Alkine

Eigenschaften:

Alkine ist nach der IUPAC-Nomenklatur der Name für ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit Dreifachbindung. Für die Nomenklatur gelten die wieder die übertragbaren Regeln der Alkane und Alkene. Sie sind erkennbar an der Endung -in, in der englischen Literatur erhalten Alkine die Endung -yne. Es gibt ebenfalls Verbindungen von Di-, Tri- und Polyalkinen, sowie Cycloalkinen. Die allgemeine Formel der Alkine lautet C_nH_2n−2. Es ist wieder Konsitutionsisomerie möglich, jedoch nicht cis-trans-Isomerie, da die Bindungswinkel der Dreifachbindung 180° betragen und damit planarlinear sind. Oft werden den älteren Trivialnamen den Vorzug gegeben, die sich von dem einfachsten Alkin, Ethin bzw. Acetylen oder auch Ethylen genannt, ableiten lassen. So werden die folgenden Glieder der homologen Reihe der Alkine entweder mit Acetylen statt Ethin im Namen gebildet oder als dessen Derivate angesehen und allgemein als Alkylacetylen bezeichnet. Die Namensmischung ist aus dem Alkylrest (siehe Alkane) und dem angehängten Acetylenbaustein zusammengesetzt; ein Beispiel zur Nomenklatur mit Alkylrest:

      CH3-CH2-CH2-C2H
      Propylrest        Acetylen
           Propylacetylen
           1-Pentin

Die C₂-Dreifachbindung besitzt etwa ein Länge von 121 pm, die Bindungen um die Dreifachbindungen sind kürzer als die bei Alkanen oder Alkene, doch dazu später mehr. Die Bindungsenergie der Kohlenstoffdreifachbindung beträgt 837 kJ/mol. Alkine sind nicht ganz so reaktionsfreudig wie die Alkene (aber immer noch deutlich mehr als Alkane), da sie an der Dreifachbindung ebenfalls Fremdatome anlagern können (Addition). Jedes C-Atom besitzt vier Valenzelektronen, wovon eins in dem sp-Orbital der Dreifachbindung, das andere in einem weiteren sp-Orbital zum H-Atom liegt. Die letzten beiden Elektronen bilden zwei p-Orbitale, die im rechten Winkel zu den sp-Orbitalen stehen. Die beiden sp-Orbitale der C-Atome für die Dreifachbindung bilden eine s-C-C Bindung. Zwei p-Bindungen umlagern bananenförmig zylindrisch s-Bindung, sie werden von den vier überlagernden p-Orbitalen gebildet. Durch die kürzere Bindung werden die p-Elektronen stärker an die Atome gebunden, weshalb elektrophile Additionsreaktionen an der Dreifachbindung längere Zeit in Anspruch nehmen. Des weiteren bewirkt die kürzere C-H-Bindung eine leichte Polarität der Bindung.

Niedere Alkine besitzen eine leichte Acidität (Ethin pKs 22). So lassen sich durch starke Basen diese entständigen H-Atome abspalten und durch Fremdatome ersetzen (z.B. Metallatome). Diese Verbindungen nennt man Acetylide oder Carbide. Carbide zeichnen sich durch das C⁻⁻⁻⁻-Ion aus, während Acetylide ein C₂⁻⁻-Ion besitzen. Durch Einwirkung von Säuren aus Acetylide werden Alkine rückgebildet, dazu ist Wasser (H₂O) schon sauer genug. Mit Übergangsmetallverbindungen lagern sich die Alkine mit ihren pi-Bindungen zu Komplexen an. Alkinen sind bis zum Propin gasförmig, die Folgenden flüssig und höhere Alkine sind fest.

Vorkommen:

Ethin wurde in der Jupiteratmosphäre nachgewiesen, sowie im übrigen Weltraum in Spuren. Oft kommen Alkine auch in der Natur gebunden vor, zum Beispiel als Grundbaustein des Kautschuks.

Verwendung:

Alkine werden als Brenngas verwendet und sind wichtiger Grundstein für die chem. Industrie, obwohl diese Funktion durch die günstiger herzustellenden Alkene verdrängt wurde.