Versuch: [4+2]-Cycloaddition von C60 mit Cyclopentadien (Diels-Alder-Reaktion)
Lehrerversuch; 5 min.
Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.
Hinweis
Cyclopentadien selbst neigt dazu, in einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion zu
dimerisieren. Aus diesem Grund liegt das käufliche Cyclopentadien praktisch ausschließlich als
Dicyclopentadien vor. Vor der Reaktion mit C60 muss es erst in das Monomere überführt werden
("Retro-Diels-Alder-Reaktion"). Dies geschieht durch einfaches Destillieren von
Dicyclopentadien in eine gut gekühlte Vorlage. Das Monomere ist im Kühlschrank mehrere Tage
stabil.
Geräte
Destillationsapparatur, Ölbad, Plastikschüssel mit Eis, Reagenzgläser, Pipetten.
Chemikalien
C60-Lösung in Toluol (0,3 mg/ml) (F, Xn), Dicyclopentadien (T).
Durchführung
| a) | Man erhitzt Dicyclopentadien in einem Ölbad auf ca. 160-170 °C und destilliert es in eine gekühlte Vorlage. Das frisch destillierte Cyclopentadien ist lichtgeschützt mehrere Tage im Kühlschrank haltbar. |
| b) | In einem Reagenzglas versetzt man 1 ml der C60-Lösung in Toluol mit 2-3 Tropfen Cyclopentadien. Innerhalb von wenigen Sekunden verfärbt sich die Mischung nach Gelborange. |