Experimente:
Versuch: Fehling-Reaktion mit Mono- und Disacchariden

Verbinden sich zwei Monosaccharide unter Vollacetalbildung miteinander, so entsteht ein Disaccharid. Die Bindung heißt glykosidisch. Auf einen speziellen Zucker bezogen heißt es dann glucosidisch oder fructosidisch.

Alle Disaccharide sind optisch aktiv und haben einen süßen Geschmack, der allerdings unterschiedlich ausgeprägt ist.

Das bekannteste Disaccharid ist die Saccharose, also normaler Haushaltszucker. Er ist aus Glucose und Fructose zusammengesetzt, die (1 -> 2)-glykosidisch verknüpft sind. Saccharose wird durch eine Saccharase, die so genannte Invertase, gespalten.

Ein weiteres wichtiges Disaccharid, das aus zwei (1 -> 4)-verknüpften Glucosemolekülen besteht, ist die Maltose, der Malzzucker. Dieses Disaccharid tritt überall da auf, wo ein enzymatischer Abbau von Stärke stattfindet, denn Stärke ist ein aus vielen Glucoseeinheiten aufgebautes Polysaccharid, das durch Enzyme (Amylasen) bis zur Maltose abgebaut werden kann.

Dann gibt es noch die in der Milch vorkommende und daher auch als Milchzucker bekannte Lactose. Sie ist ein (1 -> 4)-Zusammenschluss von einem Galactose- und einem Glucosemolekül. Galactose ist ein Epimer von Glucose. Er ist auch als Schleimzucker bekannt, da er in vielen schleimbildenden Polysacchariden vorkommt (Mucopolysaccharide).

Milchzucker

Bei der Bildung von Disacchariden spielen Anomere eine Rolle
Anomere entstehen, wenn sich beim Ringschluss die entstehende acetalische OH-Gruppe entsprechend einstellt, in a- oder in ß-Stellung.

Beim mikrobiologischen Abbau von Cellulose entsteht Cellobiose. Von der Struktur her ähnelt diese dem Malzzucker, die beim enzymatischen Abbau von Stärke entsteht. Beide Disaccharide sind aus Glucosemolekülen aufgebaut.
Bei der Maltose sind die beiden Glucosebausteine über eine a-(1 -> 4)-glykosidische Bindung miteinander verknüpft. Im Maltosemolekül kann der rechte Glucoserest auch offenkettig vorliegen. Nach den Regeln der Mutarotation können sich bei erneutem Ringschluss aus der wirksamen Carbonylgruppe beide Anomere ausbilden.
Bei der Cellobiose liegt dagegen eine ß-(1 -> 4)-glykosidische Bindung vor. Die glykosidische Verknüpfung erfolgt hier über das C₁-Atom des ß-Anomers eines Glucosemoleküls mit dem C₄-Atom eines zweiten Glucosemoleküls. Hinsichtlich der Mutarotation gilt für die Cellobiose das Gleiche wie für die Maltose.

In der Lactose liegt die Galactose als ß-Anomer vor. Es handelt sich auch hier um eine ß-(1 -> 4)-glykosidische Bindung zum C-Atom 4 der Glucose.

Nicht alle Disaccharide wirken reduzierend
Während alle Monosaccharide reduzierende Zucker sind, ist diese Eigenschaft nicht automatisch bei den Disacchariden gegeben. Die Fähigkeit zu reduzieren beruht auf der Art der Verknüpfung. Ist eine der beiden glykosidischen Gruppen im Disaccharid noch ungebunden, wirkt es reduzierend. Zu diesen Zuckern gehören Maltose, Cellobiose und Lactose. Ihre endständigen Monosaccharid-Reste können offenkettig auftreten. Dabei wird die Aldehydgruppe freigelegt. Auf deren Oxidierbarkeit beruht die Fehling-Probe auch für Disaccharide.

Sind - wie bei der Saccharose - beide carbonylischen Gruppen aufgrund der (α-1-> β-2)-Bindung blockiert, liegt ein nichtreduzierender Zucker vor. Spaltet man das Disaccharid, so entstehen Glucose und Fructose. Beide Monosaccharide verfügen über freie Carbonylfunktionen und wirken deshalb reduzierend, so dass die Fehling-Reaktion jetzt positiv verläuft.

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