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In schwach alkalischem Milieu (pH > 7) gibt eine phenolische Hydroxylgruppe des Phenolphthaleins ein Proton ab. Ein zunächst lactoides Mono-Anion entsteht.

Es baut sich ein Gleichgewicht mit einer chinoiden Form auf, indem sich der Lactonring öffnet. Das zentrale C-Atom wird dabei sp²-hybridisiert.

Gleichgewicht zwischen der chinoiden Form des farblosen Mono-Anions
und seiner lactoiden Form

Das resultierende Molekül ist insgesamt planar und hat eine chinoide Struktur. Es ist aber noch farblos, denn es kann sich keine Mesomerie zwischen den beiden oberen Phenolringen ausbilden. Grund: Es fehlt in diesem Bereich eine freie Ladung, die wandern könnte. Aus diesem Grund kann sich auch die lactoide Form zurückbilden.

Erst wenn auch die zweite phenolische Hydroxylgruppe (beginnend mit pH-Werten um 8) ihr Proton abgegeben hat, ist die mesomere Wechselwirkung zwischen den beiden oberen Ringen möglich.

Auf diesem chinoiden Di-Anion beruht die bekannte purpurrote Färbung der Lösung. Man erkennt die für die Farbigkeit „verantwortlichen“ Chromophore und Antichromophore, zwischen denen eine negative Ladung „schwingt“.

Mesomere Grenzstrukturen des Di-Anions in alkalischem Milieu
(Purpurrote chinoide Form)

Der Lactonring kann sich wegen der Mesomerie nicht wieder schließen, denn es stehen keine Elektronen zum nucleophilen Angriff auf das C-Atom des Carboxylrestes zur Verfügung.

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