Lipide als Synthesebaustein für biologische wichtige Verbindungen

Lipide spielen nicht nur als Energiespeicher und -lieferant eine wichtige Rolle. Viele Lipide nehmen auch in Stoffwechselvorgängen eine wichtige Rolle ein.
Ein Beispiel dafür sind die Eicosanoide.

Alle Eicosanoide sind Stoffwechselprodukte der Arachidonsäure, die 20 C-Atome enthält. Daher auch der Name Eicosanoide. Das griechische Wort "eikosa" bedeutet zwanzig.


Die chemische Strukturformel der Arachidonsäure

Die Arachidonsäure ist eine vierfach ungesättigte Fettsäure. Sie kann über die Nahrung aufgenommen werden. Meistens wird sie jedoch im Körper aus der Linolsäure synthetisiert, einer der essentiellen Fettsäuren.

Die Eicosanoide werden in drei Unterklassen eingeteilt, die Prostaglandine, Thromboxane und Leukotriene.
Sie haben alle ein ähnliches chemisches Grundgerüst wie die Arachidonsäure und besitzen eine Reihe extrem starker hormonartiger Wirkungen.

Die Prostaglandine wurden um 1930 im menschlichen Sperma entdeckt, weil man ihre blutdrucksenkende und uteruskontrahierdende Wirkung entdeckte. Den Namen bekamen die Prostaglandine in der Annahme, dass sie aus der Prostatadrüse stammen. Diese Annahme erwies sich jedoch als falsch, denn diese lokal wirkenden Gewebshormone werden in fast allen Geweben des menschlichen Körpers produziert.

Die Wirkung der Prostaglandine in vielen Geweben beruht darauf, dass sie einen bestimmten Botenstoff im menschlichen Organismus regulieren oder Muskelzellen erregen oder hemmen. Durch diese Regulationsmechanismen können einige der Prostaglandine Wehen stimulieren oder auch den Eisprung und die Muskelkontraktion während der Menstruation auslösen.

Andere beeinflussen die Blutzufuhr zu bestimmten Organen oder sogar den Schlaf-Wach-Rhythmus. Auch die Darmmuskulatur und die Bronchien werden von den Prostaglandinen reguliert.

Auch Fieber und Entzündungen können von einigen Prostaglandinen verursacht werden. Dies erklärt auch die Wirkung vieler fiebersenkender Schmerzmittel wie z.B. Aspirin und Ibuprofen. Die Wirkstoffe hemmen einen Schritt in der Synthese der Prostaglandine und verhindern dadurch ihre Bildung.

Auch die Thromboxane sind nach ihrem ersten Fundort benannt worden, den Thrombocyten. Die Thrombocyten sind die Blutplättchen, die bei der Blutgerinnung und der Verlangsamung des Blutflusses zum Ort eines Blutgerinnsels oder einer Verletzung eine wichtige Rolle spielen.

Auch ihre Bildung kann durch den Wirkstoff in Aspirin verhindert werden und erklärt dadurch die blutverdünnende Wirkung. Diese Hemmung ist für die ganze Lebensdauer der betroffenen Blutplättchen wirksam. Erst neu gebildete Blutplättchen können wieder Prostaglandine bilden.
Auch Nikotin kann ihre Bildung verhindern.

Die Leukotriene wurden erstmals in den Leukocyten, den weißen Blutkörperchen, gefunden. Die Leukocyten sind ein Teil unserer Immunabwehr. Im Gegensatz zu den Prostaglandinen werden die Leukotriene nur in wenigen Gewebezelltypen produziert.

Die Leukotriene sind wirksame biologische Signale. Sie fallen uns besonders dann auf, wenn sie im Übermaß produziert werden. Dann lösen sie Asthmaanfälle aus, indem sie die Kontraktion der Muskeln in den Luftwegen stimulieren.
Diese starke Kontraktion von Leukotrienen tritt auch bei einem anaphylaktischem Schock auf. Dieser ist Teil der potentiell tödlichen allergischen Reaktion bei Personen mit einer Überempfindlichkeit gegen Bienengift, Penicillin oder anderen Stoffen.


Diese Seite ist Teil eines großen Webseitenangebots mit weiteren Texten und Experimentiervorschriften auf Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie.
Letzte Überarbeitung: 27. Juli 2006, Dagmar Wiechoczek