Schülerversuch; 15 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Sicherheitshinweis
Vorsicht! Aufgrund der starken Basizität von Fehling-Reagenz, die zusammen mit der Probe im Wasserbad erhitzt wird, muss unbedingt mit Schutzbrille gearbeitet werden (Spritzgefahr!).

Geräte
4 Reagenzgläser, Tropfpipetten, Wasserbad, Dreifuß, Bunsenbrenner.

Chemikalien
Traubenzucker, Acetaldehyd (F+; Xn), Fehling-Reagenz (C), Schiffs Reagenz (Xi), destilliertes Wasser.

Durchführung
In zwei Reagenzgläsern werden 2 ml einer 5%igen Traubenzuckerlösung bzw. 2 ml Acetaldehyd mit einigen Tropfen Fehling-Reagenz versetzt. Die Reagenzgläser werden vorsichtig geschüttelt und in ein heißes Wasserbad gesetzt.
In zwei weiteren Reagenzgläsern werden jeweils 2 ml Schiffs Reagenz vorgelegt und mit einigen Tropfen einer 5%igen Traubenzuckerlösung bzw. einigen Tropfen Acetaldehyd versetzt.

Beobachtung
Bei Verwendung von Fehling-Reagenz färben sich beide Lösungen orangerot.
Mit Schiffs Reagenz färbt sich nur die Acetaldehydlösung rot.

Auswertung
Mit Fehling-Reagenz gelingt der Aldehydnachweis von Glucose, nicht jedoch mit Schiffs Reagenz, mit der ebenfalls Aldehyde nachgewiesen werden können.
Verantwortlich hierfür ist der unterschiedliche pH-Wert der beiden Nachweisreagenzien. Fehling-Reagenz ist eine alkalische Lösung, während Schiffs Reagenz eine saure Lösung ist, unter deren Einwirkung sich die Aldehydgruppe des Glucosemoleküls mit der Hydroxygruppe am Kohlenstoffatom 5 verbindet. Auf diese Weise wird die Kohlenstoffkette durch eine Sauerstoffbrücke zu einem sechsgliedrigen Ring geschlossen. Er setzt sich aus fünf Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom zusammen. Damit entfällt die Aldehydgruppe am Kohlenstoffatom 1.

Literatur
R. Blume und Kollegen, Chemie für Gymnasien, Organische Chemie Themenheft 3, Cornelsen Verlag, Berlin 1994, 32.