Viele Terpene sind Aldehyde: Das Zitronenschalenöl
Experimente:
Versuch: Alkoholauszug von Zitronenschalen
Versuch: Nachweis der Aldehyde im Alkoholauszug von Zitronenschalen
Versuch: Fettfleckprobe mit Zitronenschalenöl
Versuch: Gewinnung von Zitronenschalenöl durch Wasserdampfdestillation
Versuch: Fraktionierte Destillation von Zitronenschalenöl
Versuch: Nachweis von Doppelbindungen im Zitronenschalenöl
Versuch: Zitronenschalenöl als Lösemittel
Was ist Zitronenschalenöl?
Schält man eine Zitrone, so fühlt man an den Händen eine ölige, hellgelbe Flüssigkeit, die
intensiv nach Zitronen riecht: Zitronenschalenöl. Diese kommt in geschlossenen Poren in der Schale vor.
Es ist ein etherisches Öl. Das erkennst du daran, dass es im Gegensatz zu fetten Ölen keine
Fettflecken hinterlässt (-> Versuch).
Zitronenschalenöl ist kein Reinstoff, sondern ein Gemisch verschiedener organischer Substanzen.
Dabei handelt es sich größtenteils um Terpene. Darunter versteht man eine Reihe ungesättigter
organischer Verbindungen, die in der Natur vorkommen und formal aus C5-Isopren-Einheiten aufgebaut sind.
Hauptbestandteile des Zitronenschalenöls sind der cyclische Kohlenwasserstoff Limonen (ca. 70 %)
sowie die Aldehyde Citral B (3 - 5 %) und Citronellal. Hiervon ist ganz besonders das Citral für den
typischen Zitronengeruch verantwortlich. Man sieht, dass oftmals den in Spuren vorkommenden
Begleitstoffen eine größere Bedeutung zukommt und dass sie stärker zu einem Aroma beitragen,
als die anderen, in großen Mengen vorhandenen flüchtigen Substanzen.
Limonen
Die Doppelbindungen in den Verbindungen lassen sich durch die Entfärbung von Bromwasser nachweisen (-> Versuch). Die Aldehyde erkennt man an ihrer Reaktion mit fuchsinschwefliger Säure (Schiff-Reagenz; -> Versuch).
Gewinnung von Zitronenschalenöl
Zitronenschalenöl kann technisch durch verschiedene Verfahren gewonnen werden:
1. Durch Auspressen
Bei diesem Verfahren wird das Zitronenschalenöl durch hohen Druck aus der Schale herausgepresst. Dabei
erhält man neben dem Öl auch eine wässrige Phase. Die erhaltene Mischung muss noch aufgetrennt
werden. Mit den im Chemieunterricht zur Verfügung stehenden Mitteln führen
Versuche zu diesem Verfahren zu keinen auswertbaren Ergebnissen.
2. Durch Extraktion
Die Zitronenschalen werden zerkleinert. Das Zitronenschalenöl wird mit einem geeigneten
Lösungsmittel, zum Beispiel Ethanol, Ether oder Essigsäureethylester aus der Schale
herausgelöst (-> Versuch).
Je nach Lösungsmittel gehen hier aber auch andere Bestandteile der Schale in
Lösung, wie zum Beispiel Farbstoffe und Vitamine. Diese müssen ebenso wie das
Lösungsmittel abgetrennt werden. Die Abtrennung des Lösungsmittels erfolgt in
der Regel destillativ; das zurückgewonnene Lösungsmittel wird erneut
eingesetzt.
3. Durch Destillation oder Wasserdampfdestillation
Bei diesen Verfahren erhält man sehr sauberes Zitronenschalenöl, da diese Verfahren gleichzeitig
eine Reinigung des Produktes darstellen. Bei der normalen Destillation werden
die Zitronenschalen so stark erhitzt, dass das in den Poren enthaltene
Zitronenschalenöl siedet. Dieses Verfahren wird auch als trockene Destillation
bezeichnet. Aufgrund der dabei benötigten relativ hohen Temperatur besteht die
Gefahr, dass sich Bestandteile des Öles zersetzen. Die Wasserdampfdestillation
dagegen stellt ein sehr schonendes Verfahren dar. Dabei werden zerkleinerte
Zitronenschalen mit reichlich Wasser erhitzt (-> Versuch).
Nach der Kondensation des Destillats findet eine Trennung in
eine wässrige und eine spezifisch leichtere ölhaltige Phase statt, da das
Zitronenschalenöl in Wasser unlöslich ist. Nach Abtrennung des Wassers erhält man so
reines Zitronenschalenöl.
Zitronenschalenöl ist nicht gesund
Da viele Terpene - auch wenn sie natürlichen Ursprungs sind! -
gesundheitsschädlich sind, sind die Verwendungsmöglichkeiten des frisch hergestellten
Zitronenschalenöls stark eingeschränkt, zumal einzelne Bestandteile des Zitronenschalenöls seit
kurzem im Verdacht stehen, krebserregend zu sein. Sie werden beim Bestreben, sie in der
Leber zu entgiften, in potentielle Schadstoffe (Epoxide) umgewandelt. Dieser Mechanismus ist auch
die Ursache für die Toxizität wasserunlöslicher aromatischer
Kohlenwasserstoffe. Allerdings ist es möglich, diese
Terpene durch Destillation aus dem Zitronenschalenöl abzutrennen (-> Versuch).
Andere Verfahren zur Entterpenisierung sind Gegenstromextraktion oder Chromatographie.
Zitronenschalenöl findet als Geschmacks- oder
Geruchsstoff in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie Verwendung. Aufgrund
des intensiven Geruchs und Geschmacks braucht man hier nur relativ geringe
Mengen. So reicht 1 g Zitronenschalenöl aus, um 10 l Limonade zu
aromatisieren.
Zitronenschalenöl ist gefährlich für kleine Kinder
In vielen Haushalten findet man Öle aus den Schalen von Citrusfrüchten. Sie
werden als Etikettenablöser genutzt, aber auch als Füllung für Öllämpchen ("Lampenöle"). Allen
gemeinsam ist der verführerische Duft. Da gerade um Weihnachten die Duftlämpchen neben Kinderaugen
leuchten, häufen sich an diesen Tagen die Vergiftungsfälle, die den Kinderkliniken gemeldet
werden: Denn die Terpene erweisen sich als regelrechte Schleimhautkiller. Trinkt ein
Kind davon, erleidet es schwerste Verletzungen an Speiseröhre, Magen und Darm.
Verantwortungsbewusste Eltern sollten deshalb auf diesen modischen Weihnachtsschnickschnack
verzichten.
Zitronenschalenöl ist ein Nachwachsender Rohstoff
Unter Nachwachsenden Rohstoffen
versteht man biologisches Material, das zur Herstellung von Massenchemikalien genutzt wird
("Non Food Materials"). So werden die niedrigsiedenden Terpene aus dem Zitronenschalenöl als
biologisch abbaubare Lösungsmittel zum
Beispiel für Lacke, Kunst- oder Klebstoffe (-> Versuch) sowie zum
Entfetten elektronischer Bauteile verwendet. Sie ersetzen die gesundheitlich
bedenklichen chlorierten Kohlenwasserstoffe (CKW).
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