1-wertige Alkohole

Eigenschaften:

Alkohole sind organische Verbindungen, die aus einer (gradlinigen oder verzweigten) Kohlenwasserstoffkette und einer oder mehreren Hydroxy-Gruppen bestehen. Letztere verleihen ihnen die charakteristischen chemischen und physikalischen Eigenschaften. Alkohole lassen sich von den Alkanen ableiten und werden deshalb häufig auch als Alkanole bezeichnet. An den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs (siehe Alkane) wird einfach die Endung -ol angehängt. Sie bilden ebenfalls eine homologe Reihe.

Es wird zwischen Primären, Sekundären und Tertiären Alkoholen unterschieden; dies kommt auf die Anzahl der C-Atome an, die direkt mit dem C-Atom der Hydroxy-Gruppe verbunden sind. Ist die Kohlenwasserstoffkette gradlinig, dann handelt es sich nur um einen Primären Alkohol; bei verzweigten Ketten sind es dann Sekundäre oder Tertiäre Alkohole. Da auch die Anzahl der OH-Gruppen in einem Molekül von großer Bedeutung ist, wird das entsprechende griechische Zahlwort, wie di, tri usw., vor die Endung -ol gestellt. Man spricht auch von ein-, zwei- , drei- oder mehrwertigen Alkoholen. Um ein Alkoholmolekül benennen zu können, muss man die C-Atome durchnumerieren und die längste, durchgehende Kette betrachten. Daran lässt sich dann das gleichnamige Alkan und die Position des einen oder mehrerer Hydroxy-Gruppen feststellen und der Name des Alkohols bestimmen.

Alkohole bestehen aus einem hydrophoben Molekülteil, der Kohlenwasserstoffkette, und einem hydrophilen Teil, der OH-Gruppe mit einer kurzen polaren OH -Bindung. Die Löslichkeit der verschiedenen Alkohole in Wasser hängt mit dieser Eigenschaft zusammen. Kurzkettige Moleküle sind stark wasserlöslich, weil der polare Teil überwiegt und das positivgeladene Wasserstoffatom der OH-Gruppe Wasserstoffbrücken mit den Wassermolekülen bildet. Bei Langkettigen ist der unpolare Teil so dominant und bildet so viele Van-Der-Waals-Bindungen aus, dass das gesamte Molekül wasserunlöslich wird. Je länger die Alkankette ist, desto schlechter wird folglich die Wasserlöslichkeit. Dies trifft jedoch nur bei einwertigen Alkoholen zu, anderes chemisches Verhalten tritt bei 2-, 3- oder mehr-wertigen Alkoholen auf. Alkohole haben generell viel höhere Siedepunkte als die Alkane. Dies liegt an den schon erwähnten Wasserstoffbrückenbindungen und den Van-der-Waals-Bindungen, die ein sogenanntes Verbindungsnetz zwischen den Molekülen aufbauen; sie verhindern einen geringeren Siedepunkt.

Man unterscheidet zwischen großtechnischer und allgemeiner Herstellung im Labor. Dies richtet sich nach der späteren Verwendung, wie z.B. bei Ethanol, das für Genußzwecke lediglich biologisch hergestellt werden darf. Das geschieht durch Vergärung zuckerreicher Fruchtsäfte bzw. Destillation (Weingeist). Ansonsten wird Ethanol synthetisch durch Anlagerung von Wasser an Ethen sehr viel günstiger produziert. Methanol stellt man heute ausschließlich in einer katalytischen Reaktion aus Synthesegas (Kohlenstoffmonooxid und Wasserstoff) her. Als weitere Methoden lassen sich die Verseifung von Estern, die Reduktion von Carbonyl- und Carboxyl-Gruppen und die Hydrolyse von Alkylhaliden nennen.

Vorkommen:

Alkohole findet man in der Natur häufig und in verschiedenen Formen, sie kommen als Fett- u. Wachsalkohole in Fetten, fetten Ölen und Wachsen vor.
Außerdem bilden Zucker und Kohlenhydrate wichtige Rohstoffe zur Alkoholgewinnung, die bei Gärungsprozessen von großer Bedeutung sind. Sie sind zudem bedeutende Geruchsstoffe und sie sind auch im Stoffwechselgeschehen zu finden.

Verwendung:

Alkohole werden heute für ganz verschieden Zwecke hergestellt. Zuallererst dienen sie als Genußmittel und zwar in Form von alkoholischen Getränken (Ethanol). Doch sie werden auch als Lösungsmittel und Ausgangsstoffe zur Synthese vieler organischer Verbindungen verwendet. Außerdem sind Alkohole sehr hilfreich zur Herstellung von Estern und Tensiden in der Industrie, sowie Frostschutzmitteln (siehe auch Glykol) und Sprengstoffen.