Für die Ethandisäure gibt es viele Darstellungsformen. Zunächst schreibt man – je nachdem wie man es gerade für nützlich findet - C₂O₄H₂, C₂H₂O₄, (COOH)₂ oder auch schon mal kurz OxH₂.

Wie sieht das Molekül sterisch aus? Auch hier gibt es viele Darstellungen.

Mit der freien Drehbarkeit um die C-C-Achse ist das so eine Sache...

Zunächst einmal ist das Molekül planar gebaut, weil beide C-Atome aufgrund der Doppelbindung zum Sauerstoffatom sp²-hybridisiert sind. Sie wechselwirken untereinander im Sinne einer Mesomerie.

Wenn man Schüler fragt, schlagen sie zwei Strukturen vor. Diese Strukturformen werden durch verschiedene Möglichkeiten zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen bestimmt.

Denkbare Oxalsäureformen. Die rechte ist richtig

Es spricht alles dafür, dass die rechte Struktur die richtige ist. Denn hier bilden sich zwei Fünfer-Ringe aus, die relativ spannungsfrei sind. Sie sieht auch optisch schöner aus als die linke Struktur…

Entsprechend leicht lässt sich auch das Kalottenmodell der Oxalsäure bauen.

Kalottenmodell der Oxalsäure (Foto: Blume)

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