Demonstrationsversuch; 20 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Reagenzglas, Brenner, Wasserbad, Tropfpipetten, Filtriervorrichtung.

Chemikalien
Benzaldehyd (Xn), Soda (Xi), Kaliumpermanganat (O), Ethanol (F), konzentrierte Salzsäure (C), Natronlauge (w = 10 %) (C), Universalindikatorpapier.

Durchführung
Etwa ein Milliliter frischer (destillierter) Benzaldehyd wird in einem Reagenzglas mit dem mehrfachen Volumen sehr konzentrierter sodaalkalischer Kaliumpermanganat-Lösung versetzt und erwärmt. Man gibt weitere KMnO₄-Lösung hinzu, bis die Violettfärbung nicht mehr verschwindet und keine organische Phase (erkenntlich an "Fetttröpfchen", die beim Abkühlen erscheinen) mehr auftritt. Das schließlich im Überschuss verbleibende Kaliumpermanganat wird mit etwas Ethanol reduziert. Man lässt abkühlen. Dann filtriert man das Reaktionsgemisch vom Braunstein ab. Man erhält ein farbloses, einphasiges Filtrat.
Dieses wird mit etwas konzentrierter Salzsäure angesäuert, wobei sehr viel CO₂-Gas entsteht. Gleichzeitig bildet sich ein schneeweißer Niederschlag von Benzoesäure.

Anschließend wird mit Natronlauge alkalisch eingestellt (Indikatorpapier!). Der weiße Niederschlag verschwindet beim Umschütteln wieder.

Ergebnis
Die Benzoesäure lag in der alkalischen Lösung als Benzoat gelöst vor. Die Salzsäure setzt die in wässriger Phase schwerlösliche Benzoesäure frei. Diese kann mit Natronlauge wieder in ihr lösliches Salz überführt werden.

Hinweis
Normalerweise reagieren Aldehyde schon in der Kälte. Hier muss erwärmt werden, um die Phasen besser zu vermischen. Außerdem ist die Aldehydgruppe neben einem aromatischen Ring wegen des Elektronenabzugs (-I)-Effekt nicht so aktiviert wie neben einer aliphatischen Gruppe (+I)-Effekt.

Hintergründe zum Experiment