Lehrerversuch/Schülerversuch; 120 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Grundlagen
Der hier vorgestellte Versuch ist im Prinzip bekannt, jedoch gelingt die in der schulexperimentellen Literatur (z. B. [14]) beschriebene Synthese nicht allzu zufriedenstellend, so dass sie von H. Sommerfeld noch einmal überarbeitet wurde.

Die Cellulose wird mit Essigsäureanhydrid verestert. Die Schwefelsäure wirkt als Katalysator. Dabei entsteht vor allem Cellulosetriacetat. Essigsäure ist das Lösemittel für den entstandenen Kunststoff.

Folien aus Cellulosetriacetat werden unter anderem als Frischhaltefolien verwendet.

Anstelle von Papiersorten aus Reincellulose wird als Ausgangsmaterial die in Versuch 2 selbst hergestellte Cellulose empfohlen.

Geräte
Zweihals-Rundkolben (250 ml), Erlenmeyerkolben (250 ml), Messzylinder (100 ml), Messpipette (0,5 ml), 3 Bechergläser (2 l,100 ml, 50 ml), Reagenzglas, Saugflasche (2 l) mit Büchnertrichter, Magnetrührer mit Heizplatte, Wasserbad, Badthermometer, Mörser mit Pistill, Glasstab, Kunststoffspülschüssel, Vakuumexsikkator, Brenner, Vierfuß mit Keramikplatte, Abzug.

Chemikalien
6 g Chromatographie- oder Filterpapier, Essigsäure (w = 100 %) (C), Essigsäureanhydrid (C), Ammoniumacetat, Schwefelsäure (w ~ 96 %) (C), Kaliumhydroxid (als Trockenmittel) (C), Dichlormethan (Xn).

Sicherheits-Hinweis:
Bei der Beschaffung von Essigsäureanhydrid kann es zu Schwierigkeiten kommen, da diese Chemikalie im Sinne eines "dual use" auch zur Synthese von Rauschgiften (z. B. Heroin) eingesetzt werden kann. Das Ausfüllen eines genormten Begründungsschreiben, über das die Lieferfirmen verfügen, ist bei der Bestellung notwendig. Hierin sollte auch der Hinweis auf die Verwendung bei der schulgemäßen Aspirinsynthese enthalten sein. Die Chemikalie ist nach Erhalt unzugänglich für Unbefugte und verschlossen aufzubewahren.

Durchführung

a)

Herstellung des Celluloseacetats: Zum Vorquellen werden in einem Becherglas 6 g Papierschnitzel mit wenig Wasser bedeckt und unter Rühren mit einem Glasstab zum Sieden erhitzt. Nach 5 min wird abdekantiert. Dann überschichtet man die Papierschnitzel mit Essigsäure, rührt 1 min mit einem Glasstab und dekantiert ab. Dies wird zur Entfernung des Wassers noch zweimal mit wenig Essigsäure wiederholt. Die Papierschnitzel werden in einen Rundkolben mit Innenthermometer überführt. Dann gibt man zunächst 20 ml Essigsäure und anschließend unter Rühren eine Lösung von 0,3 ml konzentrierter Schwefelsäure in 70 ml Essigsäure hinzu. Diese Mischung wird bei 30 °C gerührt. Nach 20 min setzt man langsam 30 ml Essigsäureanhydrid zu, wobei man darauf achtet, dass die Temperatur nicht über 45 °C ansteigt. Um die Papierschnitzel vollständig zu lösen, wird noch 40 min bei 40 - 45 °C gerührt. Dann wird eine Lösung von 1 g Ammoniumacetat in 10 ml Wasser zu der Reaktionsmischung gegeben und der ganze Ansatz in ein mit 1,5 l Wasser gefülltes Becherglas eingerührt. Es fällt gallertartig oder in dicken Flocken Celluloseacetat aus. Man saugt ab und wäscht den Rückstand mit einer Lösung von 1 g Ammoniumacetat in 1 I dest. Wasser. Das Produkt wird über Nacht im Vakuumexsikkator getrocknet.

b)

Herstellung einer Folie aus Cellulosetriacetat: Etwa 2 g gemörsertes Celluloseacetat werden in 50 ml Dichlormethan gelöst. Die klare, etwas zähflüssige Lösung wird auf den Boden einer umgedrehten Spülschüssel gegossen. Nachdem das Lösemittel im Abzug verdunstet ist, kann die Celluloseacetatfolie abgezogen werden.

Hintergründe zum Experiment