Alkene

Eigenschaften:

Alkene ist die Bezeichnung für einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Die allgemeine Formel der Alkene C_nH_2n, die ebenfalls nicht für die Cycloalkene gilt. Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen werden als Alkadiene, Triene oder Polyene je nach Anzahl der Doppelbindungen bezeichnet. Man unterscheidet wieder in n-Alkene und Iso-Alkene, wobei weitere Isomerieerscheinungen auftreten können, doch dazu später noch.

Für die Nomenklatur gelten die übertragbaren Regeln der Alkane. Die Alkene bilden ebenfalls eine homologe Reihe. Die einfachsten Vertreter sind Ethen, Propen, Buten usw. . Oft sind für diese niedrigen Alkene noch die älteren Namen gebräuchlich: Ethylen, Propylen und Butylen. Als Sammelbegriff ist auch Alkylene bekannt. Die C=C-Doppelbindung besitzt etwa ein Länge von 133 pm, C-C-Bindungen sind 154 pm lang und C-H-Bindungen ungefähr 110 pm. Die Bindungsenergie der Kohlenstoffdoppelbindung beträgt 610 kJ/mol also nur 270 kJ/mol mehr als die Einfachbindung. Der Bindungswinkel beträgt in etwa 120°, so dass an der Stelle der Doppelbindung eine deutliche Versetzung der Kohlenstoffatome vorliegt und die Moleküle somit selbst bei n-Alkenen nicht räumlich linear sind.

Alkene sind aufgrund ihrer Doppelbindung wesentlich reaktionsfreudiger als Alkane. Sie können an dieser Doppelbindung noch Fremdatome anlagern. Dadurch wird die Doppelbindung gebrochen und wieder zu Einfachbindung; diese Reaktion bezeichnet man als Addition. Auch ihr alter Gattungsname Olefine (lat. oleum facere = ölig machen ) macht dies deutlich, so ergaben viele niedrige Alkene durch Additionsreaktionen Öle, zum Beispiel der quantitative Nachweis für Alkene durch Brom.

Alkene sind auch bis zum Buten gasförmig, während die Folgenden flüssig bzw. die noch längeren Alkene fest sind. Sie besitzen aufgrund der nur leicht abgeänderten Struktur das gleiche Lösungsverhalten wie die Alkane. Dem hingegen haben sie jedoch eine leicht niedrigere Schmelz- und Siedetemperatur, jedoch eine höhere Zündtemperatur. Dies bewirkt die Doppelbindung, da mehr Energie gebraucht wird, um die diese zu zerstören. Alkene brennen aufgrund relativ höheren Kohlenstoffgehalt mit rußender Flamme.

Fehlt bei den Alkenen der Kohlenwasserstoffkette ein H-Atom, erhält man als funktionelle Gruppe den -enyl-Rest. Für die einfachsten Alkenylreste sind folgende Namen jedoch wesentlich bekannter, für Ethenyl ist Vinyl im Gebrauch und Propenyl wird durch Allyl ausgedrückt.

Die Isomerie von Alkenen zeigt einige weitere Besonderheiten dank der Doppelbindung. Neben der üblichen Variantenbildung, gibt es zwei weitere Formen der Konstitutionsisomerie. Zum einen kann sich die Position der Doppelbindung unterscheiden (auch Positionsisomerie genannt), wodurch auch n-Alkene-Isomere möglich sind. Üblicherweise verweist hier die Zahl vor dem Stoff auf die Position der Doppelbindung. Nummeriert wird auch hier die längste Kette aus Kohlenstoffatomen, so dass sich die kleinstmögliche Zahl für die Lage der Doppelbindung ergibt. Zum Beispiel sind im Fall von 1-Penten (C₅H₁₀) und 2-Penten (C₅H₁₀) nur zwei Positionsisomere möglich.

H₂C=CH-CH₂ -CH₂-CH₃            H₃C-CH=CH-CH₂-CH₃
      1-Penten                   2-Penten

Bei n-Decen sind es folglich schon 5 Positionsisomere möglich. Zum anderen ist durch die starre Ausrichtung der Doppelbindung eine weitere Isomeriemöglichkeit gegeben. Da diese nicht frei drehbar ist, wie die Kohlenwasserstoffstücke in der Kette, können bei verzweigten Alkene die Alkylreste auf einer Seite liegen oder entgegengesetzt der relativen Position der Doppelbindung. Dies nennt man Stereoisomerie oder cis-trans-Isomerie (lat. cis = diesseits, lat. trans = jenseits) oder nach neueren Richtlinien (Z)-(E)-Isomerie, wobei die Präfixe (E) für entgegen und (Z) für zusammen steht.

Vorkommen:

Alkene kommen in der Natur in vielfältiger Form vor, besondere Beispiele gibt es bei den Insektenpheromonen. Des weiteren sind sie ebenfalls im Erdöl enthalten.Alkene kommen in der Natur in vielfältiger Form vor, besondere Beispiele gibt es bei den Insektenpheromonen. Des weiteren sind sie ebenfalls im Erdöl enthalten. Alkene kommen in der Natur in vielfältiger Form vor, besondere Beispiele gibt es bei den Insektenpheromonen. Des weiteren sind sie ebenfalls im Erdöl enthalten.

Verwendung:

Allgemein die Hauptgrundlage der chemischen Industrie.