Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Diese Zusammenstellung umfasst die wichtigsten Experimente mit Kohlenhydraten – quasi als Anleitung, wenn wenig Zeit vorhanden ist. Weitere von uns zusammengestellte Experimente sind hier zu finden: Experimenteliste zu den Kohlenhydraten.

1. Reduktionsproben mit ammoniakalischer Silbernitratlösung (Silberspiegelprobe)
Ammoniakalische Silbernitratlösung (C) mit gelöster Probe des organischen Reduktionsmittels zusammengeben und im Wasserbad bei ca. 60 °C erwärmen. Es bildet sich schwarzes Silber (bzw. ein Silberspiegel).
(Redoxgleichung herleiten lassen. Dabei als Oxidationsprodukte einfache Zuckersäuren etc. annehmen.)

Untersuchen: Glucose und andere Hexosen, Saccharose, Maltose, Polysaccharide, Ascorbinsäure, Acetaldehyd (F) bzw. Paraldehyd (Xn), Formaldehydlösung (T), Aceton (F,Xi).

Nicht einsetzen zum Nachweis der reduzierenden Produkte bei Polysaccharidspaltung, da zuviel Chlorid wegen der Bildung von AgCl stören kann.

2. Reduktionsproben mit Kupfer(II)-Salzlösung (Fehling, Benedict, Haine)
Man vermischt gleiche Mengen Fehling I und II (C) und gibt diese tropfenweise zur Probelösung (nicht umgekehrt, da überschüssiges Cu-Blau die Farbenerkennung stört). Erst einige Minuten stehenlassen, um zu sehen, ob die Reaktion schon in der Kälte abläuft. Dann erwärmt man im Wasserbad bei 60 °C (kontrollieren). Es bildet sich zunächst gelbes CuOH, das sich zu rotem Cu₂O umlagert.

Zu untersuchende Stoffe: Acetaldehyd (F+,Xn) oder Paraldehyd, Formaldehydlösung (T), Aceton (F,Xi), Glucose, Fructose, Ascorbinsäure, Maltose, Milchzucker, Saccharose, Polysaccharide.

Ergebnisse:

• Aceton reagiert nicht,
• Glucose reagiert beim Kochen,
• Fructose reagiert wegen der Lobry de Bruyn-van Ekenstein-Umlagerung,
• Ascorbinsäure reagiert bereits in der Kälte,
• Acetaldehyd reagiert ebenfalls ohne Erwärmen,
• Formaldehyd reagiert bei vorsichtigem Erwärmen bis zur Cu(0)-Stufe (Kupferspiegel)
• Polysaccharide reagieren nicht, da zu wenige reduzierend wirkende Endgruppen vorhanden sind,
• Milchzucker und Maltose reagieren.

Analog verlaufen die Reaktionen mit Benedict- oder mit Haines Reagenz.

3. Nachweis von Fructose nach Seliwanoff
Man mischt in einem RG 3 ml 10proz. Fructoselösung mit einigen Tropfen konzentrierter HCl (C) und einer Spatelspitze von sauberem Resorcin (Xn,N). Bei Erwärmen rote Färbung. Vergleich mit Glucose: Keine Reaktion.

Auch mit einer Lösung, die mit HCl gespaltene Saccharose enthält, versuchen.

4. Nachweise von Glucose und Fructose in verschiedenen Lebensmitteln
Apfel, Weintrauben, Zwiebel, Bienenhonig, Kunsthonig, Diabetiker-Kost...

5. Versuche mit Rohrzucker
Rohrzucker wird in destilliertem Wasser gelöst. Man teilt die Lösung:

• Fehling-Probe (C) negativ.
• Zu 5 ml der anderen Lösung gibt man 2-3 Tropfen konzentrierte Salzsäure (C) und kocht einige Minuten auf dem Wasserbad. Man stellt schwach alkalisch ein. Erneute Probe nach Fehling ist positiv.

6. Versuche zu Stärke
6a. Herstellen der Stärkelösung
1 g lösliche Stärke wird in 50 ml destilliertem Wasser kurz aufgekocht (darf nicht braun werden) und heiß filtriert. Abkühlen lassen.
Man kann auch das Kochwasser von Kartoffeln nutzen, muss allerdings stark verdünnen (mindestens 1:10).

6b. Nachweis von löslicher Stärke (Amylose)
Mit 1 Tropfen Lugolscher Lösung (KI/I₂-Lösung): Bildung eines Iod-Stärke-Komplexes.

• Zeigen, dass dieser beim Erwärmen verschwindet, beim Abkühlen sich zurückbildet (-> Versuch): Beispiel für MWG.
• Nachweis gelingt nur mit gekochten Kartoffeln oder Blättern. Nachweis gut auch in Mehl, in zerstoßenem Reis oder in Brot.
• Fehlingsche Probe (C) ist negativ.

6c. Hydrolyse von Stärke…
a) … mit HCl (Xi)
Zu 50 ml Stärkelösung werden 25 ml 25proz. HCl (C) gegeben und auf dem Wasserbad für 10-15 min erhitzt. Neutralisieren und teilen.

• Fehlingsche Probe ist positiv.
• Vor der Lugolschen Probe muss die Lösung erst neutralisiert werden. Sie ist aufgrund von Stärkeresten positiv, wenn zu wenig gekocht wurde.

b) … mit Speichel
Zu verdünnter Stärkelösung gibt man soviel Lugolsche Lösung, dass eine hellblaue Färbung resultiert. Die Lösung wird geteilt.
In ein RG wird Speichel hineingegeben. Nach kurzer Zeit findet Aufhellung und sogar Entfärbung statt.
Das andere RG dient zum Farbvergleich.

c) … mit Amylase aus Pankreatin
Wie b), nur dass man anstelle des Speichels eine Spatelspitze Pankreatin einrührt.

7. Untersuchung von Dextrin (Dextroenergen ®)
Dextrin ist chemisch oder enzymatisch partiell abgebaute Stärke. Man versucht

• mit Lugolscher Lösung Stärke nachzuweisen,
• mit Fehling-Probe und
• mit der Silberspiegelprobe Nachweis auf reduzierende Zucker.
  

Ergebnisse:
Kurze Ketten (Dextrane) geben mit Lugol eine rötliche Färbung. Der Nachweis mit Fehling ist positiv. Einen Silberspiegel herzustellen gelingt nicht, weil die Mischung zu heterogen ist.

8. Versuche mit Cellulose
8a. Nachweise nach Fehling, Benedict und Lugol
negativ.

8b. Hydrolyse von Cellulose
Watte wird in 50 ml destilliertes Wasser gegeben, mit 15 ml 25proz. HCl (C) versetzt und 15 min im Wasserbad gekocht. Neutralisation mit Natronlauge. Fehling oder Benedict ist nun positiv.

8c. Nachweis von Cellulose und Lignin
Verschiedene Papiersorten oder Holzschliff werden mit

• Chlorzinklösung
• Phloroglucinlösung

Untersuchen: Zeitungspapier, Papiertaschentücher, Ökobraune Kaffeefilter, Holzspan, Filterpapier, Fotokopierpapier (usw.).

Ergebnisse:
Bei Anwesenheit von Cellulose mit Chlorzinklösung Blaufärbung (mehrmals auftragen nach Einziehen),
Lignin bewirkt mit Phloroglucinlösung Rotfärbung.

8d. Schweizers Reagenz
Wir stellen eine konzentrierte Kupfersulfatlösung her. Dazu geben wir konzentrierte Ammoniaklösung, bis sich der zunächst entstehende Niederschlag von Kupfer(II)-hydroxid unter Bildung einer tiefblauen Lösung zurückbildet.
In diese Lösung geben wir Watte oder feinzerteiltes Filterpapier. Wir schütteln oder rühren.
Anschließend geben wir die Mischung portionsweise in verdünnte Schwefelsäure (c = 0,5 mol/l).

Ergebnis:
Die Cellulose löst sich. In Schwefelsäure flockt sie wieder aus.

9. Klassische Farbreaktionen der Kohlenhydrate
Darüber berichten wir auf einer gesonderten Webseite.

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