Phasentransferkatalyse (PTC)

Experimente:
Versuch: Phasentransferkatalyse
Versuch: Herstellen von Gummi aus Latex
Versuch: Hydroxylierung von Fullerenen


Viele Reaktionen finden zwischen nicht miteinander vermischbaren Edukten an Phasengrenzen statt. Man muss in diesen Fällen zur Vermischung oftmals extrem stark rühren oder das Reaktionsgemisch erhitzen. Gelingt es jedoch, die Reaktanden mit Hilfe eines Schleppers durch die Phasengrenze zum anderen Edukt zu bringen, kann die Reaktion auch ohne Rühren oder Heizung stattfinden. Solche Stoffe sind z. B. Komplexbildner wie Kronenether oder - was einfacher ist - Detergentien (Tenside, Surfactans -> grenzflächenaktive Substanzen). Sie spielen somit die Rolle eines Katalysators.

Eine bekannte Nachweisreaktion für Nitrit-Ionen (bzw. Stickoxide) ist die Bildung von purpurfarbenen Azofarbstoffen aus Sulfanilsäure und 1-Naphthylamin (Lunges Reagenz). Diese Reaktion läuft üblicherweise in schwach saurer Lösung in einer (wässrigen) Phase ab, kann aber wegen der unterschiedlichen Löslichkeit der Edukte in Wasser und Chloroform zur Demonstration der Phasentransferkatalyse herangezogen werden. In Chloroform ist nur das 1-Naphthylamin löslich. Das wasserlösliche, farblose Komponentengemisch ist:

Die Reaktion verläuft nach dem folgenden Schema ab: Die Kupplungskomponente 1-Naphthylamin kann nur bei Anwesenheit des Phasentransferkatalysators (z. B. Dodecylsulfat (SDS) oder PRIL) rasch genug und in ausreichenden Mengen über die Phasengrenze in die wässrige Phase gelangen.

Ein weiteres Beispiel für eine Phasentransferkatalyse ist unsere Gummi-Synthese aus Latex (-> Versuch). Hier muss der unpolare Schwefel innig mit der polaren Latexsuspension gemischt werden, damit beide Edukte beim Vulkanisieren miteinander reagieren können.

Ein weiteres Beispiel ist die Reaktion von Fullerenen mit Kaliumpermanganat. Erstes löst sich in Toluol, zweites in Wasser. Schüttelt man die Mischungen, so läuft die Reaktion sehr langsam ab, da die Ionen nicht in die organische Phase gelangen. Gibt man ein Tensid zu, das die Phasengrenze auflöst, findet die Reaktion (erkenntlich an der Entfärbung) viel rascher statt (-> Versuch).


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Letzte Überarbeitung: 03. September 2001, Dagmar Wiechoczek