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F: Für meine Facharbeit in Chemie soll ich den Vitamin C Gehalt verschiedener Lebensmittel mit Hilfe von Tillmanns Reagenz quantitativ bestimmen.
Wie bereite ich die Lebensmittelproben am besten für die Titration vor bzw. wie lassen sich bei der Titration mit Tillmanns Reagenz die besten Ergebnisse erzielen?

A: Ich rate immer von Tillmanns Reagenz ab, denn das ist schwierig zu händeln. Klicken Sie hier. Bevor Sie sich Gedanken machen, wie man biologische Brühen titriert, sollten Sie erst einmal die Titration mit selbsthergestellter Lösung von Vitamin C üben. Lassen Sie sich dann zur Selbstüberprüfung einige Lösungen mit Ihnen nicht bekannten Konzentrationen geben, von Ihrem Lehrer gemischt.

Setzen Sie stattdessen auf die Iodat-Methode. In unseren Webseiten zur Chemie der Ascorbinsäure berichten wir darüber. Klicken Sie hier.

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F: Ich habe auf Ihrer Seite gelesen, dass es mehrere Möglichkeiten zum Nachweisen und quantitativen Bestimmen von Vitamin C gibt. Nun hätte ich eine Frage, welche von diesen Ihnen am geeigntetsten für aus Radieschen extrahierte Ascorbinsäure erscheint, um die Menge von diesem möglichst genau zu bestimmen?

A: Die beste Methode ist die Titration mit Iodat. Allerdings sollten Sie diese Methode vorher üben und sie erst einsetzen, wenn Sie reproduzierbare Ergebnisse erhalten.
Dazu müssen Sie darauf achten, dass das Gemüse möglichst fein zerteilt wird, um möglichst viel Ascorbinsäure zu extrahieren. Hier liegt die Ursache für die größten Ungenauigkeiten. Aus diesem Grunde gibt es in der Lebensmittelindustrie DIN-Vorschriften zur Probenentnahme.
Noch ein Tipp zur persönlichen Überprüfung: Wenn Sie eine Probe des Safts titriert und als Menge Y mg ermittelt haben, nehmen Sie eine neue Probe, geben eine bestimmte Menge X mg an AscH₂ zu und titrieren erneut. Dann müssen Sie (X+Y) mg erhalten. Wenn nicht, stimmt etwas nicht.

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F: Ich bin eine Schülerin aus der K13 und fertige eine Facharbeit zum Thema "Ascorbinsäure" an. Zurzeit beschäftige ich mich mit den stereochemischen Aspekten, insbesonders mit dem tautomeren Gleichgewicht, der Ascorbinsäure.
Ich bin vor einiger Zeit auf ihre hilfreiche Webseite über Ascorbinsäure gestossen, leider wurde dort nicht auf die Keto-Enol-Tautomerie eingegangen. Auch trotz Einsatz von zB. Metasuchmaschinen habe ich keine detailierten Informationen über diesen Reaktionsablauf der Ascorbinsäure gefunden. Lediglich die englische Version der Webseite Wikipedia bot mir einige Informationen. Ich hoffe diese Überlegung über den Reaktionsablauf der Keto-Enol-Tautomerie ist richtig: Die Umwandlung der Enolform in die Ketoform geschieht durch Protonenwanderung. Die enolische Hydroxylgruppe am C2 gibt sein Proton ab, wodurch ein Enolation entsteht. Das Enolation bildet eine Doppelbindung zum Kohlenstoffatom C2 aus (eine Ketogruppe entsteht), wobei aber das Elektronenpaar der Doppelbindung zwischen C2 und C3 auf das Kohlenstoffatom C3 übertragen wird. C3 wird somit zum Carbanion, welches von einem Wassermolekül ein Proton entreisst. Als Endprodukt entsteht 1,2-diketon (aber auch 1,3-diketon ist möglich)

Wird in dem Fall ein basischer Katalysator, zB. OH- Ionen die die Hydroylgruppe am C2 deprotonieren können, eingesetzt ? Welche Reaktionsbedingungen müssen vorliegen, damit es zur Tautomerie kommt ?

Ich habe zudem eine Frage zur L-Konfiguration der Ascorbinsäure; auf ihrer Webseite steht, dass das Stereozentrum C5 am weitesten von dem höchst oxidierten Kohlenstoffatom entfernt ist. Ist das höchst oxidierte Kohlenstoffatom das C1-Atom mit der Oxidationszahl +4 ?

Ich bedanke mich herzlich im Voraus, dass Sie sich ihre Zeit meinem Anliegen widmen.

A: Ascorbinsäure ist das Lacton einer 2-Ketohexonsäure (2-Keto-Gulonsäure), das aber ausschließlich als Enol vorliegt. Hier berichten wir über die Keto/Enol-Tautomerie der 2-Keto-Gulonsäure: http://www.chemieunterricht.de/dc2/asch2/a-synthe.htm. Die Ascorbinsäure zeigt aber keine Tautomerie mehr.

Grund: Eine Keto-Enol-Tautomerie der En-Diol-Gruppe der AscH₂ hätte den Wechsel der Symmetrie der C-Atome 2 oder 3 von trigonal-planar (sp²) nach tetraedrisch (sp³) zur Voraussetzung, was wegen der Einbindung der C-Atome in den fünfatomigen Lactonring energetische Problem schafft. So bleibt es beim En-Diol.

Zur anderen Frage: Das C-Atom 1 ist tatsächlich dasjenige mit der höchsten Oxidationsstufe. Dessen Oxidationszahl ist aber nicht (+IV), sondern (+III). C-C-Bindungen haben nämlich die Oxidationszahl (0). Die C-Atome 2 und 3 haben nur die Oxidationszahl (+I).

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F: Das Thema meiner Facharbeit ist die Untersuchung des Chlorophyllabbau im Reagenzglas. Ich hätte eine Frage zum Chlorophyllabbau im Reagenzglas, einerseits soll man bei der Gewinnung von Chlorophyll mit beispielsweise Ethanol im Dunkeln, mit Eiswürfeln und rasch arbeiten, da sich Chlorophyll unter Lichteinstrahlung und unter Wärme schnell abbauen soll.
Andererseits habe ich folgenden Versuch durchgeführt, ich habe Chlorophyll mit Ethanol durch Mörsern gewonnen, die Absorption bei einer gewissen Wellenlänge mit einem Photometer gemessen und dasselbe nach einer halben, nach einer Stunde... wiederholt, die Absorption hat sich quasi nicht verändert. Und außerdem, wie Sie schon gesagt haben, soll ich Chlorophyll von selber in vitro abbauen? Fehlen vielleicht wichtige Enzyme im Reagenzglas (Im Herbst kann man ja beobachten, dass Chlorophyll in vivo abgebaut wird) , die in der Pflanzenzelle zum Chlorophyllabbau gebildet werden? Wieso soll man dann schnell arbeiten bei der Chlorophyllgewinnung? Oder findet ein Chlorophyllabbau in vitro sehr wohl statt, ist aber mit dem Photometer kaum nachweisbar, da die Abbauprodukte ein so ähnliches Absorptionsspektrum haben?

A: Wie Sie richtig vermuten, gibt es pflanzeneigene Enzyme, die ständig Chlorophyll abbauen. Parallel dazu wird Chlorophyll ständig neu synthetisiert. Dabei wird der Porphyrinring enzymatisch aufgebrochen, was die vollständige Entfärbung zur Folge hat. Dieser Abbau spielt auch bei der Umfärbung des Laubs im Herbst eine Rolle, eine de novo-Synthese findet im Herbst nicht mehr statt.

Wenn Sie schnell und mit Eis arbeiten sollen, hat Ihre Vorschrift also den Zweck, durch „Einfrieren“ dieser Enzymaktivitäten Chlorophyll zur weiteren pflanzenphysiologischen Untersuchung zu isolieren.

Dass Chlorophyll in größerem Umfang und rasch durch Licht und Wärme abgebaut wird, ist mir nicht bekannt, kommt mir aber komisch vor, da dann keine Pflanze Chlorophyll enthalten würde... Vor allem auf Tropenpflanzen träfe das zu. Aber wenn man eine Lösung lange genug stehen lässt (tagelang?), mag das mit der Empfindlichkeit stimmen.

Denken Sie bitte daran, dass Chlorophyll sehr stabil sein muss, denn Sie können sogar Chlorophyll-Tabletten kaufen. Die sollen gegen Mundgeruch helfen.

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F: Hallo! Ich habe eine ganz wichtige frage! (zumindest empfinde ich es als solche) in meiner facharbeit geht es um die qualitative und quantitative bestimmung der inhaltsstoffe im wein und ich hab einen versuch zur gesamten schwefligen säure gemacht. jetzt stellt sich aber die frage, da es ja eine durchführung gibt, wird da der versuch beschrieben oder? und dann erfolgt das ergebnis. wird dort erklärt warum das so ist? und anschließend erfolgt die diskussion! was kommt da dann rein?
bitte antworten sie...

MfG, (...)

A: In der Durchführung beschreiben Sie, was Sie zum Versuch benötigen (Material, Chemikalien) und wie der Versuch gemacht wird. Dann kommt das Ergebnis. Ggf. machen Sie eine Auswertungsrechnung. Die Diskussion umfasst die Bedeutung des Versuchs, des Ergebnisses, Überlegungen zum Grund etwaiger Abweichungen von Ihrer Erwartung hinsichtlich des Ergebnisses.

Aber das sollten Sie eigentlich mit Ihrem Mentor besprechen. Denn hinsichtlich dieser Punkte und was den Umfang angeht, hat so jeder Lehrende seinen persönlichen Spleen.

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