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F1: Mein Lehrer hat mir empfohlen mich an Sie zu wenden...

Ich habe folgendes Problem bei der Bestimmung der Fettkennzahlen für meine Facharbeit über den Fettverderb beim Frittieren:

Hier sind meine Kennzahlen, welche ich ermittelt habe, wobei ich ein frisches, ein 2 Tage und ein 5 Tage gebrauchtes Frittierfett untersucht habe: siehe Anhang

Mein Problem ist, dass ich trotz einer Doppelbestimmung bei der Verseifungszahl 2 mal eine Erniedrigung der VZ bei dem 2 tage gebrauchten fett im Bezug auf das frische ermittelt habe. Allerdings müsste ja die VZ zunehmen.

Wissen Sie einen Grund warum, die VZ bei dem 2 Tage gebrauchten Fett erniedrigt ist und wenn ja, warum ?(welche reaktion findet dabei statt ?)

Dabei hätte ich noch eine Frage...
Welche Reaktionen laufen alle beim Frittieren in dem verwendeten Fett ab?
Bis jetzt hab ich eine (säurekatalytische) Hydrolyse, Dimerisierung/ Cyclisierung /Polymerisation und eine Autoxidation.
Gibt es noch weitere Reaktionen die dabei auftreten können ?

A1: Fettkennzahlen sind ein übles Feld der Chemie und bereiten selbst Spezialisten Schwierigkeiten… Ich rate Schülern und Lehrern grundsätzlich davon ab, sich damit zu befassen - vor allem nicht in Facharbeiten. Wir haben deshalb in unseren Webseiten keine Experimentieranleitungen dazu aufgenommen. Außerdem habe ich dazu schon einige Fragen beantwortet: Stichwort Fettkennzahlen.

Zu Ihrem Problem: Sie werden Verständnis dafür haben, dass ich Anhänge von Nichtbekannten grundsätzlich nicht öffne.

Warum Ihre Verseifungszahl beim 2-Tage-Fett abnimmt, weiß ich leider nicht. Es kommt schließlich darauf an, was Sie damit gemacht haben, also was Sie frittiert haben. Es kann sein, dass dabei zusätzliches Fett ins Bad gelangt ist. Vielleicht war das Bad auch so hoch geheizt worden, dass es zur Decarboxylierung von titrierbaren Carbonsäuren gekommen ist. Und so weiter.

Bei Vergleichen müssen Sie die Messungen standardisieren. Wenn Sie eine bestimmte Menge abwiegen, um sie zu titrieren, müssen Sie wissen, ob die Zusammensetzungen der Proben vergleichbar sind, was z. B. hineingelangte Fremdstoffe angeht. Auch ist es wichtig, Proben erst dann zu entnehmen, wenn das Fett vollständig durchmischt ist - und so weiter…

Zu Ihrer anderen Frage: Es gibt natürlich viele weitere Reaktionen, wie z. B. die Bildung von Peroxiden und daran anschließende Reaktionen. Hierzu sollten Sie ein Lebensmittelchemie-Fachbuch zu Rate ziehen, zum Beispiel

H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie; Springer-Verlag, 5. Auflage, Berlin Heidelberg New York 2008.

W. Baltes: Lebensmittelchemie, Springer-Lehrbuch, Berlin 2007.

J. Falbe und M. Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie-Lexikon, Band Lebensmittelchemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990.

F2: Vielen Dank für Ihre Antworten! Hier nochmal meine Versuchsergebnisse:

(Es folgen 5 Seiten mit Versuchsergebnissen)

Bezüglich der Verunreinigungen im Frittierfett kann ich nur soviel sagen, dass ich das Fett nach 2 und 5 tagen Gebrauch direkt aus der fritteuse entnommen habe, als das öl noch heiß war, weshalb es homogen war. Daraufhin habe ich die Proben filtriert, um Rückstände des Frittier Guts zu beseitigen.

Für die Reaktion beim Verderb von Frittierfett habe ich bereits das Lehrbuch der Lebensmittelchemie von H.-D. Belitz, W. Grosch und P. Schieberle verwendet.
Allerdings stehen dabei eben folgende Reaktionen drin:
-Autoxidation (Bildung von Peroxiden, welche zu Aldehyden und Ketonen weiterreagieren)
-Hydrolyse der Esterbindungen
-Reaktionen, welche durch Hitze hervorgerufen werden : Cyclisierung, Dimerisierung und Polymerisation
-Desweiteren findet meines wissen noch eine Umlagerung der Fettsäuren mit Doppelbindungen von einer cis- in eine trans- Konfiguration beim erhitzen statt. Können Sie das bestätigen?

Fallen Ihnen außer diesen Reaktionen noch weiter ein, welche in der Fritteuse stattfinden können, egal ob diese Reaktionen für den fettverderb verantwortlich sind, oder dem Fett nur andere Eigenschaften gibt ?

Bei einem Fett, welches zum frittieren verwendet wird, kommt es doch nur zu enzymatischen Reaktionen, solange es noch nicht erhitzt wurde, da ansonsten eine Denaturierung der Enzyme stattfindet, oder ?

A2: Weitere Reaktionen betreffen die Maillard-Reaktionen. Zu den Enzymen: Ihre Vermutung ist richtig.

Einige Wochen später:

F: Hallo
Leider finde ich im Internet keine Informationen über die Bedeutung der Fettkennzahlen im Bezug auf den Verderb eines Fettes. Gibt es denn bestimmte festgelegte Maximalwerte für die Säure-, Verseifungs-, Iod- und Peroxidzahl, mit welchen eine Aussage über den Zustand (Verderb)eines Fettes getroffen werden kann (evtl. mit Quellen) ? Es handelt sich bei dem untersuchten Fett um ein Frittierfett.

Es wäre nett, wenn Sie mir bis Donnerstag antworten könnten, da ich am Freitag meine Arbeit über dieses Thema abgeben muss.

A: Leider liegen mir keine Zahlen vor. Ich würde ein chemisches Untersuchungsamt befragen. Die machen solche Untersuchungen und Bewertungen routinemäßig.

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F: Guten Tag das Dr. Blume Team!
Ich bin Schülerin der (…) und besuche im Moment den 12. Jahrgang und wie Sie sich wohl denken, bitte ich Sie um kreativen Rat um meine Facharbeit, wobei ich Ihnen aber auch nicht zu sehr zu Lasten fallen möchte.
Ich habe das Thema "Elektrisch leitfähige Polymere" gewählt, weil ich mich sehr für Chemie und Physik interessiere und habe eigentlich genug Literatur und Quellen gefunden. Da ich es aber nicht nur bei der Theorie belassen möchte, suche ich fieberhaft nach Versuchen und Experimenten die das Thema interessanter machen könnten. Das einzige im Schullabor mögliche Experiment, das ich gefunden habe, ist die Herstellung von Polypyrrol. Dies finde ich sehr schade und da mein Wissen als Schülerin auf diesem Gebiet ja seeehr begrenzt ist, wollte ich Sie fragen, ob sie vielleicht Ideen hätten, ob es vielleicht einen anderen Versuch mit elektrisch leitfähigen Polymeren gibt, oder einfach nur Anregungen, wenigstens was ich vielleicht noch mit dem hergestellten Polypyrrol machen könnte, weil den Stoff einfach nur an einen Widerstand schalten und die Leitfähigkeit dadurch zu beweisen, ist doch irgendwie...naja nichts neues und umwerfendes.
Ich hoffe Sie können mein Anliegen nachvollziehen und auch wenn Sie mir vielleicht nicht helfen können, bedanke ich mich vielmals im voraus und bitte um eine baldige Rückmeldung.

PS: Ihr Bildungsserver ist eine nützliche und tolle Idee! Ich denke, dass Sie wirklich vielen Menschen, besonders Schülern (wie mir!) damit helfen. Machen Sie weiter so!

Gruß, (…)

A: Leider kenne ich keine weiteren schulgeeigneten chemischen Versuche zu diesem Thema.

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F1: Auf Anraten meines Chemielehrers wende ich mich mit meiner folgenden Frage an Sie. Zum Hintergrund der Frage, ich schreibe zurzeit meine Facharbeit über das Thema Vitamin D und seine Sonderstellung unter den Vitaminen. Die Aufgabenstellung umfasst einen praktischen Teil und ich habe die Vorstellung, Vitamin D im Labor zu synthetisieren. Mein Problem ist jedoch, dass ich keine Anleitung oder ähnliches finden kann.
Aus diesem Grund wende ich mich an Sie, in der Hoffnung, dass Sie wissen wie Calcitiol (Vitamin D) synthetisiert wird, und mir dies erklären können.

A1: Ich weiß nicht, was Sie sich unter „Synthese von Vitamin D“ vorstellen. Von welchem Stoff wollen Sie ausgehen? Von Cholesterin z. B.? Welche Form von „Vitamin D“ meinen Sie überhaupt (Ergocalciferol D₂, Cholecalciferol D₃ oder 25-Hydroxy-D₃)? Übrigens heißt letzteres Calcitriol und nicht –tiol.

Die Synthese von Vitamin D gehört zu den anspruchsvolleren Aufgaben der Organischen Chemie. Sie können das auf keinen Fall machen und sollten sich etwas Anderes, Einfacheres überlegen.

Einen für Schulzwecke geeigneten praktischen Testteil kann ich mir bei Ihrem Thema nicht vorstellen. Wollen Sie z. B. Rachitis-Ratten züchten?

F2: Erst einmal danke ich ihnen für die schnelle Antwort auf meine Frage.

Ich hatte mir Vorgestellt Vitamin D Tabletten selber herzustellen. Wie ich jedoch in einem Forum erfahren habe, ist die Molekühlstruktur zu kompliziert um sie im Labor „nachzubauen“.

In diesem Forum wurde auch vorgeschlagen, dass man Ergosterol zu Ergocalciferol umlagern könne.

Was halten Sie von der Idee bzw. können sie mir sagen wie dies durchzuführen wäre?

A2: Da gibt es nur eines: Fragen Sie die Leute Ihres Forums, wie man das macht. Vor allem auch, wie man an den Ausgangsstoff herankommt, und last but not least, wie man das Produkt nachweist.

F3: Ich habe weitere Informationen gesammelt und bin dabei auf eine Farbreaktion zum Nachweis von Vitamin D gestoßen. Der Versuch wurde auch beschrieben, jedoch um die vollständige Versuchsbeschreibung zu erhalten muss man eine Menge Geld bezahlen, was ich nach Möglichkeit vermeiden möchte. Die Beschreibung ist folgende:

"Auf der Suche nach einem Verfahren zur Ermittlung des Gehaltes an antiarchialischem Vitamin in der bestrahlten Hefe und daraus gewonnenen Präparaten fand der Untzeichnete in Gemeinschaft mit Frau Dr. Hariklia Tzoni eine kolorimetrische verwertbare Farbreaktion, die nun auf diesem Gebiete arbeitenden Fachgenossen zur Nachprüfung vorgelegt werden soll. Die Reaktion wird folgendermaßen ausgeführt: Die Vitamin D-haltige Lösung (Benzol; Petroläther, Chloroform) wird im trockenen Reagenzrohr mit 5-10 Tropfen einer 0,1 proz. Lösung von Pyrogallol in abs. Alkohol versetzt und im schwach siedenden Wasserbad (Becherglas) bis auf ein Volumen von wenigen Zehnteln Kubikzentimeter eingeengt; dann fügt man 2-4 Tropfen einer frisch bereiteten, 10 proz. Lösung von wasserfreiem Alluminiumchlorid ("zur Synthese", E. Merck) in abs. Alkohol hinzu und erhitzt im siedenden Wasserbad, worauf nach wenigen Sekunden..." (Naturwissenschaften Volume 24, Number 19 / Mai 1936)

Da der Artikel von 1936 stammt und nicht vollständig ist habe ich Zweifel, ob dies so funktioniert.
Wissen Sie eventuell wie der Versuch weiter ausgeführt werden muss, bzw. könne Sie anhand der Versuchsbeschreibung sagen, ob dies die gesamte Beschreibung ist und nur der Satz „… die Färbung eintritt.“ lautet.

A3: Leider habe ich keine Ahnung, wie es weitergeht und vor allem, was diese Nachweisreaktion ergeben sollte. Diese (meist Farb-)Reaktionen sind im Allgemeinen recht kompliziert und (wenn überhaupt) nur schlecht erklärbar. Sie können es ja mit einem Vit D-Präparat ausprobieren.

Ich empfehle Ihnen, sich die Zeitschrift zu besorgen. Vielleicht ist sie schon bei Google zu finden.

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F: Momentan bin ich in der 11. Klasse und schreibe eine Facharbeit über das Thema "Zuckercouleur in Erfrischungsgetränken". Dabei beschränke ich mich jedoch auf Coca-Cola-Produkte. Bislang habe ich leider noch keine hilfreiche Literatur zur Herstellung von Zuckercouleur E150d gefunden. Die Coca-Cola-Company verwendet für das Couleur Saccharose. Können sie mir mit Informationen weiterhelfen, die eine Antwort darauf geben, welche chemischen Prozesse beim Erhitzen von Saccharose mit Ammoniumsulfit (also ohne Aminosäuren, daher keine Maillard-Reaktion) genau ablaufen? Wie genau entstehen Diacetyl, Furane, Maltol und Methylglyoxal? Trägt Ammoniumsulfit nur als Katalysator einen Anteil in der Reaktion oder wird es auch in das Zuckercouleur eingebunden? Über eine Antwort oder einen guten Tipp würde ich mich wirklich freuen! Die einzigen Quellen, die meine Frage ansatzweise beantworten, sind diese hier (Es folgen Links):

A1: Sie haben sich ein extrem schwieriges Gebiet der organischen und Lebensmittelchemie ausgesucht.

Zunächst ein Hinweis: Zum Karamelisieren nimmt man meines Erachtens nicht Ammoniumsulfit, sondern –sulfat (bzw. Schwefelsäure/Ammoniak). Deshalb kann man bei E150d auch die Maillard-Produkte nicht ausschließen.

Gehen Sie auf die Startseite meines Servers, da finden Sie einen Button „Suche im Serverinhalt“. Geben Sie das Stichwort „Zuckercouleur“ ein und arbeiten Sie die Fundstellen ab.

Als Literatur kann ich Ihnen empfehlen:

H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie; Springer-Verlag, 6. Auflage, Berlin Heidelberg New York 2008.

Dieses Buch sollte sich Ihre Schule anschaffen, wenn es noch nicht vorhanden ist.

Wenn Sie im Internet suchen, sollten Sie auf jeden Fall auch unter dem Stichwort „Karamelisieren“ nachsuchen, denn Zuckercouleur ist eines der Produkte bei der Karamelbildung.

F2: Erstmal vielen Dank für Ihre schnelle und hilfreiche Antwort! Allerdings würde ich gerne noch etwas nachfragen:
Ist es also so, dass "Ammoniumsulfit" nur ein Überbegriff von verschiedenen Hilfsstoffen ist? Der Tabelle "Klassifizierung der Zuckercouleure" aus einem Buch des Springer - Verlags konnte ich entnehmen, dass Ammoniak, Schwefeldioxid, Schwefelsäure, Ammonium-, Natrium-, Kaliumsulfit, Kaliumcarbonat und Kaliumhydroxid als Hilfsstoffe in E150d verwendet werden. Dienen diese also nur als Katalysatoren oder werden sie auch in die Reaktion eingebunden? Kann man Maillard-Produkte deshalb nicht ausschließen, weil eventuell Aminosäuren hinzugefügt werden, die Ammoniak enthalten? Nochmal ein großes Dankeschön für Ihre Zeit!

A2: Die Substanzen haben unterschiedliche Funktionen. Einige (wie KOH, K₂CO₃) stellen ein alkalisches Milieu ein, andere wie Sulfit, Sulfat, Schwefelsäure und Ammonium nehmen direkt an der stofflichen Umwandlung der Kohlenhydrate teil, werden also eingebaut. Z. B. werden die Kohlenhydratmoleküle sulfoniert. Es bilden sich auch N-Heterocyclen.

Katalysatoren würde ich nicht sagen.

F3: Hallo Herr Blume!
Danke für ihre Informationen! Damit bin ich dem Thema schon wieder einen Schritt näher gekommen.
Mit meiner verfügbaren Literatur werde ich wohl auch etwas schreiben können.
Danke nochmal für ihre Zeit und Mühe.

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F: Erst einmal vielen Dank für ihre tolle Seite. Ich schreibe im Moment meine Facharbeit (Jgst 12) mit dem Thema "Bodennahes Ozon". Und dazu hätte ich eine kurze Frage. Ist bodennahes Ozon = Photosmog? Oder bildet bodennahes Ozon nur einen Anteil von Photosmog?
Auf einer ihrer Seiten wurde es folgendermaßen erklärt: "Grundlage des Entstehens von Photosmog ist die bekannte Tatsache, dass Stickoxide mit Sauerstoff unter UV-Bestrahlung Ozon bilden können".

Heißt das, dass immer wenn bodennahes Ozon vorhanden ist automatisch auch Fotosmog vorhanden ist.

Es tut mir sehr Leid, dass ich Sie mit diesen eigentlich leichten Zusammenhängen belästige, aber ich verstehe einfach die Zusammenhänge nicht wirklich.

A: Sie meinen diese Webseite. Lesen Sie auch hier.

Ist Ihnen überhaupt klar, was Smog ist? Das Wort Smog setzt sich zusammen aus „Smoke“ und „fog“. Es handelt sich - wie auch das Moskau-Bild in der zweiten Webseite zeigt - um die Trübung der Atmosphäre aufgrund der Schadstoffbildung. Ozon ist in normaler Verdünnung farblos.

Es handelt sich beim Photosmog um ein Gemisch aus allen möglichen Schadstoffen wie Ozon, Acrolein,…, als letztes Abbauprodukt organischer Verbindungen auch Ruß. Aber ich glaube, dass das in der genannten Webseite deutlich angesprochen worden ist.

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