Aldehyde

Eigenschaften:

Aldehyde sind organische Verbindungen, die aus einer Kohlenwasserstoffkette und einer endständigen Carbonyl-Gruppe bestehen. Letztere ist wahrscheinlich einer der wichtigsten funktionellen Gruppen in der organischen Chemie und ist für die charakteristischen Eigenschaften und das Reaktionsverhalten der Aldehyde verantwortlich. Wie die Alkane und die Alkohole bilden auch die Aldehyde eine homologe Reihe. Die Aldehyde lassen sich ebenfalls von den Alkanen ableiten und werden deshalb auch häufig Alkanale genannt. Man hängt dabei an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs die Endung -al.

Doch diese Art der Namengebung ist nicht immer üblich, sondern taucht eher selten auf. Geläufiger sind da schon die Trivialnamen, wie zum Beispiel Vanilin und Acrolein, oder die Namen wie Formaldehyd, bei der man beim lateinischen Namen der Säure, die bei der Oxidation des betreffenden Aldehyds entsteht, die Endung durch -aldehyd ersetzt. Alicyclische und aromatische Aldehyde bekommen die Endung -carbaldehyd und Moleküle mit einer zusätzlichen funktionellen Gruppe, die eine größere Bedeutung als die Carbonyl-Gruppe hat, die Vorsilbe Formyl-. Um ein Aldehyd-Molekül richtig benennen zu können, muss man die längste Kette betrachten und die Kohlenstoff-Atome durchnumerieren, wobei man mit dem C-Atom der funktionellen Gruppe beginnt. Die Carbonyl- bzw. Aldehyd-Gruppe ist eine osmophore Gruppe (= geruchstragende Gruppe), die für das Geruchsverhalten verantwortlich ist. Aus diesem Grund haben viele Aldehyde auch einen angenehmen, obstigen oder blumenartigen Geruch.

Aufgrund der Polarität der Carbonyl-Gruppe können Aldehyd-Moleküle Wasserstoffbrückenbindungen mit den Wassermolekülen bilden. Dies hat zur Folge, dass ihre Siedetemperatur höher als die der entsprechenden Alkane ist. Sie sind jedoch nicht in der Lage, diese H-Brücken untereinander auszubilden und haben deshalb im Vergleich zu den Alkoholen niedrigere Siedetemperaturen. Ihre Wasserlöslichkeit ist wiederum ähnlich wie die bei den Alkoholen. Während kleinere Moleküle gut wasserlöslich sind, nimmt dieses Verhalten mit zunehmender Länge der Kohlenwasserstoffkette ab. Der lange unpolare Teil wird dominant und die stark ausgebildeten Van-der-Waals-Bindungen verhindern das gute Lösen in Wasser. Aldehyde entstehen sowohl bei der Oxidation von primären Alkoholen als auch bei der Reduktion von Carbonsäuren. Ersteres geschieht entweder mit Natriumdichromat, das in verdünnter Schwefelsäure gelöst ist, oder mit Luftsauerstoff in der Gasphase an einem Kupferdraht. Großtechnisch stellt man es durch spezielle Verfahren wie Oxo-Synthese her; bekannte Laboratoriumssynthesen sind die Gattermannsche Aldehydsynthese oder die Reimer-Tiemann-Reaktion.

Vorkommen:

Aldehyde sind Zwischenprodukte im Stoffwechsel von Organismen. In der Natur findet man sie in Verbindung mit Polysaccariden (Kohlenhydrate wie Stärke) oder als Duftstoffe in Weinen und als Bestandteil von Obstaromen.

Verwendung:

Niedrige Aldehyde dienen als Rohstoffe für die Synthese von Kunststoffen und Kunstharzen sowie als Desinfektionsmittel; die Höheren werden zur Herstellung von Riech- bzw. Duftstoffen verwendet. Aromatische Aldehyde werden zu Aromen, Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verarbeitet.