Alkane

Eigenschaften:

Alkane ist die Bezeichnung für gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe. Sie bestehen nur aus C- und H-Atomen, wobei jedes Atom mit vier anderen verbunden ist und keine Mehrfachbindungen vorliegen.

Ihre allgemeine Formel ist C_nH_2n+2, diese gilt nicht für Cycloalkane.

Die dadurch entstehenden Moleküle der normal-Alkane (n-Alkane) sind gradkettig aufgebaut, obwohl ihre tatsächliche Gestalt keineswegs gradkettig ist. Da die Bindungen zwischen zwei C-Atomen jeweils einen Winkel von 109,5° haben, ergibt sich eine Tetraederstruktur, praktisch eine räumliche Zickzackanordnung, weshalb oft lange Kohlenwasserstoffketten stilisiert durch Zickzacklinien dargestellt werden. Die C-C-Bindungen besitzen etwa eine Länge von 154 pm, die von den C-H-Bindungen ungefähr 110 pm. Die Bindungsenergie der Kohlenstoffeinfachbindung beträgt 340 kJ/mol. Alkane sind im allgemeinen nicht sehr reaktionsfreudig, was auch durch den alten gebräuchlichen Gattungsname Paraffine (lat. parum affinis = wenig teilnehmend) angedeutet wird.

Die Alkane bilden eine homologe Reihe. So können beliebig lange Moleküle durch hinzufügen einer CH₂-Gruppe ins Molekül gebildet werden. Die einfachsten Vertreter sind Methan, Ethan, Propan, Butan usw. .

Fehlt der Kohlenwasserstoffkette ein H-Atome, erhält man den sogenannten Alkylrest, oft ebenfalls durch Zickzacklinien angedeutet oder mit R abgekürzt. (Dieser Alkylrest wird noch öfter in dieser Facharbeit eine Rolle spielen z.B. bei den Estern.) Der einfachste Vertreter ist der Methylrest mit der Formel CH₃ vom Methan (CH₄).

Nach den IUPAC-Nomenklaturregeln sind Alkane durch die Endung -an gekennzeichnet, hingegen sind Alkylreste durch das ebenfalls namensgebenden -yl gekennzeichnet. Die ersten vier Alkane haben ihren Namen noch nach alten Bezeichnungen, die in die IUPAC-Regeln übernommen wurden (z.B. Methan CH₄, Ethan C₂H₆). Ab den fünften Kohlenstoffatom werden die Namen unter Zuhilfenahme der griechischen Zahlwörter gebildet (z.B. Pentan C₅H₁₂, Hexan C₆H₁₄).

Grob skizziert werden die Kohlenwasserstoffe nach IUPAC immer nach der längsten durchgehenden Kette benannt. Davor kommen jeweils vorhandene durchnummerierte Alkylreste (z.B. Methyl-) vor. Die Nummerierung richtet sich nach der niedrigsten Zahl.

Eine weitere wichtige Eigenschaft ist die Isomerie von Kohlenwasserstoffen; Isomere sind Verbindungen mit gleicher Summenformel aber anderer Struktur. So kann man ab vier C-Atomen die Bestandteile der geradkettigen Kohlenwasserstoffenketten auch umformen. Das einfachste Beispiel ist Butan und Methylpropan (auch Iso-Butan genannt).

H3C-CH2-CH2-CH3                  H3C-CH-CH3
                                   |
                                   CH3
    Butan                     Methylpropan (Iso-Butan)
    C4H10                          C4H10

Die Anzahl der Isomere steigt mit der Zahl der C-Atome in einer Kohlenwasserstoffkette. So existieren bei Butan insgesamt zwei Möglichkeiten für Strukturen (siehe oben), bei Heptan C₇H₁₆ sind es schon 9, bei Decan C₁₀H₂₂ schon 75 und bei Eicosan C₂₀H₄₂ schon 366319 Varianten. Weil dies enorme Probleme bei der Benennung aufwirft, wurden die IUPAC-Nomenklatur geschaffen, obwohl oft die Trivialnamen noch gebräuchlich sind.

Die Kettenlänge, Kettenform und die Anzahl der Kohlenstoffatome bestimmen die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Alkans. So sind die ersten vier Alkane noch bei Raumtemperatur gasförmig, von fünf bis sechzehn Kohlenstoff-Atome flüssig und Alkane über sechzehn C-Atome treten als (z.T. wachsartige) Feststoffe auf.

Die Schmelz- und Siedetemperatur nehmen mit der Kettenlänge zu, dieses kann durch die Van-der-Waals-Kräfte (Synonyme: London-Kräfte, zwischenmolekulare Kräfte) zwischen den Molekülen erklärt werden. Als Van-der-Waals-Kräfte werden Anziehungskräfte zwischen unpolaren Molekülen (oder Molekülresten) bezeichnet. So kann dieser Effekt vereinfacht folgendermaßen erklärt werden.

Die Alkane werden als Elektronenwolken dargestellt, wobei die Ladungsverteilung im Molekül symmetrisch zum Zentrum ist. Der Van-der-Waals-Effekt kommt durch gegenseitige Beeinflussung der Elektronen zustande, denn durch die ständige zufällige Bewegung der Elektronen besteht im jedem Augenblick eine kleiner Ladungsunterschied im Bezug zur Durchschnitts- ladungsverteilung. Dies erzeugt einen geringen momentanen Dipol. Diese Dipolinduzierung beeinflusst die unmittelbaren Nachbarmoleküle, so das auch dort ein entgegengerichteter Dipol induziert wird, der sich den Ladungen entsprechend anpasst. Wie bei Magneten zieht nun der positivere Teil die negativen Elektronen an bzw. stößt der negative teil die Elektronen ab. Da nun diese Dipole ständig auf und wiederabgebaut werden und dauernd die Feldrichtung geändert wird, reicht dies im Endeffekt doch, um eine schwache Anziehung zwischen den beiden unpolaren Molekülen zu bewirken. Obwohl diese schwachen Kräfte räumlich begrenzt sind, bilden sie entscheidende Ursache für die Eigenschaften der Stoffe, wie Aggregatzustand.

Dies erklärt auch, warum Iso-Alkane einen geringfügig niedrigeren Schmelz- und Siedepunkt haben. Geradkettige n-Alkane mit einer geraden Zahl an C-Atomen haben einen minimal höheren Schmelzpunkt, als n-Alkane mit ungerader Anzahl an Kohlenstoff-Atomen.

Bei n-Alkanen mit einer geraden Zahl an C-Atomen können sich die Kohlenwasserstoffketten im festen Zustand noch effektiver zusammenpacken und so ist die Wechselwirkung stärker und es wird mehr Energie (hier in Form von Wärme) benötigt, um die Moleküle auseinander zubringen.

Des weiteren wird durch Energiezunahme auch die ständig vorhandene Schwingung (bei Feststoffen) bzw. Bewegung (bei Flüssigkeiten und Gasen) der Moleküle verstärkt, so das irgendwann der Punkt erreicht wird, wo sich das Molekül dem Kraftfeld entzieht und frei beweglich wird. Der Vorgang wird als Schmelzen bzw. Sieden bezeichnet.

Bei Isomeren, die sich aufgrund ihrer Struktur weniger fest aneinander lagern können, sind die Van-der-Waals-Kräfte minder ausgeprägt und es wird geringere Energie gebraucht, um die zwischenmolekularen Bindungen aufzuheben.

Bei weiterer Energiezufuhr werden die Bindungen zwischen den Atomen zerstört und ihre Bindungsenergie wird frei. Der Stoff reagiert exotherm, er verbrennt. Verbrennt man Alkane mit genügend Sauerstoffangebot, verbrennen sie vollständig zu Kohlendioxid (CO₂) und Wasser (H₂O). Andernfalls verbrennt der Kohlenstoff nicht vollkommen und gelangt an die äußeren, kälteren Regionen der Flamme und fliegt als Ruß davon. Die Leuchtkraft und Rußentwicklung nimmt bei steigender Kettenlänge zu. Dazu mehr bei den Alkinen am Beispiel von Ethin (auch Acetylen genannt).

Untereinander sind Alkane in jedem Verhältnis mischbar, Alkane lassen sich auch in anderen unpolaren Stoffen (z.B. Benzin) lösen. Sie besitzen aufgrund ihrer Kohlenwasserstoffkette ein stark hydrophobes Verhalten, was nun ebenfalls mit den Van-der-Waals-Kräften zu erklären ist. Die Alkane sind in polaren Lösungsmitteln wie Wasser praktisch unlöslich, bzw. die Van-der-Waals-Kräfte sind zu schwach, um die stärkeren Wasserstoffbrückenbindungen oder die Coulombschen-Kräfte bei Ionen aufzuheben.

Vorkommen:

Alkane kommen in der Natur hauptsächlich im Erdöl und Erdgas vor. Durch die petrochemische Aufbereitung dieser Produkte und andere technische Prozesse erhält man verschieden Alkane und weitere Kohlenwasserstoffe, die entsprechend weiterverarbeiteten oder als Heizgas zum Verbraucher gelangen (Butanbrenner oder auch Campingkocher).

Verwendung:

Alkane haben vielfältige Verwendungsmöglichkeiten. Niedere Alkane dienen als Brenngase (z.B. Methan als Hauptbestandteil des Biogases), höhere Alkane dienen als Treibstoffe, wobei verzweigte Isomere wegen höheren Klopffestigkeit bevorzugt werden. Die zur Frühzündung (klopfen) neigenden n-Alkane sind in Treibstoff unerwünscht, da sie die Motoreffizienz negativ beeinflussen. So wird Benzin unter hoher Temperatur und hohem Druck durch Isomerisierung (techn. Reformierung genannt) aufgearbeitet um die Anzahl der verzweigten Alkanen zu erhöhen. Ein Maß für die Klopffestigkeit eines Treibstoffes bildet die Oktanzahl (= OZ). Sie wird durch den Vergleich des Kraftstoffes mit dem klopffesten Isooctan (2,2,4-Trimethylpentan) C₈H₁₈ (OZ 100) und n-Heptan C₇H₁₆ dem OZ 0 zugeordnet wurde. Verbrennt ein Kraftstoff in einem Prüfmotor genauso, wie ein Gemisch aus 90% Isooctan und 10% Heptan, erhält der Treibstoff die Oktanzahl 90.

Eine weitere Verwendung für höhere Alkane ist als Lösungsmittel und zum überführen in Alkene. Alkane und Alkene bilden bei Reaktion mit Halogenen die große Gruppe der Halogenalkane, -alkene bzw. -alkine.