Experimenteliste zu den Kohlenhydraten

Die künstliche Herstellung von Monosacchariden hat immer etwas mit dem katalysierten Abbau von Oligo- oder auch Polysacchariden zu tun. Dieser Abbau kann durch stark verdünnte Mineralsäuren oder enzymatisch erfolgen.
Im ersten Fall wirken die Protonen als Katalysatoren. Sie lagern sich an das glykosidische Sauerstoff-Atom an. Das wird positiv geladen und macht die benachbarten C-Atome bereit zum Angriff durch nucleophile Wassermoleküle.

Herstellung von Glucose
Polysaccharide, die lediglich aus Glucoseeinheiten aufgebaut sind, werden auch Glucane genannt. Es handelt sich um Stärke und Cellulose.

Die Herstellung von Glucose durch hydrolytische Spaltung von Glucanen ist sowohl im Labor als in der Industrie gebräuchlich. Geeignet sind neben Mais- und Kartoffelstärke auch noch Cellulose. Die Spaltung der Polysaccharide wird dadurch erreicht, dass man den entsprechenden Vielfachzucker mit einer stark verdünnten Säure längere Zeit kocht. Nach dem Abkühlen kristallisiert Glucose aus. Bei der Stärkehydrolyse entsteht von vornherein a-Glucose.

Es ist auch gelungen, spezielle Mikroorganismen zu züchten, deren Enzyme (Amylasen) die Stärkemoleküle in Glucosemoleküle aufzuspalten vermögen.

Nicht vollständig abgebaute Stärke enthält noch Bruchstücke von Polysacchariden, die Dextrine. Ein entsprechendes Produkt ist DextroEnergen®.

Die Hydrolyse von Cellulose bezeichnet man auch als Holzverzuckerung. Auch hierbei steht die Säurebehandlung im Vordergrund. Als Produkt erhält man die anomere Form der a-Glucose, die b-Glucose. Diese wird durch Behandlung mit schwachen Alkalien in normale Glucose umgewandelt (Mutarotation).

Herstellung von Fructose
Es gibt neben den Glucanen, die nur aus Glucoseeinheiten aufgebaut sind, auch so genannte Fructosane, die wiederum nur aus Fructosemolekülen aufgebaut sind. Der bekannteste Vertreter der Fructosanen ist das Reservekohlenhydrat Inulin, welches in manchen Pflanzenknollen wie z. B. in der Artischocken- oder in der Löwenzahnwurzel vorkommt. Auch die Knolle von Dahlien enthalten vieI Inulin. In den Tropen gibt es die Topinambur (Helianthus), eine Verwandte der uns bekannten Sonnenblume. Die Wurzel dieser Pflanze („Erdschocke“) enthält ebenfalls sehr viel Inulin. Es fällt auf, dass all diese Pflanzen Korbblütler sind (Asteraceae, früher Compositae).

Die Gewinnung von Fructose erfolgt wie bei der Glucose durch saure Hydrolyse oder durch den Einsatz von Enzymen. Inulin wird hierbei vollständig zu Fructose in der Pyranoseform abgebaut.

Last but not least: Glucose und Fructose aus einem Molekül?
Eine Möglichkeit, aus einem Kohlenhydrat sowohl Fructose als auch Glucose zu gewinnen, bietet die Saccharose.

Wie bei den Polysacchariden wird mit verdünnten Mineralsäuren als Protonenspender gearbeitet. Aber auch durch das Enzym Saccharase (Invertase), welches auch im Dünndarmsaft enthalten ist, findet diese Aufspaltung statt. Allerdings sind die beiden Monosaccharide Fructose und Glucose nur sehr schlecht voneinander trennbar, weshalb sich dieser Herstellungsweg für die einzelnen Zucker als nicht wirtschaftlich herausgestellt hat und deshalb in der Praxis nicht angewendet wird.
Jedoch ist das gelöste Gemisch der beiden Monosaccharide als besonders süßer Saft geschätzt; er wird als Invertzucker gehandelt.

Weitere Texte zum Thema „Kohlenhydrate“