Die Oxidationszahlen des Kohlenstoffs in organischen Verbindungen

Bei Redoxreaktionen werden die Elektronen immer vom Element mit niedriger zu dem mit höherer Elektronegativität übertragen. Das haben wir z. B. bei der Reaktion zwischen Metall und Nichtmetall gesehen. Dabei ist die Zahl der übertragenen Elektronen, die so genannte Oxidationszahl, nicht beliebig, sondern genau festgelegt.

Bei ionisch aufgebauten, einfachen Verbindungen wie NaCl oder Al2O3 ist die Oxidationszahl oftmals gleich der Ladung der Ionen.

Wie ist es aber bei nicht-ionischen Verbindungen wie den Kohlenwasserstoffen?


Betrachten wir einmal die Oxidation des Methans
Wir gehen ganz formal vor. Zunächst formulieren wir die Oxidationsreihe, auch wenn sie praktisch so gar nicht durchzuführen ist. Das betrifft vor allem das Dihydroxymethan, das bekanntlich instabil ist, Wasser abspaltet und auf diese Weise zu Formaldehyd wird.

Methan -> Methanol -> (Dihydroxymethan = ) Formaldehyd -> Ameisensäure -> Hydroxyameisensäure

oder

CH4 -> CH3OH -> (CH2(OH)2 = ) HCHO -> HCOOH -> HOCOOH

Dann berechnen wir für jedes Element einer dieser Verbindungen die Oxidationszahl.

Die Oxidationszahl von H ist (+I), die von O (-II). Die fehlende Oxidationszahl des Kohlenstoffs berechnen wir unter Einbeziehung der Regel, dass in einer Verbindung die Summe der Oxidationszahlen aller beteiligten Elemente gleich Null sein muss.

CH4
CH3OH
CH2(OH)2 = HCHO
HCOOH
HOCOOH

Wir sehen, dass die Oxidationszahl bei jedem Oxidationsschritt um II Einheiten zunimmt. Das ist ja auch klar, weil ja jeweils ein Sauerstoffatom hinzukommt, das vom Kohlenstoff zwei Elektronen übernimmt.


Bleibt noch die Frage, was Hydroxyameisensäure ist
Das ist nichts anderes als die anorganische Kohlensäure H2CO3, das Endprodukt der Oxidation von Methan. Sie zerfällt zu CO2 und H2O. Dabei verändert sich nicht die Oxidationszahl des Kohlenstoffs. Für CO2 beträgt sie (+IV) - wie bei der Kohlensäure.

Übrigens gilt das Gleiche auch für die Ameisensäure, die unter Wasserabspaltung CO abgibt. Beide Male hat der Kohlenstoff die Oxidationszahl (+II).


Berechnet zur Übung die Oxidationszahl von Ethan und seinen Oxidationsprodukten!
Hier ist das Ergebnis.


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Letzte Überarbeitung: 04. November 2012, Dagmar Wiechoczek