Warum sind Farbstoffe farbig?

Experimente:
Versuch: Aromatenprobe
Versuch: Synthese von Phenolphthalein
Versuch: Synthese von Fluorescein
Versuch: Synthese eines Azofarbstoffes
Versuch: Synthese von ß-Naphtholorange
Versuch: Synthese von Indigo
Versuch: Färben mit Berliner Blau
Versuch: Färben mit Anilinschwarz
Versuch: Beizenfärbung
Versuch: Küpenfärbung mit Indigo

Farbige Stoffe sind chemische Substanzen, die aus dem sichtbaren Licht spektrale Anteile absorbieren (subtrahieren). Der nicht absorbierte Teil addiert sich zur komplementären Eigenfarbe des farbigen Stoffs. Wird das gesamte Licht absorbiert, erscheint der Stoff schwarz. Wird kein Licht absorbiert, ist der Stoff weiß.
Farbmittel sind Stoffe, die alle Eigenschaften haben, um daraus Farben bereiten zu können, oder die zum Färben geeignet sind. Man unterscheidet Farbstoffe und (Farb-)Pigmente.
Farbstoffe sind lösliche Farbmittel.
(Farb-)Pigmente sind schwerlösliche Farbmittel.
Farben sind Zubereitungen, die Farbstoffe enthalten.
Färben ist die Fixierung des Farbstoffs auf oder in der zu bearbeitenden Matrix.

(Auf die stringente Unterscheidung zwischen farbigen Stoffen und Farbstoffen verzichten wir in den folgenden Texten, da es uns hier in erster Linie um chemische Stoffe, die farbig sind, geht.)

Farbstoffe enthalten leicht anregbare Elektronen. Nur so sind sie in der Lage, aus dem sichtbaren Licht Spektralbereiche zu absorbieren. Die "Lockerung" von Elektronen lässt sich auf verschiedene Art und Weise erreichen:

• Anorganische Farbstoffe sind meistens feste, schwerlösliche Pigmente. Sie enthalten oft ihr zentrales Element in zwei verschiedenen Wertigkeitsstufen. Zwischen beiden findet ein intensiver Elektronentransfer statt. Ein Beispiel ist das Berliner Blau, das im Kristallgitter Eisen(II)- und Eisen(III)-Ionen (zum Teil komplex gebunden) enthält: Fe^II₃[Fe^III(CN)₆]₂
  (-> Versuch 8). Aber auch das früher in Rostfarben enthaltene Pigment Mennige (Blei(II,IV)-oxid, Pb₃O₄) ist hier zu nennen. Der schwarze Magnetit (Eisen(II,III)-oxid Fe₃O₄) ist ebenfalls ein Beispiel hierfür; seine hohe, vektorielle Elektronenbeweglichkeit äußert sich sogar in ferromagnetischen Eigenschaften, die dieses Mineral besitzt.
• Die Farbigkeit von Komplexverbindungen hängt von der elektronischen Wechselwirkung zwischen Zentralteilchen und den Liganden ab. So ist z. B. das reine Kupfer(II)-Ion farblos, während die komplexierten Kupfer(II)-Ionen je nach Ligandenart alle Farbtöne von Blaugrün bis Purpur annehmen können. Ein umgekehrtes Beispiel (nämlich gleicher Ligand bei verschiedenen Zentral-Ionen) ist die Beizenfärbung mit Alizarin (-> Versuch 11).
• Organische Farbstoffe stellt man im Allgemeinen her, indem man kleinmolekulare farblose, ungesättigte Verbindungen zu größeren ungesättigten Molekülen verbindet (-> Versuch 1 - 5, 9). Während die kleinen Edukt-Moleküle insbesondere UV-Strahlung oder als gelbliche Stoffe gerade noch Blau absorbieren, werden die über einen großen Bereich delokalisierten Elektronen der großen Moleküle schon durch Strahlung aus dem längerwelligen Bereich des sichtbaren Lichts angeregt.
  Unterbricht man die großflächige Delokalisierung der Elektronen durch Trennen der überlappenden (konjugierten) Doppelbindungssysteme, so wird der Farbstoff wieder entfärbt. Dieser Vorgang kann reversibel sein, wie es beim Indigo (-> Versuch 10) zu sehen ist.

In welchen Bereichen des elektromagnetischen Spektrums absorbieren Moleküle?
Grundsätzlich schwingen die Elektronen im elektromagnetischen Wechselfeld der einfallenden Strahlung. Für die energetische Wechselwirkung ist die Größe des schwingenden Systems bedeutsam:
Sind Zahl und Verteilungsraum der Elektronen klein, so schwingt das System sehr rasch, die Anregungsenergie ist hoch, die absorbierte Strahlung liegt im UV-Bereich.
Sind Zahl und Verteilungsraum der Elektronen groß, so schwingt das System langsam, die Anregungsenergie ist niedrig, das Molekül absorbiert langwellige Schwingungen aus dem sichtbaren Spektralbereich.
Zur Erläuterung kann das akustische Modell herangezogen werden. Kurzwellige Schwingungen bedeuten hohe Energie und hohe Töne, langwellige Schwingungen niedrige Energie mit dunklen Tönen.

Bild 1: Akustisches Modell für den roten Farbstoff der Tomate und seine formale Vorstufe

Farbvertiefend wirken besonders aromatische Systeme. Auch endständige Gruppen mit freien Elektronenpaaren an Atomen von Stickstoff, Sauerstoff oder den Halogenen wirken sich positiv aus. Gleiches gilt aber oftmals auch für positive oder negative Ladungen im Molekül. Generelle Regeln lassen sich allerdings nicht ohne weiteres geben.

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