Hydroxylierung von Fullerenen
Experimente:
Versuch: Hydroxylierung von Fullerenen
Die bekannteste Nachweisreaktion für Alkene ist die Baeyer-Probe, d. h. die Reaktion mit
alkalischer Kaliumpermanganat-Lösung (siehe Experimente, V 5).
Dabei werden unter Bildung wasserlöslicher
hydroxylierter Fullerene ("Fullerole") OH-Gruppen an das C60 addiert.
Es tritt ein Gemisch
verschiedener farbloser Derivate mit bis zu 26 OH-Gruppen auf. Diese fallen im basischen Milieu als
amorpher, brauner Niederschlag aus. Da gleichzeitig Permanganat zu ebenfalls braunem
Mangandioxid reduziert wird, sind die Fullerole nicht zu erkennen.
Die Reaktion sollte deshalb auch mit einer sauren Kaliumpermanganat-Lösung durchgeführt werden. Auch hier bilden sich Fullerole; das Permanganat wird hier jedoch
bis zur Stufe des löslichen Mangan(II)-Ions reduziert. Außerdem sind die Fullerole im sauren Milieu löslich.
Diese Mischung ist farblos.
Die Reaktion läuft an der Phasengrenze zwischen wässriger und organischer Phase ab.
Deshalb wird Benzyltriethylammoniumchlorid zur Beschleunigung der Reaktion zugesetzt,
da es als Phasentransferkatalysator dient.
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