Versuch: Buttersäureester ohne Geruchsprobleme

Schülerversuch; 10 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Rundkolben (100 ml), Rückflusskühler, Schläuche, Heizpilz, Magnetrührer, 2 Pipetten (10 ml).

Chemikalien und Material
Stark saurer Kationenaustauscher (z. B. Amberlite(R) IR 120, Merck), Methanol (T,F), Ethanol (F), Natriumbutyrat (Natriumsalz der Buttersäure) (Xn), 1-Pentanol (Amylalkohol) (Xn).

Durchführung
Du gibst in einen Rundkolben 3 g eines stark sauren Kationenaustauschers. Die Ionenaustauscherperlen dürfen noch feucht sein; falls der Austauscher aber (wie es gelegentlich vorkommt) in Wasser schwimmt, ist letzteres zuvor abzufiltrieren und der Austauscher mit Filterpapier abzutrocknen.

Zu dem Austauscherharz gibt man beispielsweise:
Ester 1: 1 g Natriumbutyrat und 10 ml Methanol,
Ester 2: 1 g Natriumbutyrat und 10 ml Ethanol
Ester 3: 1 g Natriumbutyrat und 10 ml 1-Pentanol.

Das Gemisch erhitzt du jeweils bis zum Sieden und lässt es dann 20 min unter Rückfluss kochen. Anschließend kühlst du die Mischung gut ab und überprüfst den Geruch.

Hinweis
Die Geruchsprobe nur bei großer Verdünnung und mit kalten Lösungen vornehmen. Hochkonzentriert riechen alle Ester wie Lösungsmittel.

Ergebnis
Im ersten Fall riecht die Probe nach Apfel, im zweiten nach Ananas, im dritten nach Birnen.

Wichtiger Hinweis
Manche Leute bemängeln, dass man nach dem Versuch noch etwas Buttersäure riechen kann. Das ist typisch für den Geruch von echter Ananas. Um den Erfolg dieser Versuchsführung mit Ionenaustauschern zu verstehen, sollte man zum Vergleich an einem Topf mit konzentrierter Buttersäure schnuppern… Es reicht aber auch schon aus, an den Samen eines Ginkgobaums zu riechen.

Entsorgung
Das Austauscherharz kann man abfiltrieren, mit Methanol spülen und wieder verwenden. Sonst zum Hausmüll geben. Die Lösungen gehören zu den organischen, flüssigen Abfällen.

Hintergründe zum Experiment


Literatur


Diese Seite ist Teil eines großen Webseitenangebots mit weiteren Texten und Experimentiervorschriften auf Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie.
Letzte Überarbeitung: 27. April 2012, Dagmar Wiechoczek