasserlöslich. Damit sind ihre Verwendungsmöglichkeiten stark eingeschränkt.

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