Indigoide Farbstoffe als Säure/Base-Indikatoren

Experimente:
Versuch: Indikatoreigenschaften von Indigo


Indigo (anderer Name Indigotin) könnte als Säure-Base-Indikator dienen, der im Bereich von pH 13 von Blau nach Gelb umschlägt. Leider ist Indigo bekanntlich schwerlöslich. Man kann die Farbänderung dennoch anhand einer Probe von Jeansstoff zeigen (-> Versuch).

Reversible Verfärbung von Indigo durch Behandlung mit Kaliumhydroxid
(Foto: Blume)


Diese Umfärbung darf nicht mit der Indigo-Küpe verwechselt werden!

In der Praxis nutzt man statt Indigo das wasserlösliche Indigotin I. Es handelt sich um das Dinatriumsulfonat des Indigos. Man nennt diese Verbindung auch Indigocarmin.


Die Sulfonat-Gruppen sind für die Farbeigenschaften unbedeutend; sie dienen nur zur besseren Löslichkeit der Substanz.

Bei Zugabe von überschüssiger Lauge wirkt Indigocarmin als Indikatorsäure, gibt also (mindestens) ein Proton ab. Es handelt sich um eines der Stickstoffatome im Pyrrolidon-Ring.

Dadurch wird zwar die für das Indigo typische „gekreuzte“ Mesomerie gestört, die zu dessen intensiver Blau-Farbigkeit führt. Es lassen sich aber für das Anion weiterhin mesomere Grenzzustände herleiten. Damit kann die Farbänderung zu Gelb erklärt werden.

Das gebildete Anion ist schlechter anregbar, es benötigt zur Anregung also mehr Energie. Das zeigt sich schon darin, dass Indigo und Indigocarmin bereits im energieärmeren Orangerot-Bereich absorbieren, während das Anion nur energiereicheres Blau absorbiert.


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Letzte Überarbeitung: 09. April 2014, Dagmar Wiechoczek