Versuch: Oxidation der isomeren Butanole
Schülerversuch; 15 min.
Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.
Geräte
Reagenzgläser, Pipetten.
Chemikalien
1-Butanol (Xn), 2-Butanol (Xi), tert-Butanol (Xn, F), Kaliumdichromat (T, N), konzentrierte
Schwefelsäure (C).
Durchführung
1 Herstellen der Chromatlösung
(Herstellung durch den Lehrer)
Wir benötigen eine 0,4 molare wässrige, schwefelsaure Kaliumdichromat-Lösung. Hierzu werden
1,177 g Kaliumdichromat in 60 ml Wasser gelöst und mit 5 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt.
2 Versuch
Jeweils 1 ml der Chromatlösung (Xi) wird in drei Reagenzgläser gegeben. Dies wird dann mit je einem
der Butanole überschichtet. Im RG 1 befindet sich 1-Butanol, in RG 2 2-Butanol und in RG 3 ist
tert-Butanol.
Anschließend werden alle drei Proben gleichzeitig geschüttelt und 3 Minuten lang beobachtet.
Beobachtung
RG 1: Die Lösung färbt sich von Gelbbraun über Grünblau zu Tiefblau.
RG 2: Es tritt ein Farbwechsel von Gelbbraun über Braun zu Olivgrün auf.
RG 3: Die Lösung zeigt keine Farbänderung und bleibt orangefarbig.
Ergebnis
Der primäre Alkohol 1-Butanol wird zum Aldehyd (Butanal) oxidiert, das sekundäre 2-Butanol zum
Keton (Butanon). Tertiäres Butanol ist unter diesen Bedingungen stabil.
Die grüne Farbe resultiert daher, dass die gelben Cr2O7 2--Ionen zu grünen Cr3+-Ionen reduziert werden. Dabei reagiert der primäre Alkohol rascher als der sekundäre Alkohol - wie man an der Geschwindigkeit der Umfärbung nach Grün erkennt.
Die zusätzliche blaue Färbung bei 1-Butanol beruht auf einer Komplexbildung.
Entsorgung
Alle Lösungen müssen nach Neutralisation und Reduktion (-> Versuch)
zum Schwermetallabfall gegeben werden.