Anfragen wegen Facharbeiten
Aus dem E-Mail-Korb von Professor Blume

Facharbeiten 135
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F: Im Rahmen meiner Facharbeit über die "Darstellung verschiedener Ester" würde ich einige Informationen über das Thema PET dringend benötigen.

Könnten Sie mir bitte eine Versuchsbeschreibung zur Herstellung von PET aus Terephthalsäure und Ethylenglykol schicken?

Über eine baldige Rückmeldung Ihrerseits würde ich mich sehr freuen.


A: PET stellt man normalerweise her, indem man Terephthalsäurechlorid mit wasserfreiem Ethylenglykol reagieren lässt. Das Säurechlorid erhalten Sie, indem Sie Terephthalsäure mit Phosphortrichlorid umsetzen. Eine Vorschrift dazu habe ich nicht. Insgesamt meine ich, dass das nichts für eine Facharbeit ist. Ein Problem ist sicherlich auch der sich entwickelnde Chlorwasserstoff, der die Veresterung stört.

Hier aber ein Verfahren, das funktionieren soll (stammt aus www.chemieonline.de/forum (nicht verlinken!)). Ich zitiere:

“Also am besten du machst es so: (hab ich auch mal gemacht :-))
deine Terephthalsäure und Ethandiol äquimolar in Toluol lösen. Dann etwa 1 bis 2 vol% H2SO4 drauf und am Wasserabscheider erhitzen. Ist vielleicht doppelt gemoppelt mit dem Wasser entziehen, aber so klappts wirklich gut. Nach der Reaktion das Gemisch in die 6 Fache Menge Methanol gießen. Dann fällt das restliche (ev auch alles falls sichs zu gut löst) Polymer aus und kann abgesaugt werden.“


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F1: Betreff: Facharbeit Chemie Verständnisfrage
Ich habe mich bereits einmal an Sie gewendet bzgl. meiner Facharbeit und habe nun noch ein Verständnisproblem, da sich aufgrund verschiedener Informationen aus Büchern bzw. Internet und Angaben meines Kursleiters Widersprüche ergeben. Dass mich ihre letzte Antwort außerordentlich schnell und umfangreich erreicht hat, hat mich sehr gefreut. Vielen Dank!
Das Problem ist foglendes: Es geht um die Auflösung von Kupfer in Salpetersäure mit einer Konzetration von 65%.
Ich bin nach wie vor auf der Suche nach der ablaufenden Reaktion, da in der Sekundärliteratur meist die Rede vom Kupfer(II)nitrat Cu(NO_3 )_2 als Produkt die Rede ist, mein Kursleiter allerdings der Überzeugung ist, dass aufgrund des Wasseranteils in 65%iger Salpetersäure das gebildete Kupferion sofort mit Wasser zum Kupfertetraaquakomplex [Cu(H_2 O)_4 ]^2+ weiterreagiert nicht zu Kupfernitrat wird.

Deswegen würde ich Sie bitten, mir Aufschluss zu geben, welche Reaktion nun abbläuft, wenn Kupfer mit 65%iger Salpetersäure reagiert.


A1: Weder Sie noch Ihr Kursleiter haben Recht. Es bildet sich in dieser konzentrierten Salpetersäure ein kompliziertes Gemisch aus Komplex-Hybriden, die neben Wassermolekülen auch Nitrat- und Nitrit-Ionen sowie Stickstoffoxide (NO, NO2) enthalten. Hinzu kommen noch Kationen wie NO+.

Was da abläuft, kann man im Versuch zeigen: Zunächst ist die Lösung grün wegen des Vorliegens von vor allem Nitrato-Komplexen. Wenn man diese Lösung stark mit Wasser verdünnt, wird sie zunehmend blaugrün – wechselt also zur Farbe der Aquokomplexe.

Ich stimme Ihnen jedoch auf jeden Fall zu, dass man zur Vereinfachung der Redoxgleichungen nur Kupfer(II)-nitrat als Produkt angeben sollte. Das andere, was Ihr Lehrer vorschlägt, verwischt die eigentliche Information des Redoxprozesses. Der Mann sollte mal über das Stichwort „Didaktische Reduktion“ nachdenken.


F2: Vielen Dank für die schnelle Antwort.

Ich habe nun den Vorgang folgendermaßen formuliert:

_Kupfer reagiert mit Salpetersäure:_
Cu + 8 HNO_3 --> 3 Cu(NO_3 )_2 + 2 NO + 4 H_2
O                           /[Kupfer(II)-nitrat]

/

2 NO (farblos) + O_2 -->2NO_2
^_
durch vorhandenes Wasser bzw. weitere Zugabe:_
//
Cu(NO_3 )_2 + 4 H_2 O --> [Cu(H_2 O)_4 ]^2+ + 2 NO_3
^-                              /[Tetraaquakupfer-Komplex]/

_

_Bildung des Kupfertetraamminkomplexes:_
[Cu(H_2 O)_4 ]^2+ + NH_3 --> [Cu(NH_3 )_4 ]^2+ + 4 H_2 O
/[Tetraamminkupfer-Komplex]
/
/
/bzw. [Cu(H2O)4]2 + 2 NH3 --> Cu(OH)2 + 2NH4 + 2 H2O
         Cu(OH)2 + 4 NH3 --> [Cu(NH3)4]2+ + 2OH-
         (2NH4+ + 2OH- --> 2NH3 + 2H2O)
//

Das ist in meinen Augen der plausibelste Weg zur Herstellung von
[Cu(NH_3 )_4 ]^2+

Ist das vertretbar?


A2: Mal abgesehen davon, dass ich Ihre „Schreibe“ kaum deuten kann: Wie in Gottes Namen kommen Sie auf die Bildung von Tetraammin-Komplexen? Sie wollten doch nur die Reaktion von Kupfer mit Salpetersäure untersuchen. Wo soll unter diesen Umständen das Ammoniak herkommen? Aus der Salpetersäure stammt es sicherlich nicht.

Schreiben Sie doch am besten Oxidation und Reduktion getrennt, und alles mit den vereinfachten Ionengleichungen:

    Oxidation:     Cu ———> Cu2+ + 2 e-

    Reduktion:       NO3- + 4 H+ + 3 e- ———> NO + 2 H2O

Daraus formulieren Sie eine Redoxgleichung. Vermeiden Sie dabei, Kupfernitrat als Endprodukt zu schreiben. Ansonsten sollten Sie schreiben, in welchem Zustand (fest, gelöst etc.) die Substanzen vorliegen, also Cu(NO3)2 (aq) (etc.).

Warum halten Sie sich nicht an das, was ich Ihnen geschrieben habe? Ich wiederhole: „Es bildet sich in dieser konzentrierten Salpetersäure ein kompliziertes Gemisch aus Komplex-Hybriden, die neben Wassermolekülen auch Nitrat- und Nitrit-Ionen sowie Stickstoffoxide (NO, NO2) enthalten. Hinzu kommen noch Kationen wie NO+.“ Schreiben Sie es genau so! Ersparen Sie es sich, die genauen Formeln der Verbindungen anzugeben. Vor allem müssen Sie berücksichtigen, dass Reaktionen, die Sie so schreiben


Cu(NO_3 )_2 + 4 H_2 O --> [Cu(H_2 O)_4 ]^2+ + 2 NO_3^-
                             /[Tetraaquakupfer-Komplex]/

in Wirklichkeit komplizierte Gleichgewichtsprozesse zwischen der Bildung von vielen Intermediärverbindungen zwischen Aquo- und Nitrato-Komplexen sind.

Schauen Sie in unsere Webseiten zur Komplexchemie.


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F: Ich schreibe im Moment an einer Facharbeit zum Thema Bierbrauen.
In diesem Zusammenhang sind bei mir noch zwei Fragen aufgetaucht, die ich nirgendwo finden konnte:

1. Das Wirkungsoptimum von alpha- und beta-Amylase, sowie Glucoamylase liegt bei Temperaturen zwischen 70 und 80°C. Warum ist das so hoch? In der Natur keimt die Stärke ja auch nicht bei so hohen Temperaturen.

2. alpha-Amylase spaltet die Verzweigungsstellen von Amylopektin nicht, sondern überspringt sie. Wie genau tut sie das? Also wie sehen die Ergebnisse aus, wenn eine Verzweigungsstelle übersprungen wurde?

Schon im Voraus vielen Dank für ihre Mühe und ihre Seite, die mir bereits sehr weitergeholfen hat.


A: Zu Ihren Fragen:

1. Das Temperatur-Wirkungsoptimum eines Enzyms sagt nichts über die wirklichen, natürlichen Umgebungsverhältnisse, unter denen der Organismus arbeitet, aus. Es hat nicht alles einen tieferen Sinn… Sie müssen übrigens noch beachten, woher das Enzym stammt, dessen Daten Sie zitieren. So gibt es Amylasen, die aus guten Gründen auf hohe Temperaturen angepasst sind – z. B. von Bakterien, die in heißen Quellen leben. Die nimmt man dann z. B. gern als Waschmittelenzyme. Die Gersten-Amylasen werden vom Brauer beim Mälzen hinsichtlich der Temperatur bis zu ihren Wirkungsgrenzen ausgereizt, auch wenn es in der Natur auf dem Feld beim keimenden Korn nicht so heiß wird. Das erhöht die Ausbeute!

2. Da die 1,6-glykosidische Bindung des Amylopektins nicht Substrat der α-Amylase ist, wird sie als solche gar nicht erkannt. Sie müssen sich das echt räumlich vorstellen: Die Bindung samt Umgebung passen schlicht nicht in das Anlagerungszentrum oder in das katalytisch-aktive Zentrum des Enzyms. Es ist sogar so, dass auch die nähere Umgebung der 1,6-Bindung gemieden wird. Erst wenn das Substrat wieder passt, wird weiter hydrolysiert. Das zurückbleibende Amylopektinfragment (als kleinstes: Isomaltose; die größeren werden Dextrine genannt) wird anschließend durch ein spezielles Enzym, die Oligo-1,6-α-Glucosidase, hydrolysiert.


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F1: Subject: Indikatorlösung für fotometrische Bestimmung des Chlorgehaltes

Ich befinde mich gerade bei der Bearbeitung einer wissenschaftlichen Arbeit im Fach Chemie (Gymnasium 12. Klasse) und schreibe über die "Untersuchung des Chlorgehalts in einem lokalen öffentlichem Schwimmbad". Es gilt unter anderem auch, selbst praktische Tests durchzuführen, z.B. die Ermittlung des Gehalts mittels Fotometrie. Und hier liegt mein Problem, ich suche schon seit langem in verschiedenen Quellen nach einer geeigneten Indikatorlösung für Chlor (freies Chlor und Gesamtchlor), die man verwenden kann für die fotometrische Bestimmung. Ich bekomme nie genaue Angaben, um welche konkrete Verbindung bzw. Lösung es sich handelt. In unserem Schwimmbad konnte man auch keine genaue Information zum Namen der Lösung geben, dort hieß Sie nur "Chlortester".

Vielleicht könnten Sie mir bei diesem Problem weiterhelfen und mir eventuell ebenfalls sagen, wie man an diese Indikatorlösung gelangen kann, um Experimente durchzuführen.


A1: Wenn Sie noch sagen könnten, welche Farbe der Indikator hat bzw. mit Chlor bekommt, wäre das schon hilfreich...


F2: Das weiß ich eben auch nicht! Ich habe auf der Homepage der Firma Merck den Indikator Tetramethylbenzidin zum Chlornachweis gefunden. Kann man diesen eventuell verwenden?


A2: Warum nehmen Sie den Indikator nicht? Wenn Merck den empfiehlt?


F3: Wenn man diesen Indikator im Schullabor hat, wäre das natürlich ideal. Kennen Sie zufällig einen anderen Indikator falls nicht? Ganz egal welcher Farbe.
MfG
(…)


A3: Es gibt noch N,N-Dimethyl-1,4-Phenyldiamin (Farbwechsel nach Rot). Wenn Sie die Nachweis-Chemikalien nicht im Schullabor finden, müssen Sie sich um die Beschaffung bemühen. Dabei wird Ihnen Ihr Mentor sicherlich gern helfen. Das muss er sogar, denn Sie selbst werden keine derartigen Chemikalien kaufen können. Der hat Ihnen ja die Arbeit auf´s Auge gedrückt. So wenigstens läuft das bei uns an der Uni… Und einige Lehrer schreiben mir immer wieder, dass sie ihre Schüler bei den Facharbeiten nach Kräften unterstützen.


F4: Vielen Dank erstmal für die zuletzt gegebenen Informationen! Man konnte den DPD- Indikator besorgen.
Ich habe allerdings noch ein Frage, und zwar wissen Sie zufällig den Extinktionskoeffizienten (für das Lambert-Beersche Gesetz) von der chlorhaltigen Probelösung und DPD? Oder könnten Sie mir Auskunft darüber geben, wie man eine chlorhaltige Lösung herstellt, bei der die Konzentration des Chlors bekannt ist (sozusagen eine "Eichlösung" zur Erstellung einer Kalibriergerade)?


A4: Den Extinktionskoeffizienten kann ich Ihnen natürlich nicht mitteilen. Das ist eine Frage Ihrer Geräteausstattung (usw.). Sie müssen sich ihre persönliche Eichgerade erstellen. Man eicht das System übrigens statt mit dem schlecht zu bändigen Chlorsystem mit Iodat. Dazu gibt es eine ausführliche Vorschrift bei Merck.

Übrigens können Sie dort auch komplette Chlorbestimmungs-Kits bekommen.

Ich meine, dass ich Ihnen schon die Literaturstelle geschickt habe. Wenn nicht, hier ist sie:

Merck (Hrsg.): Die Untersuchung von Wasser. Darmstadt (ohne Jahreszahl).


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F1: Betreff: Veränderung des Oxalsäuregehalts im Rhabarber. Oxalsäure als Nebenprodukt der Fotosynthese?

Sehr geehrter Herr Blume,
Ich schreibe derzeit eine Facharbeit über die Oxalsäure. Ich komme aber in einemPunkt nicht weiter. Ich habe den Oxalsäuregehalt im Rhabarber über mehrer Wochen hinweg gemessen und habe dabei festgestellt, dass sich dieser in den Blättern wie auch in den Stängeln erhöht.
Ich weiß aber nicht warum, dass so ist. Ich vermute, dass es mit der steigenden Fotosyntheserate des Rhabarbers zusammenhängt. Weiß aber nicht ob das stimmt. Außerdem weiß ich nicht wie die Oxalsäure bei der Fotosynthese der Pflanze entsteht und wieso die PFlanze überhaupt Oxalsäure bei der Fotosynthese produziert.
Ich würde mich freuen wenn sie meine Fragen beantworten könnten, da ich unter Zeitdruck stehe wäre es gut wenn sie die Antworten auf diese Fragen kennen sie mir rasch zuschicken könnten.
Ich wäre ihnen für diese Informationen sehr dankbar und hoffe auf Anworten.


A1: Leider weiß ich nicht, was Sie mit dem Rhabarber gemacht haben, wie sie ihn behandelt haben, wann Sie gemessen haben (Lichtverhältnis, Temperatur…). Wie haben Sie die Proben vor der Bestimmung der Oxalsäure behandelt? Haben Sie das Pflanzengewebe wirklich gut homogenisiert, so dass Sie die Messungen auch wirklich vergleichen können?

Oxalsäure entsteht in den Pflanzen vor allem oxidativ aus der Aminosäure Glycin. Denkbar ist aber auch eine Spaltung der Ascorbinsäure, die in Pflanzen reichlich vorhanden ist.

Wie das aber mit der Fotosynthese zusammenhängen könnte, ist mir nicht klar. Ich bin aber kein Pflanzenspezialist. Fragen Sie bitte Ihren Mentor. Der wird Ihnen sicherlich helfen – dass sie das gern tun, schreiben mir die Lehrer immer wieder, wenn es um Facharbeiten geht.


F2: Sehr gehherter Herr Blume,

Nach dieser Beschreibung habe ich den Oxalsäuregehalt im Rhabarber gemessen:

_"Extraktion" der Oxalsäure aus dem Rhabarber: _

Um den Oxalsäuregehalt im Rhabarber definiert zu bestimmen, muss eine _genau abgewogene Menge_ an Rhabarber klein geschnitten oder mit einem Pürierstab (bzw. Mixer) zerkleinert werden. Diese Masse wird dann in destilliertem Wasser (Sollte kein normales Leitungswasser sein, da Oxalsäure mit Calcium-Ionen (Ca^2+ ) einen schwer löslichen Niederschlag an Calxciumoxalat (COO)_2 Ca bildet; dies würde den zu bestimmenden Oxalsäuregehalt vermindern!) ausgekocht.

Nach dem abkühlen wird die Lösung klar filtriert und auf ein definiertes Volumen (Maßkolben) aufgefüllt. Von dieser Lösung können nun definierte Volumenanteile (Aliquote) auf die Oxalsäure-konzentration hin untersucht werden. Mit Hilfe der Kenntnis der Konzentration an Oxalsäure im Volumenanteil lässt sich die Gesamtkonzentration und somit der Massengehalt (in Bezug auf die eingewogenen Masse an Rhabarber) an Oxalsäure bestimmen.

_Oxalsäurebestimmung:_
Als Bestimmungsmethoden eignen sich sehr gut:

Meine Messungen gingen vom 7.5.2007 bis 20.7.2007. Dabei habe ich festgestellt, dass der Oxalsäuregehalt im Rhabarber in den Blättern wie auch im Stängel um einiges ansteigt.
Blatt am 7.5.2007: 0,442g Oxalsäure pro 100 g Blatt
Blatt am 20.7.2007: 0,765g Oxalsäure pro 100 g

Ich kann mir aber leider nict erklären wieso der Oxalsäuregehalt im Rhabarber steigt. Ich dachte wegen der steigenden Fotosyntheserate des Rhabarbers und die damit mehr hergestellte Ascorbinsäure die dann zu Oxalsäure abgebaut wird.

Ich kenne aber den genauen Ablauf dieser Reaktionen nicht und bin mir auch sehr unsicher darüber ob meine Vermutung richtig ist.
Ich habe auch schon meinen Lehrkörper befragt doch dieser weiß auch nicht genau wie dieser Oxalsäure anstieg im Rhabarber zustande kommt. Trotzdem will er es aber von mir wissen....

Außerdem weiß ich nicht für was die Oxalsäure in der Pflanze bzw. Rhabarber überhaupt gut ist, also was sie in der Pflanze bewirkt?

Ich hoffe sie können mir in dieser Hinsicht weiterhelfen. dafür wäre ich ihnen sehr dankbar, weil ich leider zu keinem ergebnis gekommen bin.


A2: Wenn Ihr Betreuer nicht mal weiß, was dabei herauskommen könnte, ist das schon ein Witz… Wie kann er dann Ihre Ergebnisse beurteilen? Jaja, diese pseudowissenschaftlichen Facharbeiten und ihre Betreuer… An der Universität hätte so ein Betreuer bei seinen Studierenden äußerst schlechte Karten und würde bei jedem Ranking durchfallen. Warum gibt es kein offizielles und offenes Ranking an den Schulen?

Welche Rolle die Oxalsäure in der Pflanze überhaupt spielt, ist meines Wissens nach auch noch nicht völlig geklärt. Manche Leute meinen, dass damit Fressfeinde abgeschreckt werden sollen. Das würde – was den Zusammenhang mit dem Wachstum der Blätter angeht – zumindest den Anstieg der Konzentration erklären. Aber dazu ist sie eigentlich zu wenig giftig.

Vielleicht ist die Oxalsäure nur eine CO2-Reserve.

Aber wie gesagt: Ich bin kein Pflanzenphysiologe. Da müssten Sie schon bei Biologen nachfragen.

Wie äußern sich denn Ihre Bio-Lehrer zu dem Problem?

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Letzte Überarbeitung: 30. März 2008, Dagmar Wiechoczek