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F: Betreff: Farbstoffe in Birkenblättern und Kochen in verschiedenen Flüssigkeiten

Hallo Prof. Blume !
Es geht natürlich wieder einmal um eine Facharbeit ;-)
Ich habe im Frühling gesammelte Birkenblätter getrocknet und in Wasser, Ethanol und Essigsäure (unverdünnt) circa fünf bis sieben Minuten gekocht. Die Farben der Lösungen sind so:
Ethanol     hellgrün
Essigsäure     dunkelgrün, trüb
Wasser     kräftiges orange
Ich habe mir die grünen Färbungen mit dem Chlorophyll erklärt, dass bei dem Alkohol nur an den „Randstücken“ gelöst wird, bei der Säure dagegen, die die Zellstrukturen zerstört, aus dem ganzen Blatt stammt. Die Farbe des Wassers dagegen ist mein Problem. Könnten Sie mir bitte helfen?

A: Chlorophyll ist in Wasser weniger löslich, sonst würde es beim Kochen der Speisen erkennbar austreten… Besser löst es sich in unpolareren Lösemitteln – wie Ethanol, Essigsäure oder vor allem Aceton. Sie haben Recht, wenn Sie annehmen, dass letztere Lösemittel auch die Biomembranen der Zellen zerstören.

Birkenblätter sind als Naturfärbemittel für Gelb bekannt. Sie haben den gelben Stoff mit Wasser extrahiert, also muss er wasserlöslich sein. Dafür kommen vor allem Flavonoide in Frage. Flavonoide sind strukturell mit den Anthocyanen verwandt. Ein Beispiel ist das gelbe Quercetin. Diese Flavonoide sind zu 2-3 % in der Trockenmasse enthalten. Teilweise liegen sie auch als Flavonolglykoside vor. Hinzu kommen gelblich gefärbte Gerbstoffe wie Leucoanthocyanidine bzw. Proanthocyanidine (Gruppe der Catechine). Wir haben in unserer Rubrik „Tipp des Monats“ Artikel zum Thema „Warum wird im Herbst das Laub bunt?“ und zum Thema „Bunte Blumenfarben“. Da werden die Stoffe genauer beschrieben.

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F: Betreff: Frage bezüglich meiner chem. Facharbeit
Ich widme mich gerade meiner Facharbeit im Chemie LK 12/2, in der ich unter anderem den Nikotingehalt von Zigaretten bzw. Zigarren bestimmen will. Nun las ich einiges über Isolierung und Chromatografie – deshalb meine Frage(n):
Welche verschiedenen Isolierungs- bzw. Chromatografiemethoden o.ä. gibt es und welche sind sinnvoll (und möglichst im schulischen Raum) durchführbar, um Nikotin als Stoff aus Zigaretten und Zigarren auszufiltern.

A: Es gibt verschiedene Methoden zur Isolierung und zur Chromatographie von Nicotin. Es zu isolieren ist aber gefährlich, weil es ein T-Stoff ist. Sie benötigen zur Kontrolle und zu Vergleichszwecken den Reinstoff, den Sie wohl kaum beschaffen können.

Hier ist eine Vorschrift (ohne Gefahrstoffangaben!):

Quelle: Thiele, Merseburg - Reaktionsverhalten und Isolierungsprinzipien, Arbeitsbuch 7, 3. Aufl., Leipzig: VEB Verlag für Grundstoffindustrie 1989.

In einer Apparatur für Wasserdampfdestillationen werden 100 g Tabak zusammen mit 500 ml 5%-iger Natriumhydroxid-Lösung bis zum Sieden erhitzt und der Wasserdampfdestillation unterworfen. Es werden etwa 1.5 l Wasser abdestilliert, wobei die im Tabak enthaltenen flüchtigen Basen übergehen. Anschließend gibt man spatelweise soviel festes Oxalsäure-Dihydrat hinzu, bis der Farbumschlag bei Kongorot eintritt. Der Verbrauch an Oxalsäure muss notiert werden, da dies für den weiteren Verlauf der Extraktion notwendig ist. Hiernach wird die schwach saure Lösung bis zur sirupösen Konsistenz eingedampft. Durch kleine Mengen Ammoniumoxalat verunreinigtes Nikotinoxalat kristallisiert beim Abkühlen der Lösung aus. Die Kristalle werden abgesaugt und in einem Scheidetrichter mit einigen Tropfen mehr als der dem Oxalsäure-Dihydrat äquivalenten Menge an 25%-iger Kaliumhydroxid-Lösung versetzt. Die rohe Nikotinbase scheidet sich nach kurzer Zeit als braunes Öl auf der Oberfläche ab. Der Gefäßinhalt wird dreimal mit je 25 ml Diethylether ausgeschüttelt. Die vereinigten Etherphasen werden auf ein Volumen von etwa 25 ml eingeengt und mit Kaliumhydroxid über Nacht getrocknet. Nach dem Abfiltrieren des Kaliumhydroxids wird der Ether aus dem Extrakt im Wasserbad abgezogen. Der verbleibende ölige Rückstand wird in einer kleinen Schliffapparatur im Vakuum destilliert. Die Ausbeute beträgt je nach Tabaksorte 2 bis 3 g Nikotin.

Zur Chromatographie (DC) gehen Sie vor, wie wir es in unseren Webseiten zum Thema Coffein beschreiben.

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F: Ich arbeite gerade an meiner Facharbeit in Chemie zum Thema „Antioxidative Substanzen in grünem Tee“. Die Arbeit soll auch einen praktischen Teil enthalten, in dem ich die den Antioxidantiengehalt in Abhängigkeit von der Brühzeit und der Aufgusstemperatur bestimmen soll, jedoch finde ich dafür keine Versuchsanleitung oder Ähnliches, die sich nicht ausschließlich mit Ascorbinsäure beschäftigen. Ich hoffe sie können mir bei meinem Problem helfen und mir eine geeignete Nachweismethode aufzeigen.

A: Sie meinen wohl weniger die Ascorbinsäure als die phenolischen Substanzen. Mir sind keine schulgeeigneten Experimente bekannt, um den Gehalt an derartigen Antioxidantien in Tee zu bestimmen. Im chemischen Labor wird so etwas mit apparativen Methoden wie der HPLC oder der Ionenchromatographie gemacht. Zunächst einmal müssen Sie die Probe reinigen und aufkonzentrieren. Hinzu kommt, dass viele dieser Substanzen nicht frei vorkommen, sondern im Pflanzenmaterial mit verschiedensten Kohlenhydraten glykosidisch gebunden vorliegen. Sie müssen also vor der Auftrennung hydrolysieren. Das Hauptproblem für Sie wird wohl auch die Identifikation dieser Substanzen sein. Dazu brauchen Sie auch noch teure Vergleichssubstanzen.

Fragen Sie in einem chemischen Untersuchungsamt nach. Das gibt es in jeder größeren Stadt. Vielleicht haben die ja einen Tipp für Sie.

Übrigens: Ein Thema wie das Ihrer Facharbeit würde in einem chemischen Institut als Doktor-Arbeit ausgegeben…

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F: Hallo Herr Blume,
im Rahmen des Leistungskurses Chemie mache ich meine Facharbeit über Cold- und Hotpacks. Bei meiner Internetrecherche bin ich auf ihre tollen Artikel darüber gestoßen.
Nun habe ich mir selbst Coldpacks besorgt und diese analysiert. Dabei viel mir beim Öffnen verschiedener Packs vom selben Hersteller auf dass immer andere Füllstoffe drin waren (von schneeweißen Kügelchen bis braun-graue, alles vertreten). Ebenfalls viel mir auf dass die Flüssigkeit im Originalpack eine höhere Leitfähigkeit als unser Leitungswasser aufweißt, jedoch bei der Härtebestimmung weicher war als unser Leitungswasser. Bei der Ionenanalyse bin ich dann auf einen erhöhten Phosphatwert in der Originalflüssigkeit gestoßen. Wissen sie zufällig ob dieser beigemischt wurde um beispielsweiße Algenbildung vorzubeugen oder ob dies lediglich auf eine höhere Phosphatkonzentration im Leitungswasser des Herstellers zurückzuführen ist?

Nun zu den Hotpacks. Ihre Anleitung zum bei eines Hotpacks auf Eisenbasis brachte bei mir nahezu keine Temperatursteigerung. Ich versuchte es einmal mit der 3fachen Menge als in ihrem Rezept, dabei stieg die Temperatur immerhin auf respektable 46° C an, jedoch bei weitem nicht an die 80°C welche bei ihnen angegeben ist. Kommt das also auf die Größe des Packs auch an? Und wissen sie vielleicht, wie groß und schwer denn die Kissen der Bundeswehr tatsächlich sind?

A: Zu Ihren Fragen:

1.	Was die Leute in die Coldpacks reinpacken, weiß ich nicht. Aber sicher nichts, um das Algenwachstum zu unterbinden… So lange behält man die wohl nicht. Ich weise ja schon darauf hin, dass man statt des teuren, reinweißen Reinstoffs auch den wesentlich billigeren verschmutzten Dünger „Kalkammonsalpeter“ nehmen kann. Das haben die Hersteller wohl gelesen. Als wir die Sache untersucht haben, war alles noch reinweiß…
2.	Die Versuche zu den Hotpacks haben wir genauso durchgeführt, wie wir es beschreiben. Wir hatten hinterher sogar Probleme, das Zeugs gefahrlos zu entsorgen, weil es beim Öffnen der Gefäße immer wieder anfing, sich aufzuheizen. Was Sie gemacht haben, kann ich natürlich nicht nachvollziehen. Vielleicht versuchen Sie es mal mit top-frischen Chemikalien. Das betrifft vor allem das Eisenpulver und die Aktivkohle, die im Schullabor beide oftmals schon bedenkliche Alterungserscheinungen zeigen…
3.	Was die Bundeswehr im Angebot hat, weiß ich nun wirklich nicht. Meine Dienstzeit liegt schon etwas länger zurück. Aber eine Nachfrage bei den Soldaten wird sicherlich weiterhelfen.

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F1: Betreff: Quantitativer Nachweis von Vitamin C
Hallo,
für meine Facharbeit muss ich den Vitamin C-Gehalt von verschiedenem Obst und Gemüse ermitteln. Bei der Titration verwende ich als Maßlösung eine DCPIP-Lösung und zu dem zu untersuchenden Stoff gebe ich immer noch etwas Phosphorsäure, um die Ascorbinsäure einigermaßen stabil zu haltten. Hat bisher alles ganz gut geklappt, nur als ich Kartoffeln untersuchte, konnte ich im gekochten Zustand mehr Vitamin C nachweisen als im rohen, dabei müsste die Ascorbinsäure doch beim Kochen eher zerfallen, oder? Vielleicht haben Sie ja eine Erklärung dafür.
Vielen Dank schon mal
mit freundlichen Grüßen
(…)

A1: Mal davon abgesehen, dass die Bestimmungsmethode mit DCPIP (asch2/tillmann.htm) nicht besonders gut ist: Ich kann mir mangels genauer Beschreibungen Ihrer Primärtitration und des Kochvorgangs nur zusammenreimen, was Sie gemacht haben. Versuche ich es also mal mit einer Ferndiagnose: Sie haben durch das Kochen die Zellen bzw. Vakuolen der Kartoffel aufgebrochen und dadurch mehr interzelluläre Ascorbinsäure freigelegt als vorher beim Untersuchen der ungekochten Kartoffel.
Solche vergleichende Bestimmungen erfordern jeweils perfekte Zerkleinerung des Materials – und das unter Luftabschluss! Garen sollten Sie deshalb auch nur mit dem Dampfkochtopf.

Zum Vergleich: Führen Sie doch einmal die Iod/Stärke-Probe mit einer frischen und mit einer gekochten Kartoffel durch.

F2: Hallo, vielen Dank für Ihre Antwort!
Bei verschiedenen Früchten hat die Methode mit der DCPIP-Lösung eigentlich recht gut geklappt. Wenn man die Werte mit Werten aus dem Internet vergleicht, gibt es natürlich leichte Abweichungen, die zum einen eben durch die Ungenauigkeiten dieser Methode hervorgerufen werden, zum anderen wahrscheinlich auch durch den Verlust an Vitamin C, je nachdem wie lange die Früchte schon gelagert/unterwegs waren. Sie schreiben, dass diese Methode nicht besonders gut wäre. Welche Methode für den quantitativen Nachweise von Vitamin C würden Sie mir empfehlen, die an einer Schule durchführbar ist (anderswo hat man natürlich viel mehr Möglichkeiten, aber wir sind hier leider ziemlich beschränkt)?

A2: Das Ergebnis freut mich für Sie. Nur wenige Schüler oder Studenten kommen mit dem DCPIP klar…
Zur Bestimmung der Ascorbinsäure versuchen Sie es am besten einmal mit der Iodatmethode.

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