Experimente:
Versuch: Bildung von Natriumphenolat aus Phenol

Als schwache Säure bildet Phenol mit Natronlauge ein Salz, Natriumphenolat (-> Versuch).

Natriumphenolat ist in Wasser leicht löslich. Das Phenolat-Ion wird wie das Phenolmolekül mesomeriestabilisiert. Die negative Ladung dieses Anions wird über das ganze Molekül verteilt, so dass sein realer Zustand zwischen den folgenden Grenzformeln des Phenolat-Ions liegt.

Da Phenol aber nur eine schwache Säure ist, wird sie durch Zugabe von Salzsäure aus dem Salz freigesetzt, und es entsteht wieder das schwerer lösliche Phenol.

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