Nachweis von Ethanol mittels der Iodoformprobe
Experimente:
Versuch: Iodoformprobe
Der wohl bekannteste qualitative Nachweis von Alkoholen erfolgt in der Schule mittels
Cer(IV)-nitrat. Bei Anwesenheit von Alkohol färbt
sich die anfänglich gelbe Reagenzlösung rot.
Aber es gibt auch alternative Methoden, um Ethanol nachzuweisen. Ein Beispiel ist die Iodoformprobe. Hierbei vermischt man die zu analysierende Substanz mit Kalilauge und anschließend mit Lugolscher Lösung (-> Versuch).
CH3-CH2OH + 4 I2 + 6 KOH > CHI3 + HCOO-K+ + 5 KI + 5 H2O
Diese Reaktion ist eine mehrstufige Redoxreaktion. Es bildet sich schließlich ein gelber Niederschlag aus Iodoform CHI3 (Triiodmethan); außerdem entsteht auch Kaliumformiat.
Neben der Farbe ist auch der süßliche Geruch des Iodoforms, der an "Krankenhausluft" erinnert, charakteristisch für den Nachweis. Dort diente Iodoform früher als Desinfektionsmittel.
Es muss dazu allerdings gesagt werden, dass der Nachweis nicht ganz eindeutig für Ethanol ist, denn auch andere Verbindungen wie Ethanal und Propanon (Aceton) bilden Iodoform.
CH3-CO-CH3 + 3 I2 + 3 KOH > CH3-CO-CI3 + 3 KI + 3H2O
CH3-CO-CI3 + KOH > CH3-COO-K+ + CHI3
Die Iodoformprobe ist also letztlich nur ein Nachweis für das Vorliegen von Verbindungen, die die Gruppierung CH3-CO- enthalten. Das gilt allerdings nicht so richtig für die Essigsäure und ihre Salze.
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