Versuch: Nachweis von C-C-Doppelbindungen in Fetten mit Baeyer-Reagenz

Schülerversuch; 5 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Reagenzglas, Tropfpipette.

Chemikalien
Olivenöl, Heptan (F), Baeyer-Reagenz (Xi).

Durchführung
1 ml Olivenöl wird in 5 ml Heptan gelöst. Zu der Lösung tropft man Baeyer-Reagenz und schüttelt nach jeder Tropfenzugabe.

Beobachtung
Die ersten Tropfen der violetten Baeyer-Reagenz-Lösung werden in der fetthaltigen Lösung zunächst entfärbt. Außerdem ist ein leichter brauner Niederschlag zu beobachten.
Nach einer gewissen Tropfenzahl findet keine Entfärbung der Lösung mehr statt und sie wird durch die Zugabe weiterer Baeyer-Reagenz-Lösung violett gefärbt.

Auswertung
Olivenöl enthält bis zu 83 % Ölsäure, eine einfach ungesättigte Fettsäure mit einer C-C-Doppelbindung. Diese reagiert mit sodaalkalischer Kaliumpermanganat-Lösung (Baeyer-Reagenz). Dabei lagern sich zwei OH-Gruppen an und es entsteht ein zweiwertiger Alkohol, ein Glykol.

Das Kaliumpermanganat (KMnO4) wird zu Braunstein (MnO2) reduziert.

Literatur
R. Blume, Chemie für Gymnasien, Organische Chemie Themenheft 1, Cornelsen Verlag, Berlin 1994, 11.


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Letzte Überarbeitung: 31. Januar 2012, Dagmar Wiechoczek