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F: Mein Name ist (…), und ich arbeite gerade an meiner Facharbeit im Fach Bio Chemie über Energy Drinks. Zu diesem Thema muss ich auch einen praktischen Teil erarbeiten, und meine Frage ist ob Sie mir einen Tipp geben können was ich als praktischen Teil machen könnte.

A: Zu dem Thema habe ich keinen Vorschlag, da z. B. die Analyse einen großen apparativen Aufwand erfordert. Auch zum Nachweis der physiologischen Wirkungen kann ich keine Vorschläge machen. Versuchen Sie es mal bei Prof. Eilks an der Uni Bremen: ingo.eilks@uni-bremen.de

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F: Ich bin zur Zeit dabei Versuche zu meiner Seminararbeit „Welche Wirkung hat die Oxalsäure aus Rhabarber auf Calcium?“ durchzuführen und nach Bücher zu suchen. Dabei beschäftige ich damit inwieweit die Oxalsäure aus Rhabarber mit Calcium zu Calciumoxalat reagiert und welche Nachteile das für den Körper hat. („Calciumräuber“ bzw. das giftige Salz Calciumoxalat).
Dazu habe ich vor eine Reihe von Versuchen durchzuführen:
1. Nachweis und Bestimmung von Calciumoxalat bei Reaktion von Oxalsäure und Calcium
2. Wie viel Calcium geht pro Oxalsäure verloren
3. Bestimmung des Oxalsäuregehaltes in Rhabarber
4. Reaktion von Calcium und Oxalsäure in Milch und Rhabarber:
5. Wie viel Calciumoxalat entsteht? Wie viel Calcium bleibt übrig? Wie viel Calcium muss man mehr zu sich nehmen damit kein körpereigenes Calcium „geraubt“ wird?

Mein Problem ist nur, dass ich kein Buch bisher gefunden habe, um sowohl mehr Informationen, als auch Versuchsanweise zu sammeln. Natürlich vielen Dank für Ihre Seite, aufgrund derer ich schon einmal den Versuch „Nachweis und Bestimmung von Calciumoxalat“ durchführen kann. Jedoch finde ich kaum Möglichkeiten für die Bestimmung des Gehaltes von Oxalsäure in Rhabarber, Calcium und Calciumoxalat in den Gemischen.
Ich wäre Ihnen sehr dankbar, wenn sie mir ein paar Tipps zu Literatur und Versuchen geben könnten.

A: Was studieren Sie? Kann es sein, dass Ihnen chemische Grundkenntnisse fehlen?

Kennen Sie meine Webseitengruppe zur Oxalsäure? Klicken Sie mal auf das Inhaltsverzeichnis im linken Frame. Nun zu einigen Ihrer Fragen (Oxalsäure kürze ich mit OS ab):

Bestimmung des Oxalsäuregehaltes in Rhabarber
Zur Isolierung von OS aus Pflanzen: Gewinnung von Oxalsäure aus Pflanzen

Zur Bestimmung von OS- und Ca-Konzentrationen: Wechselseitige Bestimmung der Konzentrationen von Ca-Ionen und von Oxalsäure

Reaktion von Calcium und Oxalsäure in Milch und Rhabarber - Wie viel Calciumoxalat entsteht?
Milch können Sie nicht mit OS reagieren lassen, da die Milch sofort ausflocken wird. Mit Ammoniumoxalat könnte das eher funktionieren. Sie werden aber wegen der Milchproteine und –fette keinen Niederschlag von Ca-Oxalat isolieren und quantitativ bestimmen können.

Wie viel Calcium bleibt übrig? (Wie viel Calcium muss man mehr zu sich nehmen, damit kein körpereigenes Calcium „geraubt“ wird?)
Das ist eine Frage des Löslichkeitsprodukts. Das besprechen wir auf dieser Seite.

Wie viel Calcium geht pro Oxalsäure verloren?
Pro Oxalsäuremolekül geht Ihnen ein Ca-Ion verloren. Das gesundheitliche Problem ist aber in erster Linie nicht der Verlust an Calcium, sondern die Schwerlöslichkeit von Ca-Oxalat und die damit verbundene Bildung von Nierensteinen. Ca-Oxalat ist übrigens nicht giftig, wohl aber OS und deren lösliche Salze.

Spezielle Literatur zu Ihrer Thematik kenne ich nicht. Das alles ist chemisches Basiswissen. Es ist aber heute üblich, Webseiten zu zitieren.

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F: Ich schreibe eine Facharbeit über den Vitamin C Gehalt in qualitativ unterschiedlichen Orangensäften. Dazu habe ich die Titration mit Kaliumiodat genutzt (http://www.chemieunterricht.de/dc2/citrone/c_v08g.htm).
Vorerst möchte ich mich bei Ihnen für diese wunderbare Internetseite bedanken! Alles ist bestens erklärt und gut nachvollziehbar!

Jedoch habe ich noch eine weitere Frage, wozu ich noch keine Antwort gefunden habe: Vor Beginn der Titration gebe ich zu der Probe mit unbekannter Ascorbinsäurekonzentration 2 molare Schwefelsäure und 2 molare Kaliumiodid- sowie 2ml Stärkelösung. Wozu die Stärke- und das Kaliumiodidlösung benötigt werden, habe ich verstanden, aber wozu wird die Schwefelsäure benötigt? Nur um zu testen, ob die Kaliumiodidlösung noch frisch ist?

Außerdem wollte ich fragen, ob die Schwefelsäure unbedingt 2 Molar sein muss. Bei meinem Versuch ist meiner Chemielehrerin ein Fehler unterlaufen.
Sie hat mir 2 normale Schwefelsäure gegeben, die sie 1:1 mit Wasser verdünnt hat und meinte, dass es nun eine 2 molare sei.
Ein anderer Chemielehrer meinte jedoch, dass diese jetzt nur noch 0,5 Molar sei!? Welche Aussage stimmt denn und hat dies eine Auswirkung auf die Versuchsergebnisse?

Als Ergebnis hatte ich bei dem Orangensaft "Hohes C" 32,5 mg/l heraus. Die Angabe auf der Verpackung lag bei 35 mg/l. Ist diese Abweichung normal oder auf die Schwefelsäure zurückzuführen?

Für Ihre Antwort im Voraus schon einmal vielen Dank. Da ich die Facharbeit bereits in einer Woche abgeben muss, wäre eine schnelle Beantwortung sehr hilfreich.

A: Eine „normale“ Schwefelsäure ist 0,5-molar. Verdünnt man die noch einmal 1:1, so ist sie danach 0,25-molar. Im Falle der 2-normalen Säure erhält man - wie der Lehrer richtig feststellt - 0,5-molare Lösungen.

Bei der Redoxreaktion mit Iodat sind Protonen notwendig, um die Sauerstoffatome (formal als O₂^-) zu eliminieren. Die Zugabe an Schwefelsäure stellt sicher, dass davon ausreichend vorhanden sind. Die reale Konzentration an H₂SO₄ ist aber gar nicht so wichtig. Hauptsache, dass die Lösung ausreichend sauer ist. Salzsäure geht nicht, da sie mit Iodat reagiert.

Das Ergebnis ist doch für Schulverhältnisse recht gut! Dass Sie etwas weniger Ascorbinsäure gemessen haben als erwartet, kann daran liegen, dass die Lösung gar nicht so viel AscH₂ enthielt wie auf der Packung steht. Hinzu kommt, dass AscH₂ empfindlich gegen Sauerstoff ist und entsprechend abreagiert sein kann.

Dabei gehe ich davon aus, dass Sie die Messung mehrmals vorgenommen haben, um Zufallsfehler auszuschließen! Haben Sie vor allem auch mal eine Lösung von Ascorbinsäure aus der Sammlung getestet, um abschätzen zu können, wie genau Ihre Messungen überhaupt sind?

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F1: Im Rahmen einer Facharbeit beschäftige ich mich mit dem Thema Aspirin, Salicylsäure, Salicin etc.
Ich bin im Internet auf eine Anleitung gestoßen, mit der das Salicin (natürlich in außerordentlich unreiner Form) durch Methanol/HCl aus Weidenrinde extrahiert werden kann.
Es geht um den angeblichen Nachweis des "extrahierten" Salicins. Bei Zugabe von Schwefelsäure soll sich das Salicinhaltige Gemisch rot färben. Warum tut es das? Wenn ich diesen Nachweis anschaulich erklären könnte, dann hätte ich bewiesen, dass die von mir bearbeitete Weidenrinde tatsächlich Salicin enthält und ich nicht einfach nur irgendwelchen anderen Schmutz daraus extrahiert habe.
Dieser Nachweis von Salicin wird im Internet zwar oftmals aufgezählt, doch bin ich auf keine eindeutige Erklärung der Rotfärbung gestoßen.
Ich hoffe, sie können mir in diesem Belang weiterhelfen.
Darüber hinaus ergäbe sich noch eine weitere Frage: Reich die Rinde von ganz gewöhnlichen Weiden oder Pappeln, wie sie hier zu Lande in der Gegend rumstehen für eine solche Extraktion aus? Oder sollte ich mir aus der Apotheke Weidenrinde als pharmazeutische "Droge" besorgen, um mit einwandfreien Ergebnissen rechnen zu können?
Ich würde mich über eine erkenntnisbringende Antwort sehr freuen
mfG

A1: Es handelt sich beim Salicin um das Glykosid des Salicylalkohols. Sein Nachweis mit der Schwefelsäure ist historisch bedingt. Solche Reaktionen sind für verschiedenste Naturstoffe beschrieben worden und nur von begrenzter Aussagekraft. Bei derartigen Reaktionen entstehen durch Einwirkung der konz. Schwefelsäure aus dem Zuckeranteil Aldehyde, die ungesättigte Sauerstoff-Heterocyclen sind. Stichwort: Furfural (usw.). Diese koppeln mit dem aromatischen Anteil der Verbindung zu farbigen Substanzen. Man kennt das z. B. von der Seliwanoff-Probe auf Fructose.

Genauere Beschreibungen und Überlegungen hinsichtlich von Reaktionsmechanismen gibt es m. E. nicht.

Salicin können Sie aus der Weidenrinde Ihrer Nachbarschaft isolieren.

F2: Ich bedanke mich für die rasche Antwort, die mir schon einmal weitergeholfen hat. Die Schwefelsäure als Nachweisreagenz scheidet also erstmal aus. Es stellt sich mir natürlich die Frage, ob es einen alternativen Reaktionsmechanismus für einen einigermaßen sicheren Nachweis des Salicins gibt. In den mit vorliegenden Literatur- und Internetquellen wird stets nur von der HPCL als quantitativer Nachweis für das Salicin gesprochen, die ich allerdings natürlich in unserem bescheidenen Schullabor wohl kaum werde durchführen können. Es wäre prinzipiell allerdings schon hilfreich, das isolierte Salicin in irgendeiner Form nachweisen zu können, sofern das in der Schule möglich ist (an chromatographischen Verfahren stehen uns nur DC und Gaschromatographie {nur für Alkohole und Gase geeignetes Modell} zur Verfügung).
Kennen sie irgendeine weitere Möglichkeit, zu beweisen, dass ich tatsächlich Salicin isoliert habe?

A2: Leider nein. Außerdem: Wenn Sie Chromatographien durchführen wollen, benötigen Sie Referenzsubstanzen.

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F: Ich besuche derzeit die 11.Klasse des Gymnasiums und muss im Rahmen des W-Seminars Lebensmittelchemie eine 10-15 -seitige Seminararbeit zum Thema Fettgehalt in Pommes und anderen Knabbersachen anfertigen. Ich habe mir überlegt, dass ich den Fettgehalt und die Art des Fettes bestimmen möchte. Welche chemischen Versuche zum Thema gibt es, die mit einfachen Mitteln in einem Schullabor durchgeführt werden können? Könne Sie mir Tipps für entsprechende Literatur geben?

A: Man macht das mit einem Soxhlet-Extraktor. Den hat wohl jede Schule. Zum Fettbestimmen wiegt man eine Portion Lebensmittel ab und extrahiert mindestens 2 Stunden mit Heptan. Anschließend destilliert man das Lösemittel ab und wiegt das Fett.

Hier haben wir eine Vorschrift.

Literatur dazu habe ich nicht. Sie sollten aber die Internet-Quelle als Literaturstelle werten. Es ist heute allgemein üblich, als Literaturstellen nicht mehr ausschließlich gedruckte Medien anzugeben.

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