Die funktionellen Gruppen der Ascorbinsäure

Die Strukturformel (1) der Ascorbinsäure erinnert an ein Kohlenhydrat, von dem sie auch abstammt. Sie zeigt vier verschiedene funktionelle Gruppen, die von vornherein besondere Reaktionen erwarten lassen:

Die Häufung von OH-Gruppen und die durch den Ring gegebene starre Form sind der Grund für den festen Aggregatzustand der Ascorbinsäure. Denn diese Konstellation ermöglicht die Ausbildung vieler intermolekularer Wasserstoffbrücken, die den Aufbau eines Molekül-Kristallgitters zur Folge haben.

In den folgenden Abschnitten sollen die Eigenschaften einzelner funktioneller Gruppen sowie ihre Auswirkung auf die chemischen Eigenschaften der Ascorbinsäure genauer besprochen werden. Da sich zum Ring und zu den alkoholischen Hydroxylgruppen an den Kohlenstoff-Atomen 5 und 6 im Fall der Ascorbinsäure keine schulrelevanten Versuche angeben lassen, werden diese Gruppen nur im Zusammenhang mit den stereochemischen Aspekten untersucht.


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Letzte Überarbeitung: 20. Dezember 2001, Dagmar Wiechoczek