Technische Herstellungsverfahren zur Synthese von Essigsäure
Die biologische Herstellung von Essigsäure führt nicht zum oftmals gewünschten Reinprodukt. Vor allem ist die so gewonnene Essigsäure viel zu verdünnt. Deshalb gibt es eine Reihe technischer Verfahren zur Produktion von konzentrierter Essigsäure. Bei einigen Verfahren gibt es Nebenprodukte, aber die kann man abtrennen - wenn man sie nicht einfach ignoriert.
1. Oxidation von Acetaldehyd mit Luftsauerstoff
2 CH3-CHO + O2 ———> 2 CH3-COOH
Katalysator ist Mangan(II)-acetat.
Acetaldehyd gewinnt man zum Beispiel aus Ethen:
C2H4 + 1/2 O2 ———> CH3-CHO
Diese Oxidation wird durch eine Mischung von Palladium- / Kupfer(II)-chlorid katalysiert. Dieses Verfahren ist umweltschonender als das früher angewandte Verfahren der Addition von Wasser an Ethin, das mit Quecksilber(II)-sulfat katalysiert wurde.
Der Vinylalkohol lagert sich spontan zu Acetaldehyd um.
(H2C=CHOH) ———> CH3-CHO
Das Verfahren war Auslöser der Minamata-Krankheit in Japan, einer Quecksilbervergiftung.
2. Oxidation von Butan mit Luftsauerstoff unter erhöhtem Druck
CH3-CH2-CH2-CH3 + 5/2 O2 ———> 2 CH3-COOH + H2O
Der Druck beträgt um 65 bar, die Temperatur 160-200 °C.
Ein analoges Verfahren geht von Buten aus. Auch eine Oxidation von Leichtbenzin zu Essigsäure ist möglich.
3. Addition von Methanol an CO
Man spricht von Carbonylierung des Methanols. Dieses Verfahren läuft bei etwa 175 °C ab.
CH3OH + CO ———> CH3-COOH
Katalysator ist Rhodium zusammen mit Iodiden.
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