Kurze Fragen - Kurze Antworten
Aus dem E-Mail-Korb von Professor Blume

E-Mail-Gruppe 327
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1791
F: Im Zusammenhang mit der optischen Isomerie bin ich immer wieder auf die beiden Begriffe "optische Antipoden" und "Enantiomere" gestoßen.
Hierbei stellt sich für mich die Frage, was der Unterschied zwischen den beiden Begriffen ist, da beide immer in einem ähnlichen Zusammenhang verwendet werden.
Definitionen habe ich mir auch schon angeschaut, jedoch bin ich nie auf einen Unterschied gekommen.
Könnte es demnach sein, dass beide Begriffe das gleiche meinen?


A: Die beiden Begriffe sind identisch. Der Begriff „Optische Antipoden“ war früher gebräuchlich; er ist inzwischen durch den Begriff „Enantiomere“ verdrängt worden. Ersterer Begriff bezog sich mehr auf die Auswirkung der Molekülstruktur, also die beobachtbare Drehung des Lichtvektors, während der Begriff Enantiomer (vom griechischen Wort enantios, entgegengesetzt) auf den strukturisomeren Aufbau der spiegelbildlichen Moleküle bezogen ist.


1792
F: Eine Frage, die mich persönlich seit einiger Zeit interessiert: Woher kommt es, dass Graphit schwarz ist? Wie Sie auf ihrer Seite erklären, liegt dies an dem großflächigen konjugierten Elektronensystem des Graphits, daher vielleicht etwas präziser, warum werden diese Elektronen im Graphit völlig unspezifisch von Licht aller möglichen Wellenlängen, und zwar ebenfalls sowohl niederfrequentem (Mikrowellen) als auch eher hochfrequentem (sichtbares Licht), angeregt?


A: Beim Graphit liegen in jeder Schicht ähnliche Bindungsverhältnisse vor wie bei einem Metall. Wie dieses verfügt Graphit über Leitungsbänder, in denen es seine delokalisierten Elektronen unterbringt. Da es quasi unendlich viele Orbitale gibt, absorbiert Graphit über einen großen Wellenlängenbereich, so z. B. über den gesamten VIS-Bereich. Für diese Absorption gelten die gleichen Regeln wie für die Atom- bzw. Molekülorbitale.
Übrigens betrifft die Absorption von Infrarot die Molekülschwingungen bzw. die Schwingungen der Atomrümpfe im Kristallgitter. Die Absorption von Mikrowellen regt Rotationen an, dürfte hier also keine große Rolle spielen.
Die hinter dem Metallglanz des Graphitkristalls stehende Reflektion beruht auf ähnlichen Mechanismen.
Übrigens zeigt auch Steinkohle den gleichen Effekt. Hier sind jedoch Molekülorbitale und nicht Leitungsbänder Ursache für die Schwärze und den Glanz. Zum Aufbau der Kohle klicke hier.

Graphit (links) und Anthrazit (rechts) (Fotos: Blume)


1793
F: Ich habe den Versuch zur Küpenfärbung machen wollen. Der klappt aber nicht, denn es bildet sich kein Leukofarbstoff, das heißt, die Küpe wird nicht farblos.


A: Sie meinen wohl die Indigoküpe. Die Küpe ist tatsächlich nicht farblos, sondern gelb.

Konzentrierte Indigoküpe (Foto: Daggi)

Es ist ein Irrtum, anzunehmen, ein Leukofarbstoff sei immer vollständig farblos – und das, obwohl der Begriff vom griechischen leukos, weiß abstammt.

Man beschreibt mit diesem Begriff nur die Aufhellung der Lösung. Denn Leukoindigo ist ein Phenol. Dessen Phenolat ist eine gelbe Substanz, so dass auch die alkalische Lösung gelb ist.

Dazu bildet sich an der Phasengrenze der Küpe zur Luft durch Oxidation immer wieder das dunkelblaue Indigo zurück.

Erwarten Sie also nicht zuviel Farblosigkeit…


1794
F: Ich hätte da eine Frage: Und zwar führe ich im Labor eine Extraktion von Limonen aus Orangenschalen durch weise anschließend das Limonen mit Brom nach.

Ich bräuchte nun den ausführlichen Reaktionsmechanismus, aber habe noch nirgendwo was brauchbares gefunden. Ich denke ja, dass es sich dabei um eine elektrophile Addition handelt und als Produkt ein Tetrabromid entsteht. Aber bin mir da nicht so sicher. Auch nicht wirklich wie das Ganze aussehen soll. Wäre dir jedenfalls sehr dankbar, wenn sie mir dabei weiterhelfen könnten.


A: Zur Isolierung von Limonen aus Schalen von Citrusfrüchten haben wir eine Webseite. Hier ist die Strukturformel von Limonen:

Limonen

Der Mechanismus der Bromierung der beiden Doppelbindungen ist die übliche elektrophile Addition (AE). Es kann sich im besten Fall das von Ihnen beschriebene Tetrabrom-Produkt bilden. Wenn Sie wollen, können Sie aber auch sagen, dass es drei verschiedene Bromierungsprodukte geben sollte: Eine Tetrabrom- und zwei Dibromvarianten. Hinzu kommen noch entsprechende Stereo-Isomere.

Das alles ist aber Spekulation, vor allem, was deren Konzentrationsanteil betrifft. Ursache ist die Umgebung der Doppelbindungen; durch die Reste kann es zur Hemmung der Bromierung kommen.

Im Protokoll würde ich es deshalb auf einer Darstellung beruhen lassen, die etwa derjenigen in unserer Webseite entspricht.


1795
F: Hallo ich habe eine Frage, ich frage mich schon die ganze Zeit, welche alle wichtigen Strukturmerkmale der Sorbinsäure sind. Komme leider selbst nicht drauf.


A: Sorbinsäure hat diese Formel:

Die chemische Bezeichnung lautet trans-trans–2,4-Hexadiensäure.

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Letzte Überarbeitung: 11. November 2012, Dagmar Wiechoczek