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F1: Da ich in meinem Wissenschafts-Seminar am Gymnasium das Seminararbeitsthema "Charakterisierung und Isolierung von Carotinoiden in Paprika und Paprikapulver" gewählt habe, habe ich nach Ihrer Versuchsanleitung den Versuch: Untersuchung natürlicher Farbstoffe im Paprikapulver durchgeführt und habe nach vielen Versuchen, eine optimale Auftrennung der Paprikafarbstoffe zu erzielen, auf ein Laufmittel mit anderem Volumenverhältnis umsteigen müssen: Petroleumbenzin 19ml und 2-Propanol 1ml (somit 19:1). Ebenso funktionierte es mit DC-Platten mit Cellulosebeschichtung nicht optimal, so wechselte ich zu Kieselgel-Platten. Hätten Sie eine Erklärung, wieso der Versuch mit dem angegebenen Laufmittel, sowie die Cellulose-DC-Platte nicht optimal funktioniert hat, wenn ich sonst genau so wie auf der Versuchsvorschrift angegeben, vorgegangen bin?

Nun habe ich ein gutes Ergebnis mit geändertem Laufmittel und anderer DC-Platte erzielt. Jetzt ist es meine Aufgabe, ein Absorptionsspektrum eines Farbstoffes der Paprika durch ein UV/VIS-Fotometer zu erstellen, um die einzelnen Farbstoffe zu identifizieren.Dazu habe ich von der DC-Platte einen dicken Farbfleck abgekratzt und mit Aceton versetzt und anschließend filtriert. An dieser Stelle weiß ich leider nicht, wo ich nach Absorptionsspektren zum Vergleichen nachschauen soll, ich habe schon sehr lange im Internet, sowie in der Unibibliothek Augsburg nach Absorptionsspektren zu den einzelnen Farbstoffen gesucht, aber leider nicht gefunden. Könnten Sie mir weiterhelfen?

Gibt es eine alternative Methode, um die einzelnen Carotinoide in der Paprika zu identifizieren und charakterisieren?

A1: Wir haben im Netz eine Vielzahl von Texten und Versuchsanleitungen. Deshalb sollten Sie stets die URL angeben. Ich finde unseren (?) Versuch "Untersuchung natürlicher Farbstoffe im Paprikapulver" nicht.

F2: Hier ist die URL des von mir durchgeführten Versuchs.

A2: Danke für die URL.

Ihnen hätte gleich auffallen müssen, dass in der Vorschrift ein Fehler enthalten sein muss: In der Rubrik Chemikalien steht zum Material der DC-Platte Cellulose, in der Durchführung dagegen Kieselgel - was richtig ist.

Es ist schwierig, die Substanzen, die man so auftrennt, zu identifizieren. Mit einer dicken Chromatografie-Säule ginge das schon besser, da man dann über größere Stoffmengen verfügt.

Die Farbstoffe von Paprika unterscheiden sich spektroskopisch zu wenig, als dass Sie die mit UV-VIS bestimmen könnten. Vor allem im UV stören ja auch noch andere, visuell nicht ohne weiteres erkennbare Verunreinigungen.

Jedoch sei dieser Hinweis gegeben: In jeder Uni sollte ein Spektrenkatalog vorhanden sein - fragen Sie in der chemischen Fakultät nach.

Heute trennt man derartige Gemische mit anderen Chromatografie-Methoden wie z. B. der HPLC. Durch Eichsubstanzen erfolgt die Identifikation. Es gibt auch Möglichkeiten, die Chromatografie mit Massenspektrometrie u. s. w. zu koppeln.

F3: Vielen Dank für die Antwort und die Informationen.
Sie haben mir sehr weitergeholfen.
Ich wünsche Ihnen weiterhin alles Gute!

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F: Ich schreibe zur Zeit eine Facharbeit (11. Klasse) zum sehr allgemein gefassten Thema "Polylactidkunststoff- ein Biokunststoff auf Milchsäurebasis".
Für die Veranschaulichung möchte ich gerne auch praktische Versuche mit einbeziehen. Ich habe mir überlegt, dass es doch möglich sein müsste, aus Maisstärke (Maizena) Milchsäure herzustellen. Können Sie mir dazu einen Versuch beschreiben, der entweder zu Hause oder im Schullabor innerhalb von 4 Wochen realisierbar ist? Zur Herstellung von Kunststoff aus Milchsäure habe ich bereits einen Versuch gefunden. Literaturangaben wären mir auch schon eine große Hilfe. Schon einmal im Voraus Danke für Ihre Bemühungen.

A: Um Milchsäure auf biologische Weise herzustellen, müssten Sie gezielt mit Milchsäure-Bakterien arbeiten. Mir ist keine allgemein zugängliche, schulgeeignete Literatur dazu bekannt. Es muss doch wohl auch für eine Facharbeit wirklich ausreichen, wenn Sie von käuflicher Milchsäure ausgehen…

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F: Zurzeit beschäftige ich mich mit meiner Facharbeit im Leistungsfach Biologie. Das Thema, das ich mir hierfür ausgesucht habe, nennt sich „Aromastoffe“. Diesbezüglich habe ich eine Dünnschichtchromatographie verschiedener Vanillearomen durchgeführt.

Dafür wurde das Vanillearoma aus einer Vanilleschote extrahiert, sowie auch Vanillinzucker mit Ethanol gemischt. Beides wurde anschließend nebeneinander auf die DC-Platte aufgetragen und in die Kammer mit dem Laufmittel Toluol und Essigsäurethylester gegeben. Bei der Beleuchtung der fertigen DC-Platte mit UV-Licht, sind Flecken bei beiden etwa in der Mitte der Platte und ein weiterer kurz vor dem oberen Rand bei dem Filtrat des Vanilleschotenextrakts aufgetreten.

Da ich auf Ihrer Seite entdeckt habe, dass Sie einen ähnlichen Versuch durchgeführt haben, wäre ich Ihnen für eine Antwort auf die folgenden Fragen dankbar, da sie mir bei der Facharbeit sehr weiterhelfen würde: Was genau sagen diese Flecken aus und welche Stoffe stellen sie dar? Welche Bedeutung hat das für das Vanillearoma aus der Vanilleschote und das aus dem Vanillinzucker?

A: Da gibt es unglaublich viele Möglichkeiten. Denn die Vanille-Orchidee stellt nicht nur Vanillin, sondern viele damit verwandte Substanzen her.

Sie können die Flecken nur sicher Substanzen zuordnen, indem Sie mögliche bekannte Substanzen zum Vergleich mitlaufen lassen. Ansonsten müssen Sie die Flecken extrahieren und einer eingehenden Strukturanalyse (z. B. mit Massenspektrometrie oder NMR) unterwerfen. Aus diesem Grunde ist die Säulen-Chromatografie besser geeignet.

Das Muster der Flecken ermöglicht unter anderem, synthetisches Vanillin von natürlichem zu unterscheiden. Das ist wichtig für die Fälschungsprophylaxe.

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F: Ich schreibe derzeit eine Seminararbeit (G8) über Vitamin C.
Ein Punkt meiner Seminararbeit ist die quantitative Bestimmung von Vitamin C von Apfelsäften, die unterschiedlich lang eingelagert wurden. Dabei habe ich Ihren Versuch mit Kaliumiodat verwendet (citrone/c_v08g.htm), jedoch schlug die Farbe der Apfelsäfte sofort ins Schwarze um!
Ich habe alle Lösungen (Kaliumiodidlsg., Kaliumiodatlsg. und Stärkelsg.) bis auf die verdünnte Schwefelsäure frisch zubereitet.
Mein Seminarbetreuer der Chemie meinte, ich solle wegen der sofortigen Schwarzfärbung nicht auf diesen achten, sondern beobachten, wann sich kein roter Niederschlag mehr bildet, der durch Schütteln wieder weggeht.
Dabei würden aber ein Vitamin C Gehalt von bis zu 430mg auf 100ml Apfelsaft kommen, auf einer Seite steht jedoch, dass der verwendete Apfel (Berner-Rosenapfel, 1Spalte ganz unten) nur 11mg Vitamin C auf 100g Apfel hat.
Nun meine Frage, kann es sein, dass die eigentliche Blaufärbung in meinem Fall sich durch eine schwarze Färbung äußert, weil der Apfelsaft eine braun-orange Farbe besitzt?
Denn falls dem so ist, würden einigermaßen "richtige", also vom Internet bestätigte Werte, herauskommen.
Also 1ml Kaliumiodatlösung entsprechen dann 15mg Vitamin C die in 100ml Apfelsaft enthalten sind.
Außerdem würde ich gerne wissen, welche Bedeutung der rote Niederschlag hat, kann es sein, dass es sich hierbei um den Ausfall von Iod handelt?

A1: Es ist schwierig, eine Ferndiagnose darüber zu geben, vor allem hinsichtlich der roten Substanz, die da bei Ihnen ausfällt. Es kann sich zum Beispiel auch um oxidierte Bestandteile von Äpfeln handeln.

Haben Sie Ihre Lösungen und das Titrierverfahren denn schon einmal mit einer bekannten Ascorbinsäurelösung getestet?

Dass die Lösungen sofort dunkel wurden zeigt doch, dass der Vitamin C-Gehalt sehr gering ist. Nehmen Sie verdünntere Nachweis-Lösungen.

Zum hohen Verbrauch an Iodat: Es kann sein, dass in Ihrem Saft noch andere Substanzen vorliegen, die oxidierbar sind.

F2: Da ich über die schnelle Schwarzfärbung verwundert war, habe ich eine mir bestimmte Menge Ascorbinsäure in destillierten Wasser gelöst und mit dem selbigen Verfahren getestet. Auch hier war die Färbung nicht blau sondern schwarz, was mich und meinen Seminarbetreuer verblüfft hat. Aber die Färbung änderte sich an dem richtigen Punkt nicht mehr, jedoch war kein roter Niederschlag zu erkennen.

A2: Der Iod/Stärke-Komplex ist nur in starker Verdünnung blau, sonst wirkt er aufgrund zu hoher Konzentration schwarz. Machen Sie mal die Probe mit Iod/Iodid-Lösung mit einer gekochten Kartoffel oder mit Brot.

F3: Zuerst einmal möchte ich mich für ihre schnelle Antwort bedanken. Und hoff, dass Sie mir noch einmal helfen können.
Es geht wieder um denselben Versuch, auf dieser Seite (asch2/a-bueret.htm) schreiben Sie, dass das Kaliumiodat erst am Endpunkt der Titration mit dem Kaliumiodid reagiert. Soweit so gut, aber woher kommen die Protonen bei dieser Gleichung (IO3- + 5 I- + 6 H+ ———> 3 I2 + 3 H2O)?
Ich wäre Ihnen sehr dankbar, wenn Sie dies genauer erläutern könnten.

A3: Wozu wohl geben Sie beim Experiment Schwefelsäure zu?

F4: da auf einer Website Phosphorsäure dazugegeben wird, um die Ascorbinsäureoxidase außer Gefecht zu setzen, habe ich mir gedacht, dass die Schwefelsäure die gleiche Aufgabe besitzt.
Wen dem nicht so ist, klären Sie mich bitte auf.
Durch den Tipp mit der Schwefelsäure weiß ich zwar woher die Protonen für die Bildung von Iod herkommt, jedoch ist mir nich klar warum die Schwefelsäure nicht schon zuvor von Kaliumiodat reduziert wird.
Ich hoffe sie können mir helfen.

A4: Kalium-Iodat ist ein Oxidationsmittel. Die Protonen (Sie sprechen von Schwefelsäure) werden mitnichten reduziert, denn sie wechseln beim Übergang zu Wasser nicht die Oxidationszahl. Iodat oxidiert das Ascorbinsäuremolekül, indem es von diesem 2 negative Ladungen abzieht. Zur dazu notwendigen Übernahme der Sauerstoffatome mit der OxZahl (-II) sind die Protonen notwendig. Ohne die läuft die Reaktion zwischen Iodat und AscH₂ nicht ab.

Ich glaube, dass Sie sich, bevor Sie sich mit dieser etwas komplizierteren Materie des Redoxsystems Ascorbinsäure/Iodat/Iodid/Iod befassen, erst einmal in die Grundlagen der Chemie einarbeiten sollten.
Ihr Mentor kann Sie vielleicht beraten…

Damit sollten wir es gut sein lassen.

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F: Ich bin gerade dabei, eine Facharbeit über Phenolphthalein zu schreiben. Dafür habe ich ein Absorptionsspektrum im Alkalischen selbst erstellt, brauche aber noch einen Literaturwert zum Vergleich. Haben Sie Informationen über das Absorptionsmaximum von Phenolphthalein in seiner chinoiden Form?
Wenn Sie mir weiterhelfen und wenn möglich Ihre Quelle angeben könnten, wäre ich Ihnen sehr dankbar.

A: Leider kann ich nicht helfen, da mir nach meinem Eintritt in den Ruhestand ohne besondere Bemühungen keine Quellen mehr zur Verfügung stehen. Es gibt aber spezielle Daten- und Spektrensammlungen („Atlanten“).
Eigentlich müsste es ja wohl ausreichen, auch ohne Kontrollbelege eine Messung abzugeben… Sie und Ihr Mentor sollten mehr Vertrauen in die eigene Arbeit haben.

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