Wie malt man den Purinring richtig?
Für den rechten Ring des Purins, den Imidazolring, sind zwei Schreibweisen denkbar. Deshalb stellt sich häufig die Frage, wie man das schreiben soll. Beide Schreibweisen sind richtig. Zwischen den beiden Formen stellt sich ein Tautomerie-Gleichgewicht ein.
Grund: Das Wasserstoffatom kann wandern. Es wird als Proton quasi über den Ring hinweg zwischen den beiden Stickstoffatomen (bzw. zwischen deren nichtbindenden Orbitalen) ausgetauscht. Das geht aber nur, wenn die Stickstoffatome nicht substituiert sind, wie zum Beispiel beim Coffein oder beim Theobromin.
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Letzte Überarbeitung: 27. Juli 2005, Dagmar Wiechoczek