Experimente:
Versuch: Addition von Ammoniak an C₆₀
Versuch: Addition von Propylamin an C₆₀
Versuch: Addition von Diethylamin an C₆₀
Versuch: Addition von Anilin an C₆₀
Versuch: Addition von Ethylendiamin an C₆₀

Als nucleophile Reaktionspartner können auch Ammoniak (siehe Experimente, V 8) und Amine (siehe Experimente, V 9, V 10, V 11 und V 12) auftreten.

Reaktion von Ammoniak mit C₆₀

Zunächst erfolgt der Angriff des freien Elektronenpaares des Stickstoffs auf ein C-Atom des Fullerens mit anschließender Anlagerung des NH₃-Moleküls unter Bildung eines Zwitter-Ions. Im zweiten Schritt wird ein Proton auf das C-Atom, das die negative Ladung trägt, übertragen. Das Resultat ist ein neutrales Additionsprodukt. Die Reaktion mit primären und sekundären Aminen verläuft wahrscheinlich nach einem vergleichbaren Mechanismus ab.

Die unterschiedliche Reaktionsgeschwindigkeit bei der Addition von Ammoniak sowie den primären und sekundären Aminen kann mit unterschiedlicher Basizität und damit nucleophilem Charakter der Verbindungen erklärt werden. Während dieser bei Ammoniak relativ schwach ist (lange Reaktionszeit), besitzen die schneller reagierenden Amine wie Propylamin (siehe Experimente, V 9) oder Diethylamin (siehe Experimente, V 10) einen deutlich stärkeren nucleophilen Charakter. Hier spielt sicherlich der induktive Effekt (+I - Effekt) der Alkylreste der Amine eine Rolle. Bei dem Phenylrest von Anilin (siehe Experimente, V 11) könnte zusätzlich ein mesomerer Effekt beteiligt sein.

Reaktion eines Amins mit C₆₀

Analog zu anderen Additionsreaktionen kann nur eine begrenzte Anzahl von Ammoniak- bzw. Amin-Moleküle addiert werden. So erfolgt z. B. bei der Reaktion mit Propylamin die Addition von maximal 12 Molekülen.

Auch mit Diaminen, wie z. B. Ethylendiamin (siehe Experimente, V 12 ) oder dem cyclischen Piperazin, reagiert C₆₀ sehr leicht unter Addukt-Bildung. Hierbei bilden sich in verdünnter Lösung vor allem Mono- und Bisaddukte. Bei den Untersuchungen der Reaktionsprodukte konnten interessanterweise keine C-H-Bindungen am C₆₀-Kern gefunden werden. Der Reaktionsmechanismus unterscheidet sich demnach von dem der Addition einfacher Amine. Zwar erfolgt die Anlagerung der beiden Aminogruppen zunächst analog dem Mechanismus bei den primären und sekundären Aminen. Die angelagerten Wasserstoffatome werden jedoch in einem anschließenden Schritt wieder eliminiert, so dass am C₆₀-Kern nur dehydrogenierte Spezies als Endprodukte nachgewiesen wurden.

Reaktion eines Diamins mit C₆₀

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