Experimente:
Versuch: Schleimsäure aus Lactose

Monosaccharide sind leicht oxidierbare Verbindungen. Das betrifft gleichermaßen die Carbonyl- wie die Hydroxylgruppen. Bei letzteren ist vor allem die endständige, primäre Hydroxylgruppe betroffen.

Es bilden sich stets Säuren. Drei Typen müssen wir unterscheiden.

1. Die Oxidation der Aldehydgruppe an C₁ führt zu -onsäuren.

2. Die Oxidation der endständigen, primären Alkoholgruppe führt zu -uronsäuren.

3. Die Oxidation an beiden Gruppen führt zu -arsäuren.

Produkte der Glucose-Oxidation

Diese Hydroxysäuren bilden häufig innere Ester, Lactone.

Die drei Säuretypen gibt es wirklich: Beispiel Glucose

Gluconsäure
An C₁ oxidierte Glucose entsteht nicht nur bei diversen Zuckernachweisen (wie Fehling usw.), sondern auch bei der Glucoseoxidase-Reaktion.

Glucuronsäure
So merkwürdig es klingt, aber die Uronsäuren tragen als C₆-Oxidationsprodukte der Monosaccharide noch eine Aldehydgruppe; sie wirken also reduzierend.

Um sie überhaupt herstellen zu können, muss die Aldehydfunktion mit einer Schutzgruppe versehen werden. Biochemische Schutzgruppen sind UDP und ADP.

Wegen der Aldehydfunktion sind Uronsäuren zur Ausbildung einer glycosidischen Bindung befähigt. Dies ist wichtig bei der Entgiftung von körperfremden, in Wasser kaum löslichen Substanzen. Das betrifft besonders Phenole. Glucuronsäure wird an diese angekoppelt und macht aufgrund ihrer vielen hydrophilen Gruppen das System wasserlöslich. Damit kann die Substanz mit dem Urin ausgeschieden werden. Darauf weist schon der Name Uronsäuren hin. Aber auch Aromaten werden so ausgeschieden. Das bekannteste Beispiel ist wohl die Entgiftung von polykondensierten Aromaten (PAK). Diese Entgiftungsreaktion ist leider auch der Grund für die krebsauslösende Wirkung von PAK.

Glucuronsäure und entsprechende Uronsäuren anderer Monosaccharide wie vor allem der Galactose spielen auch eine wichtige Rolle bei der Synthese von sauren Polysacchariden. Hyaluronsäure und Heparin seien hier stellvertretend für eine große Stoffklasse genannt.
Auch wasserbindende Pflanzenpolysaccharide gehören dazu: Alginat und Pektine.

Die Glucuronsäure ist auch das "Startmolekül" für die biologische Synthese von Ascorbinsäure.

Glucarsäure
Diese C₁/C₆-Dicarbonsäure ist das Produkt brutaler chemischer Oxidation - wie die Behandlung mit konzentrierter Salpetersäure. Glucarsäure ist als "Zuckersäure" im engeren Sinne bekannt.

Schleimsäure - Oxidationsprodukt der Galactose
Im Falle der Galactose entsteht die in Wasser schlecht lösliche Schleimsäure, die Zuckersäure der Galactose. Dass sie so schlecht löslich ist, liegt an ihrem symmetrischen Aufbau, der die Bildung besonders stabiler Kristalle fördert.

Chemiker bezeichnen diese symmetrische Struktur als meso-Form. Die zuerst auskristallisierende Schleimsäure dient als ein Nachweis auf Lactose. Die bei der Oxidation der Lactose gleichzeitig entstehende Zuckersäure der Glucose ist besser löslich und bleibt deshalb in der Lösung zurück.

Der Name der Schleimsäure stammt übrigens daher, dass man sie zuerst bei der Behandlung von Schleimen, Gummen und Pectinen mit Salpetersäure entdeckt hat. Denn typische Bausteine dieser wasserspeichernden Polysaccharide sind Galactose und Galacturonsäure.

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