Addition von Halogenen an C60

Experimente:
Versuch: Bromierung von Fullerenen


Bromierung von Fullerenen
Die Addition von Brom dient in der organischen Chemie als Nachweis für das Vorliegen von Doppelbindungen. Bei der Reaktion von Brom mit C60 färbt sich die magentafarbene Lösung braun (siehe Experimente, V 6). Das Hauptreaktionsprodukt ist C60Br8. Bei der Bromaddition werden aus sterischen Gründen 1,4-Additionsprodukte bevorzugt. Eine 1,2-Addition findet nur in geringem Maße statt. Da die Reaktion mit einer wässrigen Lösung durchgeführt wird, bilden sich allerdings auch Hydroxybrom-Derivate des C60.

Reaktion von Fullerenen mit Chlor
Analog zur Bromierung lässt sich auch die Addition von Chlor an das C60-Molekül relativ einfach durchführen (siehe Experimente, V 7). Bei der Reaktion bildet sich im wesentlichen C60Cl6. Auch hier findet bevorzugt eine 1,4-Addition statt. Die Arbeiten mit Chlorgas müssen in einem Abzug durchgeführt werden.


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Letzte Überarbeitung: 22. Januar 2012, Dagmar Wiechoczek