Nylon und Perlon - Zwei "Konkurrenz"-Polyamide

Experimente:
Versuch: Herstellung von Nylon durch Grenzphasenkondensation
Versuch: Herstellung von Perlon


Zwei Polyamide mit ähnlichen Eigenschaften
Nylon und Perlon sind Polyamide. Sie lassen sich zu Fäden verspinnen, die sich durch hohe Reißfestigkeit und eine sehr gute Elastizität auszeichnen. Als im Jahr 1939 die ersten Nylonstrümpfe aus dem Hause des Konzerns Du Pont erschienen, waren innerhalb von 4 Tagen 6 Millionen Strümpfe verkauft. Im gleichen Jahr entwickelte die deutsche IG Farben AG ein Polyamid aus anderen Ausgangsstoffen. Das war das Polyamid 6, das unter dem Handelsnamen Perlon bekannt wurde. Die einzigen wichtigen Unterschiede zwischen Nylon und Perlon sind neben ihren unterschiedlichen Edukten der niedrigere Schmelzpunkt und die leichtere Anfärbbarkeit von Perlon.

Nylon (kurz PA 6,6, wobei die erste Zahl die Zahl der Kohlenstoffatome des Diamins und die zweite Zahl die Zahl der Kohlenstoffatome der Dicarbonsäure angibt) gehört zum AA-SS-Typ: A steht für Aminogruppe, S steht für Säurefunktion. Bei dem einen Monomeren handelt es sich um ein Diamin mit 6 Kohlenstoffatomen (1,6-Hexandiamin). Das zweite Monomere ist eine Dicarbonsäure, ebenfalls mit 6 Kohlenstoffatomen (Hexandisäure). Bei der Synthese verwendet man statt der Carbonsäure deren Säurechlorid.
Nylon erlangte gerade zu der Zeit des Zweiten Weltkrieges große Bedeutung, da es die Alliierten als Seidenersatz zur Herstellung von Fallschirmen benötigten.
Im zivilen Bereich wurde Nylon interessanterweise zuerst für Zahnbürsten und nicht für Nylonstrümpfe verwendet. Heutzutage werden Nylonfasern auch zur Herstellung von Fischereinetzen, Angelschnüren, Tennisschlägerbespannungen, Federbällen und Insektenschutznetzen verwendet. Aber auch Autoreifen werden mit Nylongewebe stabiler gemacht.

Perlon wird aus einem einzigen Monomeren mit 6 Kohlenstoffatomen hergestellt. Es handelt sich also bei dem Monomeren um eine Aminosäure, weshalb Perlon zum AS-Typ der Polyamide gehört.
Perlon wurde als deutsche Alternative zu Nylon schnell zum "kriegswichtigen Stoff" erklärt. Während des Zweiten Weltkriegs wurde es zur Herstellung von Fallschirmen und von Borsten zur Reinigung von Waffen sowie zur Verstärkung von Flugzeugreifen verwendet. Erst 1943 begann die zivile Nutzung des Perlons für Damenstrümpfe.


Die Synthese der beiden Polyamide
Nylon 6,6 wird aus Hexandiamin und Hexandicarbonsäuredichlorid durch Polykondensation hergestellt:

Nylon 6,6-Synthese

Die beiden Komponenten für Nylon 6,6 werden letztlich aus Benzol synthetisiert.

Perlon wird aus ε-Caprolactam hergestellt. Die Reaktionsart ist eine Ringöffnungspolymerisation. Hier besprechen wir die Reaktion genauer.

ε-Caprolactam                    Polyamid 6 (Perlon)

Perlon 6-Synthese


Weitere Texte zum Thema „Ammoniak, Amine und Säure-Amide“


Diese Seite ist Teil eines großen Webseitenangebots mit weiteren Texten und Experimentiervorschriften auf Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie.
Letzte Überarbeitung: 16. April 2012, Dagmar Wiechoczek