Kurze Fragen - Kurze Antworten
Aus dem E-Mail-Korb von Professor Blume

E-Mail-Gruppe 294
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F1: Ich bin Referendar und bereite gerade meine Examensreihe vor. Ich habe mich für das Thema Alkohol entschieden und bin da eventuell auf ein Ungereimtheit bei der Mischung von Ethanol und den Alkanen gestoßen. Ethanol löst sich gut (zumindest in dem überprüften Mengen) in Hexan. In Decan hingegen löst sich Ethanol nicht. Erst bei einem deutlichen Überschuss von Ethanol löst sich das Decan im Ethanol (sicherlich Tensideffekte). Da seit 2007 Benzin mit Ethanol versetzt werden muss, wollte ich dies dann auch überprüfen, jedoch hatten wir nur Waschbenzin und Petroleumbenzin in der Schule. Bei beiden zeigte sich allerdings ein ähnliches Verhalten wie beim Decan. Octan hatten wir leider nicht in der Schule. Daher meine Frage(n):

Wie gut löst sich Ethanol in Octan? Wie gut im Benzin für Autos? Sind im letzteren eventuell weniger verzweigte Kohlenwasserstoffketten vorhanden als im Waschbenzin, so dass es im Autobenzin doch (wie bei Hexan) löslich ist?

Dem schließt sich noch eine Frage an: Wie kann man erklären, dass sich Ethanol in Hexan unbegrenzt löst. Hexan ist eindeutig unpolar und Ethanol polar. Demnach werden die van-der-Waals-Bindungen des Hexans gestört und Ethanol kann mit Hexan keine Wasserstoffbrückenbindungen eingehen. Bei Decan stimmt diese Erklärung ja auch, beim Hexan aus irgendeinem Grund allerdings nicht.


A1: Leider haben Sie mir nicht gesagt, welche Qualitätsstufe Ihr Ethanol hat. Also: Ist es Billigethanol mit Wassergehalt (96%ig wegen Azeotropie)? Oder haben Sie reines Ethanol (absolut) genommen?


F2: Danke für die schnelle erste Antwort.
Ich habe in der Regel mit Billigalkohol gearbeitet. An das Wasser hatte ich beim Experimentieren gar nicht mehr gedacht. Und genau da lag wirklich das Problem. Ich habe nun Decan und Waschbenzin nun noch einmal mit Ethanol (absolut) ausprobiert. In Benzin löst sich Ethanol dann, bei Decan versagt es aber weiterhin. Somit kann man "problemlos" Ethanol dem Benzin beimengen. es darf nur kein Wasser hinzukommen.

Damit wäre der experimentelle Teil geklärt. Danke schon einmal dafür. Manchmal sind es ja die einfachen Dinge, die man übersieht.

Haben Sie zufällig auch noch eine Idee, wie man den Schüler erklären könnte, weshalb sich Ethanol in Octan nun noch löst, aber in Decan nicht mehr. So groß sind die Unterschiede bei den Alkanen ja nicht und dennoch zeigen sie ein so unterschiedliches Lösungsverhalten. Für die Schüler stellt dies m. E. ein Problem dar.


A2: Das Ethanolmolekül trägt ein kurzes unpolares Alkyl-Ende und eine polare Hydroxylgruppe. Mit beiden kann es Bindungen eingehen. Von einem Tensideffekt (siehe Anfangsfrage) würde ich aber auf keinen Fall sprechen!

Mit dem Alkylende werden van der Waals-Bindungen geknüpft, so dass die Ethanolmoleküle auch mit den Alkanen wechselwirken. Mit dem anderen Ende bilden sich zwischen den Alkoholmolekülen Wasserstoffbrücken aus.

Ingesamt bildet der Alkohol käfigartige Strukturen, die die Benzinmoleküle umgeben. Diese sind zunächst nach außen hin polar, weil die Hydroxylgruppen nach außen ragen. Mit weiteren Alkoholmolekülen wird diese Polarität unter Bildung von Kopf-an-Kopf-Wasserstoffbrücken beseitigt, so dass dann wieder unpolare Reste nach außen weisen.

Bei kurzen Ketten reichen wenige Ethanolmoleküle aus, um diese einzuschließen, also eine Lösung herzustellen. Deshalb vermischt sich schon wenig Alkohol mit Hexan.

Bei langen Ketten müssen zum Käfigbau pro Alkanmolekül viel mehr Alkoholmoleküle vorhanden sein. So gibt es zunächst eine Mischungslücke, die jedoch bei hohem Alkoholanteil verschwindet.

Wasser stört den mischungsstabilisierenden Käfigaufbau durch Ethanolmoleküle, so dass sich rasch Mischungslücken ausbilden.


1627
F1: Wieder einmal würde ich gerne Ihre Hilfe oder Anregung beanspruchen. Es geht darum, dass einer meiner Schüler in einer Maturaarbeit (= Abitur) den Vitamin C- Gehalt in Äpfeln resp. in Apfelmus nachweisen möchte. Es geht um die Frage, wie heftig wird das Vitamin C durch die Zubereitung zerstört. Einige andere Quellen zeigen einen ziemlich heftigen Verlust des C-Gehaltes als Funktion der Zubereitung resp. der Lagerung etc. Schön und gut und recht, nur ... wie kriegt man das Vitamin C aus dem Apfel resp. Apfelmus raus? Der Nachweis selber ist kein Problem (Titration mit Kaliumiodat), problematisch ist jeweils bei den gefundenen Nachweisen nur, dass sie davon ausgehen, dass Vitamin C vorhanden ist, und dann das in situ erzeugte Iod zerstört, bis kein Vitamin C mehr da ist, und dann die Lösung mit Stärke blau färben ... wenn also gar kein Vitamin C vorhanden ist (also z. B. nicht aus dem Apfel resp. Apfelmus extrahiert werden konnte) wird die Lösung auch reagieren ...

Kurz und gut: Kennen Sie eine Möglichkeit, Vitamin C aus den Apfel rauszuholen und eventuell sogar nur Vitamin C und nicht weitere Substanzen?
Vielen Dank schon jetzt für Hinweise jeglicher Art.


A1: Das größte Problem ist der Aufschluss der Äpfel. Denn die Ascorbinsäure befindet sich in den Zellen und dazu auch noch in bestimmten Zellorganellen (Vesikeln) verpackt. Deshalb muss man den Apfel zunächst zerkleinern und dann fein homogenisieren und extrahieren. Dazu gibt es in der Lebensmittelchemie genaue Vorschriften, die in einem Schullabor schon aus apparativen Gründen kaum zu erfüllen sind. Empfehlenswert ist auch ein Schutzgas.

Wenn die Homogenisierung des rohen Apfels nicht gut genug gelungen ist, findet man erfahrungsgemäß das paradoxe Ergebnis, dass durch das Kochen des Apfels die Ascorbinsäurekonzentration scheinbar zunimmt – weil dadurch die Zellen besonders gut aufgebrochen und die in ihnen verschlossenen Ascorbinsäuremoleküle quantitativ freigesetzt werden. Das ist besonders dann der Fall, wenn zum Kochen ein die Oxidation verhindernder Schnellkochtopf genommen wurde.

Zum Iodattest: Wenn kein Iodat verbraucht wird, färbt sich die Lösung mit dem ersten Lösungstropfen blau. Denn man gibt ja von vornherein Iodid zu.

Zur Frage der Testsicherheit: Sicher gehen Sie nur, wenn Sie zur Bestimmung einen Enzymtest verwenden. Denn Iodat reagiert natürlich auch mit anderen, leicht oxidierbaren Substanzen (von denen es aber verglichen mit Ascorbinsäure nicht zuviel gibt).


F2: Vielen Dank für die Antwort und die vielen praktischen Hinweise. Ich wünsche Ihnen eine gute Zeit und viel Spaß mit und an der Chemie.


1628
F: Betreff: Was genau passiert bei der Flammenfärbung?

Welche Schritte laufen ab bei der Anregung eines Erd/alkaliions aus einem Salz durch eine Brennerflamme? Wird es tatsächlich in den gasförmigen und atomaren Zustand übergeführt, reichen dazu die Temperaturen? Was passiert dabei mit dem Anion, warum geben nur bestimmte Ionen/Atome eine gut sichtbare Färbung? Der Zusammenhang zwischen Elektronen-Energieniveaus und emittierter Wellenlänge ist mir bekannt.

Vielen Dank für Ihre Antwort und auch ganz allgemein für Ihre wunderbare und kompetente Arbeit.


A: Ursache für die Flammenfärbung ist unter anderem, dass Ionen und Elektronen zu Atomen rekombinieren. Sie senden diejenige Energie, die einem Wechsel der Elektronenbahnen entspricht, in Form von Licht aus.

Punktuell werden in einer Brennerflamme weit über 2000 °C erreicht. Das reicht aus, um auch Salze zu verdampfen. So bilden sich z. B. nachweislich NaCl-Moleküle.

Dabei wird diejenige Redoxreaktion, die zur Bildung des Salzes führte, umgekehrt. Zum Beispiel:

- Bildung aus den Elementen:

Na + ½ Cl2 ———> Na+ + Cl- + Energie

- Flammenfärbende Rückreaktion:

Na+ + Cl- + Energie ———> (über Na-Cl) ———> Na + ½ Cl2


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F: Beim Stöbern nach Experimenten für den Chemieunterricht an einer Förderschule "E" bin ich auf Ihre sehr informative Webside gestoßen. Viele hilfreiche Anregungen für den Chemieunterricht - Danke schön an Sie, Prof. Blume und das Team.

Allerdings dürfen leider nicht mehr alle Experimente durchgeführt werden, da einige vorgeschlagene Stoffe nicht mehr für Schülerexperimente zugelassen sind. So darf beim im Versuch 7: Herstellen von Glasperlen angegebenen Erstellen von Glasperlen gemäß der D-GISS nicht mehr Blei(II)-oxid für Schülerexperimente zugelassen. Bitte vermerken Sie dieses doch auf der Webside.

Wenn Sie einen zugelassenen Ersatzstoff kennen, würde ich mich sehr freuen, wenn Sie mir diesen mitteilen könnten oder ein anderes Schülerexperiment zum Erstellen von Glas(perlen).


A: Sie meinen diesen Versuch. Sie haben Recht. Ich habe das korrigiert.

Leider ist Blei(II)-oxid die einzige wirklich gut funktionierende und darüber hinaus auch leicht und billig zu beschaffende Substanz zur Herstellung von Glasperlen.

Es ist schade, dass immer mehr Experimente verboten werden. Ich komme mit der Aktualisierung der Verbotslisten gar nicht nach… Wenn man bedenkt, was zum Beispiel mit einem Großfeuerwerk oder mit den Oldtimerautos an Schwermetallen ´rausgehauen wird, können einem schon die Tränen kommen.

Ich würde Ihnen aber trotzdem die Demonstration dieses Versuchs empfehlen. Leider dürfen die so hergestellten Glasperlen den Schülern auch nicht mitgegeben werden.


1630
F: Ich habe am Mittwoch meine erste Staatsexamensprüfung in Chemie fürs Lehramt und habe eine Frage an sie: Was ist der Vorteil eines Ölbades gegenüber eines Heizpilzes? (spez. Darstellung Cyclohexen aus Cyclohexanol).


A: Um die Temperatur konstant zu halten, arbeitet man mit einer Thermostatenvorrichtung. Dabei wird die Temperatur gemessen und die Energiezufuhr elektronisch geregelt. Das Ölbad ist träger, das heißt, dass seine Temperatur konstanter bleibt und besser zu regeln ist.

Hinzu kommt noch: Beim Ölbad misst man zur Regelung die Temperatur des Bades und braucht nicht in den Reaktionsraum einzugreifen. Bei der Heizpilzhaube muss man die Temperatur im Reaktionsraum messen, was zusätzlichen apparativen Aufwand bedeutet.

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Letzte Überarbeitung: 04. September 2008, Dagmar Wiechoczek